5 ANNO- Le Molecole della Vita

Le MOLECOLE DELLA VITA

Le caratteristiche della materia vivente

Tutte le forme viventi presentano caratteristiche comuni, che le distinguono dalla materia inanimata: hanno una struttura complessa e sono altamente organizzate; ricavano dall’ambiente l’energia necessaria per svolgere le proprie funzioni; metabolismo; sono in grado di regolare il proprio ambiente interno al variare delle condizioni esterne; possiedono un patrimonio genetico; sono in grado di riprodursi; si adattano all’ambiente in cui vivono; sono in grado di evolversi.

Il mondo vivente, dai microrganismi alle piante e agli animali, è caratterizzato da una straordinaria biodiversità, ovvero dall’esistenza di un numero incredibilmente vario di specie. Dal punto di vista microscopico, tutti gli esseri viventi hanno una caratteristica comune: sono costituiti da cellule.

La cellula è l’unità elementare di qualsiasi forma di vita e al suo interno si svolgono i processi chimici da cui dipende la vita stessa. Le cellule sono formate da molecole organiche, per lo più complesse e di grandi dimensioni, dette molecole biologiche o biomolecole.

Di che cosa siamo fatti?

Tutti gli organismi, dal batterio all’uomo, sono costituiti per circa il 96% da sei soli elementi: carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, fosforo e zolfo (CHONPS). L’idrogeno e l’ossigeno devono la loro abbondanza al fatto che una componente fondamentale dei viventi è l’acqua (H2O).

Il carbonio è un elemento chimico dalle caratteristiche così particolari da meritare che un intero settore della chimica (la chimica organica) sia oggi definito come la chimica del carbonio. L’atomo di carbonio ha proprietà uniche: possiede quattro elettroni di valenza e con essi è in grado di creare legami covalenti con diversi elementi come idrogeno, ossigeno e azoto, ma soprattutto con altri atomi di carbonio, dando vita a catene carboniose lineari, ramificate, ad anello

Il carbonio è un atomo di piccole dimensioni e grazie a ciò è in grado di creare legami doppi o tripli con atomi di ossigeno, azoto e, naturalmente, con altri atomi di carbonio

I Composti Organici

I composti organici più semplici, formati solo da atomi di carbonio e idrogeno, sono gli idrocarburi Gli idrocarburi saturi hanno solo legami semplici, gli idrocarburi insaturi hanno anche legami doppi o tripli

ISOMERIA

Di notevole importanza per la variabilità degli idrocarburi e di tutte le molecole organiche è l’isomeria, che può essere di due tipi: isomeria di struttura isomeria ottica

Se un atomo di carbonio centrale è legato a quattro diversi gruppi chimici, la molecola che ne risulta è detta chirale e si presenta in due forme speculari (isomeri ottici). Due molecole chirali non sono sovrapponibili, come non lo sono le nostre mani se cerchiamo di sovrapporle con il palmo di una sul dorso dell’altra

I Gruppi Funzionali

Nelle molecole organiche più complesse a produrre variabilità è soprattutto la presenza di diversi gruppi funzionali: raggruppamenti di atomi, legati alla catena stessa, che contribuiscono notevolmente a determinare le caratteristiche del composto organico, dallo stato fisico alla solubilità, alla reattività ecc. I composti organici che possiedono gli stessi gruppi funzionali si comportano in modo simile dal punto di vista chimico

Un Liquido Speciale

L’acqua è il costituente principale di tutti gli esseri viventi ed è indispensabile per la vita sulla Terra. Negli organismi l’acqua: agisce da solvente per migliaia di sostanze polari (i sali minerali, numerosi carboidrati e proteine) e quindi favorisce il trasporto di nutrienti e di materiale di rifiuto cellulare; partecipa a reazioni, come la fotosintesi e le reazioni di idrolisi.

SOMMARIO

• Le biomolecole sono molecole essenziali per la vita e sono classificate in quattro gruppi principali: carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici.

• Ogni gruppo di biomolecole è composto da monomeri che si uniscono per formare polimeri, ad esempio i monosaccaridi formano i carboidrati, gli amminoacidi formano le proteine e i nucleotidi formano gli acidi nucleici.
• Le biomolecole svolgono funzioni essenziali negli organismi viventi, come la produzione di energia, la struttura cellulare, il trasporto di sostanze e la regolazione delle funzioni corporee.

Parole Chiave

condensazione (noun) Il processo di unione di due molecole con l'espulsione di una molecola d'acqua. Example Sentence: La condensazione è un processo chimico importante nella formazione dei polimeri. idrolisi (noun) La rottura di un legame chimico mediante l'aggiunta di una molecola d'acqua. Example Sentence: L'idrolisi è il processo inverso della condensazione. monosaccaridi (noun) L'unità più piccola di carboidrato che possiamo trovare. Example Sentence: Il glucosio e il fruttosio sono esempi di monosaccaridi. polisaccaridi (noun) Un carboidrato formato da più monosaccaridi legati insieme. Example Sentence: L'amido e il glicogeno sono esempi di polisaccaridi. trigliceridi (noun) Un tipo di lipide formato da una molecola di glicerolo legata a tre acidi grassi. Example Sentence: I trigliceridi sono una fonte importante di energia per il corpo umano.

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Le Biomolecole

Le principali biomolecole sono carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleiciI polimeri , costituiti da unità più piccole che prendono il nome di monomeri,si formano per mezzo di reazioni di condensazione e si degradano per mezzo di reazioni di idrolisi

Gli organismi sono formati in gran parte da acqua e molecole organiche, composti chimici che contengono sia carbonio sia idrogeno. I composti organici caratteristici degli esseri viventi si chiamano biomolecole e, in base alle caratteristiche chimiche, si suddividono in:

• carboidrati;
• lipidi;
• proteine;
• acidi nucleici

Le biomolecole hanno una comune caratteristica strutturale: sono polimeri, cioè composti da lunghe catene di piccole unità molecolari, i monomeri, che possiedono piccoli gruppi di atomi con la medesima funzione, i gruppi funzionali. Eccone alcuni:

I polimeri si formano attraverso una reazione di condensazione per liberazione di una molecola di acqua

I polimeri si degradano attraverso una reazione di idrolisi, ovvero: per aggiunta di una molecola di acqua

I Carboidrati

I carboidrati sono molecole organiche che contengono carbonio, idrogeno e ossigeno, spesso nella proporzione 1:2:1.  Gli organismi viventi usano i carboidrati come:

• fonte di energia immediata;
• riserve di energia nel muscolo e nel fegato (in forma di polimeri);
• sostegno e rivestimento delle cellule;
• segnali per la comunicazione cellulare;
• fonte di carbonio per la costruzione di altre molecole.

Carboidrati Semplici

I carboidrati semplici forniscono energia pronta all’uso, rilasciata quando i loro legami chimici si spezzano. Sono distinti in:monosaccaridi; disaccaridi. I monosaccaridi sono monomeri di base per tutti i carboidrati. Il glucosio, un monosaccaride a sei atomi di carbonio, è il monosaccaride più diffuso in natura

I monosaccaridi o zuccheri semplici sono i monomeri dei carboidrati: non sono suddivisibili in composti più semplici. Sono distinti a secondadella natura del gruppo carbonile

• aldeidico (─CHO) → in aldosi;
• chetonico ( CO) → in chetosi;

del numero di atomi di carbonio nella molecola in

• triosi: es. gliceraldeide (aldoso) e diidrossiacetone (chetoso);
• tetrosi;
• pentosi: es. ribosio e desossiribosio;
• esosi: es. glucosio, galattosio e fruttosio (chetoesoso);
• eptosi.

Le molecole dei monosaccaridi ( eccezion fatta per il diidrossiacetone) sono molecole chirali, hanno uno o più stereoisomeri (*C). Le proiezioni di Fisher sono formule planari (bidimensionali) che rappresentano le strutture prospettiche (tridimensionali) degli enantiomeri: Una molecola che contiene n stereocentri ha un numero di enantiomeri pari a 2n. Sono detti diastereoisomeri gli stereoisomeri che non sono l’uno l’immagine speculare dell’altro. Se differiscono per la posizione di un solo stereocentro, si chiamano epimeri

La struttura prevalente dei monosaccaridi in acqua non è lineare ma ciclica o emiacetalica. l’emiacetale è un composto che ha una funzione alcolica (─OH) e una funzione eterea (─O─) sullo stesso atomo di carbonio; un atomo di carbonio emiacetalico e stereocentro è detto carbonio anomerico. Negli aldoesosi e nei chetoesosi la forma ciclica si rappresenta con le proiezioni di Haworth:

Tratto più spesso: lato dell'anello più vicino al lettore

I disaccaridi sono molecole composte da due monosaccaridi legati fra loro da un legame covalente. Per esempio il saccarosio, il comune zucchero da tavola, deriva dall’unione dei monosaccaridi glucosio e fruttosio.

Carboidrati Complessi

I carboidrati complessi si distinguono in: oligosaccaridi, molecole composte da un numero di monosaccaridi variabile da tre a venti; polisaccaridi, molecole composte da centinaia o migliaia di monosaccaridi; I più comuni sono cellulosa, chitina, amido e glicogeno.

I polisaccaridi sono polimeri costituiti da monosaccaridi uniti tra loro da legami glicosidici. Sono classificati in omopolisaccaridi, se sono costituiti da un unico monosaccaride, e in eteropolisaccaridi, se sono formati da monomeri diversi. I polisaccaridi sono comunemente formati dall’unione di molte molecole di glucosio. I più importanti polisaccaridi dal punto di vista biologico sono l’amido, la cellulosa e il glicogeno

I Polisaccaridi

Quando una molecola di glucosio si trasforma in una forma ad anello, si formano due stereoisomeri. Per convenzione una molecola è definita alfa, quando il gruppo OH del primo carbonio si proietta al di sotto dell'anello; beta, quando il gruppo OH si proietta al di sopra

GLICOGENO

L’amido costituisce la riserva energetica dei vegetali, nei quali si trova accumulato nel citoplasma sotto forma di granuli , ed è la principale fonte di carboidrati nella dieta di un adulto, essendo presente in pane, pasta, patate, riso. È un polimero a elevato peso molecolare formato da catene di α-D-glucosio e costituito da due frazioni: l’amilosio (20%) e l’amilopectina (80%).

La cellulosa è la sostanza organica più presente in natura ed è il componente principale della parete cellulare delle cellule vegetali. La cellulosa è un polimero lineare costituito da molecole di β-D- glucosio. Il glicogeno ha la funzione di riserva energetica negli animali, dove viene immagazzinato sia nel fegato sia nei muscoli. Questo polimero si forma nell’organismo quando il glucosio nel sangue è in eccesso e viene riconvertito in glucosio nel mo mento in cui l’organismo necessita di energia.

I LIPIDI

I lipidi sono composti organici idrofobi ad alto contenuto energetico.Si suddividono in:

• acidi grassi;
• trigliceridi;
• fosfolipidi e glicolipidi;
• steroli;
• cere;
• alcuni pigmenti e vitamine.

Gli organismi viventi usano i lipidi come: fonte di energia a lungo termine; componenti strutturali; isolanti termici; regolatori ormonali; messaggeri chimici per la comunicazione cellulare; componenti impermeabilizzanti; pigmenti

La mielina (più chiara) è una sostanza ricca di lipidi che avvolge come una guaina isolante le cellule nervose (più scure).

Gli acidi grassi sono i componenti principali dei lipidi saponificabili e ne determinano le caratteristiche. Dal punto di vista chimico gli acidi grassi sono acidi carbossilici a catena lineare con un numero pari di atomi di carbonio compreso tra 4 e 30 Gli acidi grassi sono formati da una parte polare costituita dal gruppo funzionale carbossilico (testa) e una parte apolare formata dalla catena idrocarburica (coda). Gli acidi grassi si dividono in: saturi, nei quali la catena idrocarburica non presenta doppi legami ed è quindi flessibile, insaturi, che presentano una struttura rigida dovuta alla presenza di uno o più doppi legami, intorno ai quali la libera rotazione non è possibile.

Trigliceridi

I grassi sono composti da una molecola di glicerolo esterificata da tre acidi grassi: la molecola prende il nome di triacilglicerolo. I trigliceridi sono i lipidi più semplici e abbondanti, sono costituenti del tessuto adiposo e hanno una funzione di riserva di energia. Rivestono grande importanza alimentare, oltre che biologica, essendo i costituenti dei tessuti di riserva

Gli steroli sono lipidi costituiti da quattro anelli di carbonio legati fra loro, chiamati nucleo steroideoQuesta struttura conferisce una certa rigidità a molecole di steroli come il colesterolo, la vitamina D e il cortisone.

Gli steroli sono anche i precursori di molte molecole biologiche, come ad esempio gli ormoni steroidei, potenti molecole segnale che regolano il nostro metabolismo

I fosfolipidi sono una classe di lipidi contenenti nella loro molecola un gruppo fosfato. I fosfogliceridi che derivano dall’esterificazione di due gruppi ossidrilici del glicerolo con acidi grassi, mentre il terzo gruppo ossidrilico è esterificato da un gruppo fosfato. Il gruppo fosfato, a sua volta, può formare un estere con un alcol o un amminoalcol polari. La struttura generale dei fosfogliceridi è la seguente:

fOSFOLIPIDI!

lE proteine

Le proteine sono costituenti basilari del nostro corpo e delle cellule sia animali sia vegetali. La funzione delle proteine è strettamente connessa alla loro struttura. Le proteine sono composti a elevata massa molecolare e sono polimeri che derivano dalla condensazione di un numero considerevole di molecole di amminoacidi. Gli amminoacidi si legano tra loro in sequenze diverse a formare proteine con caratteristiche e funzioni specifiche, come le lettere dell’alfabeto che si combinano tra loro a formare un’infinità di parole.

Le Proteine

Nel corpo umano esistono oltre 100 000 tipi di proteine che svolgono funzioni diverse. La specifica attività di ciascuna di esse dipende dalla struttura della proteina stessa. La struttura della proteina è di fondamentale importanza affinché essa svolga la sua attività biologica, ed è quindi necessario conoscerla per comprenderne il funzionamento. Conoscere la sequenza degli amminoacidi non è sufficiente, perché le proteine presentano una struttura tridimensionale che dipende da quattro tipi di organizzazione spaziale: struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria, che vanno a definire la conformazione naturale della proteina.

Amminoacidi

Gli amminoacidi sono i monomeri dei peptidi e delle proteine, polimeri in cui è presente il legame peptidico.Dei 20 che costituiscono le proteine, 8 di questi sono detti essenziali (l’organismo non può sintetizzarli). Gli amminoacidi naturali possono essere denominati con: un nome comune: es. glicina, alanina, arginina; un codice a tre lettere: es. Gly, Ala, Arg; un simbolo a una lettera: es. G, A, R. Sono composti bifunzionali, ovvero hanno due gruppi funzionali, carbossilico (─COOH) e amminico (─NH), che danno origine: a α-amminoacidi (presenti negli organismi viventi) se i due gruppi sono legati allo stesso atomo di carbonio; a β-amminoacidi se legati a due atomi di carbonio diversi.

Gli α-amminoacidi si rappresentano (ad eccezione di glicina e prolina) con una formula generale definita da un atomo di carbonio centrale a cui sono legati: un atomo di idrogeno; un gruppo amminico ─NH2; un gruppo carbossilico ─COOH; una catena laterale: gruppo radicale (R) diverso per ogni amminoacido, in base si distinguono: amminoacidi apolari: insolubili in acqua; con catena laterale alifatica / aromatica. amminoacidi polari: solubili in acqua; non carichi / con carica negativa / positiva (es. serina, cisteina, asparagina).

Gli α-amminoacidi (tranne la glicina) sono molecole chirali: si presentano sotto forma di due enantiomeri e possono essere rappresentati con le proiezioni di Fisher. Per la presenza dei gruppi carbossilico e amminico, si verifica una reazione intramolecolare acido-base: si forma uno ione dipolare o zwitterione (con cariche opposte su gruppi funzionali diversi). In questa forma ionica gli amminoacidi sono composti anfoteri in quanto possono reagire sia con gli acidi che con le basi, la carica dipende quindi dal pH della soluzione in cui si trovano. Il punto isoelettrico (pI) è un valore di pH in corrispondenza del quale l’amminoacido è nella forma ionica dipolare e ha carica complessiva uguale a zero.

Le proteine sono suddivise in base alla loro composizione chimica in due categorie principali: proteine semplici formate da soli amminoacidi; proteine coniugate costituite da amminoacidi e da un gruppo prostetico (lipide / glicide / acido nucleico / gruppo metallico). A seconda della funzione biologica svolta, le proteine si distinguono nelle seguenti classi: strutturali: cheratina, fibroina; catalitiche: enzimi; contrattili e di movimento: tubulina, actina e miosina; di trasporto: emoglobina di riserva: ferritina, ovoalbumina; di difesa: anticorpi; di regolazione: ormoni.

Gli amminoacidi Gli amminoacidi fungono da monomeri delle proteine. Come indicato dal nome stesso, gli amminoacidi sono composti organici con due gruppi funzionali: il gruppo amminico primario (—NH2) e il gruppo carbossilico (—COOH). Negli amminoacidi naturali i due gruppi funzionali sono uniti allo stesso atomo di carbonio, al quale è legata anche una catena laterale R—, diversa in ciascun AA. Il legame peptidico Nei peptidi e nelle proteine gli amminoacidi si uniscono l’un l’altro attraverso legami ammidici, detti legami peptidici, che si formano dalla reazione di condensazione tra il gruppo carbossilico di un amminoacido e il gruppo amminico di un altro amminoacido.

SHORT ANSWERS

1. Quali sono le due funzioni principali dei carboidrati nel corpo umano? 2. Quali sono i tre tipi principali di lipidi? 3. Cosa rende gli enzimi così importanti per il nostro corpo?

Gli Acidi Nucleici

Gli acidi nucleici sono le biomolecole che contengono l’informazione genetica e sono responsabili della sua trasmissione alle generazioni successive. Sono chiamati così perché sono stati isolati per la prima voltadal nucleo della cellula. È oggi noto che sono presenti anche in altri organuli della cellula, come i ribosomi, i mitocondri e i cloroplasti. Gli acidi nucleici più importanti sono l’acido desossiribonucleico (DNA) e l’acido ribonucleico (RNA).

Basi Puriniche

Dal punto di vista chimico sono polimeri le cui unità monomeriche costitutive sono i nucleotidi, la cui sequenza caratterizza ogni molecola e definisce l’informazione genetica. I nucleotidi sono composti formati da una base organica azotata, uno zucchero pentoso e da uno a tre gruppi fosfato. Le basi azotate sono composti ciclici costituiti da carbonio, azoto e idrogeno. Le basi pirimidiniche sono la citosina, la timina e l’uracile, mentre quelle puriniche sono l’adenina e la guanina. Esse sono generalmente indicate con la lettera maiuscola del loro nome. L’uracile è presente solo nell’RNA, mentre la timina solo nel DNA.

Basi Pirimidiniche

Sono composti formati da una base organica azotata, uno zucchero pentoso e da uno a tre gruppi fosfato. Le basi azotate sono composti ciclici costituiti da carbonio, azoto e idrogeno, derivanti dalla pirimidina e dalla purina.

Gli acidi nucleici del DNA e RNA Il DNA e l’RNA sono formati da molecole di grandi dimensioni. Infatti gli acidi nucleici sono polinucleotidi, ovvero polimeri costituiti da nucleotidi. I vari nucleotidi sono legati fra loro mediante «ponti » costituiti dai gruppi fosfato: il gruppo fosfato diun nucleotide si lega al gruppo —OH in C-3 dello zucchero appartenente al nucleotide presente sulla catena già formata, mediante un legame fosfoestereo.

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