Idrocarburi Aromatici
Gli idrocarburi aromatici o areni sono costituiti da uno o più anelli a 6 atomi di carbonio.
Si distinguono in
monociclici: costituiti da un anello;
policiclici: costituiti da più anelli.
Il termine più semplice è il benzene (C6H6), è un composto apolare, insolubile in acqua. La sua sua struttura è un ibrido di risonanza, ovvero una struttura intermedia tra due strutture limite che si differenziano per la posizione dei doppi legami
Il modello orbitalico degli atomi di carbonio del
benzene è costituito da tre orbitali ibridi sp2 disposti
su un piano perpendicolare a un orbitale non ibrido p.
Ciascun C forma:
3 legami covalenti σ con 2 C adiacenti
1 legame covalente con H
I sei orbitali p, paralleli tra loro, non si legano ma formano un’unica nube elettronica ovvero un legame a elettroni delocalizzati che si rappresenta con un anello all’interno della molecola.
IDROCARBURI AROMATICI MONOCICLICI
Gli idrocarburi aromatici monociclici hanno un anello e si distinguono secondo il numero di sostituenti in:
derivati monosostituiti che hanno un solo atomo / gruppo atomico
derivati polisostituiti che hanno due o più atomi / gruppi atomici e per cui si verifica l’isomeria di posizione con tre isomeri possibili. Per ricavare in nome si assegna la posizione 1 al sostituente X e si assegna il prefisso -orto / -meta / -para al secondo sostituente secondo la sua posizione.
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IDROCARBURI AROMATICI MONOCICLICI
- I sostituenti attivanti e gli alogeni: orientano il secondo sostituente in posizione orto e para
- I sostituenti disattivanti ( tranne gli alogeni) orientano il secondo sostituente in posizione meta.
Gli alogeni sono disattivanti ma para- orto- orientanti. Sono disattivanti perchè fortemente elettronegativi; sono orto, para orientanti per la presenza di doppietti elettronici disponibili
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IDROCARBURI AROMATICI POLICICLICI
Gli idrocarburi aromatici policiclici sono composti da due o più anelli benzenici. Secondo il modo in cui gli anelli sono legati tra loro si distinguono in:
concatenati con due o più anelli uniti da un legame semplice C─C
condensati con due o più anelli che hanno in comune due atomi di carbonio
I composti eterociclici aromatici
I composti eterociclici aromatici sono costituiti da uno o due anelli di atomi di carbonio e da uno o più eteroatomi.
I più diffusi sono gli anelli:
pentatomici: a cinque atomi, come ad esempio il pirrolo che è l’unità costitutiva dei complessi porfirinici come l’eme e la clorofilla.
esatomici: a sei atomi, come ad esempio la piridina e la pirimidina da cui derivano le basi azotate citosina, timina e uracile
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Idrocarburi Aromatici
Rossella Prestigiaco
Created on November 3, 2022
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Idrocarburi Aromatici
Gli idrocarburi aromatici o areni sono costituiti da uno o più anelli a 6 atomi di carbonio. Si distinguono in monociclici: costituiti da un anello; policiclici: costituiti da più anelli. Il termine più semplice è il benzene (C6H6), è un composto apolare, insolubile in acqua. La sua sua struttura è un ibrido di risonanza, ovvero una struttura intermedia tra due strutture limite che si differenziano per la posizione dei doppi legami
Il modello orbitalico degli atomi di carbonio del benzene è costituito da tre orbitali ibridi sp2 disposti su un piano perpendicolare a un orbitale non ibrido p. Ciascun C forma: 3 legami covalenti σ con 2 C adiacenti 1 legame covalente con H I sei orbitali p, paralleli tra loro, non si legano ma formano un’unica nube elettronica ovvero un legame a elettroni delocalizzati che si rappresenta con un anello all’interno della molecola.
IDROCARBURI AROMATICI MONOCICLICI
Gli idrocarburi aromatici monociclici hanno un anello e si distinguono secondo il numero di sostituenti in: derivati monosostituiti che hanno un solo atomo / gruppo atomico derivati polisostituiti che hanno due o più atomi / gruppi atomici e per cui si verifica l’isomeria di posizione con tre isomeri possibili. Per ricavare in nome si assegna la posizione 1 al sostituente X e si assegna il prefisso -orto / -meta / -para al secondo sostituente secondo la sua posizione.
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IDROCARBURI AROMATICI MONOCICLICI
Gli alogeni sono disattivanti ma para- orto- orientanti. Sono disattivanti perchè fortemente elettronegativi; sono orto, para orientanti per la presenza di doppietti elettronici disponibili
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IDROCARBURI AROMATICI POLICICLICI
Gli idrocarburi aromatici policiclici sono composti da due o più anelli benzenici. Secondo il modo in cui gli anelli sono legati tra loro si distinguono in: concatenati con due o più anelli uniti da un legame semplice C─C condensati con due o più anelli che hanno in comune due atomi di carbonio
I composti eterociclici aromatici
I composti eterociclici aromatici sono costituiti da uno o due anelli di atomi di carbonio e da uno o più eteroatomi. I più diffusi sono gli anelli: pentatomici: a cinque atomi, come ad esempio il pirrolo che è l’unità costitutiva dei complessi porfirinici come l’eme e la clorofilla. esatomici: a sei atomi, come ad esempio la piridina e la pirimidina da cui derivano le basi azotate citosina, timina e uracile
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