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Reacción SN1
Karen Cortazar
Created on November 13, 2022
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Transcript
reacción sn1
Características
¿Qué es?
La reacción involucra un intermediario carbocatión y es observada comúnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas, con alcoholes secundarios y terciarios.
La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de que la etapa limitante es unimolecular.
La reacción SN1 transcurre a través de un carbocatión plano, al que ataca el nucleófilo por ambas caras, dando lugar a una mezcla de estereoisómeros.
Etapa 1
Etapa 2
Disociación del sustrato, formándose el carbocatión plano
Ataque del nucleófilo por ambas caras dando lugar a al formación de dos enantiómeros en igual proporción (mezcla racémica)
Dado que el paso lento de la sustitución nucleófila unimolecular (SN1) es la disociación del sustrato y el nucleófilo actúa en la siguiente etapa, la velocidad de la reacción no depende del nucleófilo
Los disolventes próticos (agua, alcoholes) estabilizan los carbocationes por interacción entre el oxígeno polarizado negativamente del disolvente y el carbono positivo. Estas interacciones disminuyen la energía de activación de la etapa lenta, favoreciendo la velocidad de la reacción.
Grupo saliente en SN1
Disolventes próticos favorecen la SN1
Nucleófilo en SN1
Diagrama de Energía en la SN1
Estabilidad de carbocationes
La estabilidad de un carbocatión depende del número de grupos alquilo unidos al carbono que soporta la carga positiva. Así, los carbocationes primarios son menos estables que los secundarios y estos a su vez menos estables que los terciarios.
El mecanismo SN1, de forma análoga al mecanismo SN2, requiere de buenos grupos salientes.
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