LICENCIATURA EN CIENCIAS QUÍMICAS
ELUCIDACIÓN DE ESTRUCTURAS
PRESENTADO POR: LIC. MELVIN ANTONIO BARAHONA MARTÍNEZ
UNIDAD 02FUNDAMENTOS DEL ANÁLISIS ESPECTROSCOPICO II ESPECTROSCOPIA RMN-1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Los protones en ambientes equivalentes tienen el mismo desplazamiento químico. Con frecuencia, es una cuestión fácil decidir, por simple inspección, cuándo son equivalentes o no los protones.
En casos más difíciles, reemplazar mentalmente un protón en una molécula por un “grupo de prueba” puede ayudar.
Características de un espectro de RMN de 1H
Se ilustrará el procedimiento para un caso simple, los protones del propano. Para saber si tienen el mismo desplazamiento químico, se reemplaza uno de los protones del metilo en C-1 por cloro, luego se hace lo mismo para un protón en C-3. Ambos reemplazos forman la misma molécula, 1-cloropropano. Por consiguiente, los protones del metilo en C-1 son equivalentes a los de C-3.
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Si las dos estructuras producidas por el reemplazo mental de dos hidrógenos diferentes de una molécula por un grupo de prueba son las mismas, los hidrógenos son químicamente equivalentes. Por lo tanto, los seis protones de los metilos del propano son todos químicamente equivalentes entre sí y tienen el mismo desplazamiento químico.
Características de un espectro de RMN de 1H
El reemplazo de cualquiera de los protones metileno del propano genera 2-cloropropano. Ambos protones metileno son equivalentes. Ninguno de ellos es equivalente a cualquiera de los protones de los grupos metilo.El espectro de RMN de 1H del propano contiene dos señales: una para los seis protones equivalentes de los grupos metilo, la otra para el par de protones equivalentes del grupo metileno.
Características de un espectro de RMN de 1H
Para moléculas relativamente pequeñas, con frecuencia un rápido vistazo a su estructura es suficiente para decidir cuántos tipos de protones están presentes y, por tanto, cuántas absorciones de RMN pueden aparecer; sin embargo, en caso de duda de la equivalencia o no equivalencia de dos protones, puede determinarse comparando las estructuras que se formarían si se reemplazara cada hidrógeno por un grupo X. Existen cuatro posibilidades.
Características de un espectro de RMN de 1H
Una posibilidad es que los protones no estén químicamente relacionados y, por tanto, no sean equivalentes. Si es así, los productos formados en el reemplazo de H por X serían isómeros constitucionales diferentes; por ejemplo, en el butano los protones del -CH3 son diferentes a los protones del -CH2- por tanto, darían productos finales diferentes en el reemplazo por X, y probablemente mostrarían absorciones de RMN diferentes.
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Una segunda posibilidad es que los protones sean idénticos químicamente y, por tanto, equivalentes electrónicamente. Si es así, se formaría el mismo producto independientemente de cuál H se reemplace por X; por ejemplo, en el butano los seis hidrógenos de los -CH3 en C1 y C4 son idénticos, lo que daría la estructura idéntica en el reemplazo por X, y mostraría la misma absorción de RMN, por lo que se dice que tales protones son homotópicos.
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
La tercera posibilidad es un poco más sutil, aunque a primera vista parecen homotópicos, de hecho los dos hidrógenos del -CH2- en C2 en el butano (y los dos hidrógenos del -CH2- en C3), no son idénticos. El reemplazo de un hidrógeno en C2 (o C3) formaría un nuevo centro quiral, por lo que resultarían enantiómeros diferentes en función de si el hidrógeno pro-R o pro-S es sustituido.
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
La cuarta posibilidad surge en las moléculas quirales, como el (R)-2-butanol; los dos hidrógenos del -CH2- en C3 no son homotópicos ni enantiotópicos.Dado que el reemplazo de un hidrógeno en C3 formaría un segundo centro quiral, resultaría diastereómeros diferentes dependiendo de si se reemplaza el hidrógeno pro-R o pro-S.
Características de un espectro de RMN de 1H
Se dice que tales hidrógenos, cuyos reemplazos por X conducen a diastereómeros diferentes, son diastereotópicos. Los hidrógenos diastereotópicos no son química ni electrónicamente equivalentes, son completamente diferentes y probablemente mostrarían absorciones de RMN diferentes.
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Valores del desplazamiento químicoAhora comenzaremos a analizar las tres características de cada señal en un espectro de RMN. La primera característica es la ubicación de la señal, denominada desplazamiento químico (δ), que se define respecto de la frecuencia de absorción de un compuesto de referencia, el tetrametilsilano (TMS).
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
En la práctica, los solventes deuterados utilizados para la espectroscopia de RMN normalmente contienen una pequeña cantidad de TMS, que produce una señal a una frecuencia menor que las señales producidas por la mayoría de los compuestos orgánicos.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
A continuación, la frecuencia de cada señal se describe como la diferencia (en hertz) entre la frecuencia de resonancia del protón que se está observando y del TMS, dividido por la frecuencia de operación del espectrómetro.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Por ejemplo, cuando se analiza el benceno mediante un espectrómetro de RMN que opera a 300 MHz, los protones del benceno absorben una frecuencia de radiación de rf que es 2,181 Hz mayor que la frecuencia de absorción del TMS. El desplazamiento químico de estos protones se calcula de la siguiente manera:
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Si en cambio se utiliza un espectrómetro de 60 MHz, los protones del benceno absorben una frecuencia de radiación de rf que es 436 Hz mayor que la frecuencia de absorción del TMS. El desplazamiento químico de estos protones se calcula de la siguiente manera:
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Obsérvese que el desplazamiento químico de los protones es una constante, independientemente de la frecuencia de operación del espectrómetro. Ésta es precisamente la razón por la cual los desplazamientos químicos se han definido en términos relativos, en lugar de hacerlo en términos absolutos (hertz). Si las señales se registraran en hertz (la frecuencia precisa de la radiación de rf absorbida), la frecuencia de absorción sería dependiente de la fuerza del campo magnético y no sería una constante.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
En los dos cálculos anteriores, obsérvese que el valor obtenido no posee dimensión alguna (hertz dividido por hertz da un número adimensiorial). El desplazamiento químico de los protones del benceno se informa como 7.27 ppm (partes por millón), que son unidades adimensionales que indican que las señales se registran como una fracción de la frecuencia de operación del espectrómetro.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Para la mayoría de los compuestos orgánicos, las señales producidas estarán en el rango entre 0 y 12 ppm. En casos ocasionales, es posible observar una señal que se produce en un desplazamiento químico por debajo de 0 ppm, que es el resultado de un protón que absorbe una frecuencia menor que la del TMS. La mayoría de los protones en los compuestos orgánicos absorben una frecuencia más alta que el TMS, por lo que gran parte de los desplazamientos químicos que encontremos tendrá números positivos.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
El lado izquierdo de un espectro de RMN se describe como campo bajo y el lado derecho del espectro, como campo alto.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Estos términos son artefactos históricos que reflejan la forma en la que alguna vez se adquirieron los espectros. Los espectrómetros de onda continua mantenían la frecuencia de radiación de rf constante y lentamente aumentaban la intensidad del campo magnético, mientras que la monitorización de las fuerzas del campo producía una señal.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Las señales del lado izquierdo del espectro se producían con fuerzas de campo menores (campo bajo), mientras que las señales del lado derecho del espectro se producían con fuerza de campo mayor (campo alto). Con el advenimiento de los espectrómetros RMN-FT los espectros ya no se adquieren de esta forma.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
En los espectrómetros modernos la fuerza del campo magnético se mantiene constante mientras la muestra es irradiada con un pulso corto que cubre todo el rango de frecuencias de rf pertinentes. En consecuencia, las señales del lado izquierdo del espectro (campo bajo) son “señales de alta frecuencia” porque resultan de protones desprotegidos que absorben las frecuencias más altas de radiación de rf.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Por el contrario, las señales del lado derecho del espectro (campo alto) son “señales de baja frecuencia” porque resultan de protones protegidos que absorben las frecuencias más bajas de radiación de rf. A pesar de la llegada de los espectrómetros modernos, los antiguos términos “campo bajo” y “campo alto” todavía se utilizan con frecuencia para describir la posición de una señal en un espectro de RMN.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Efectos inductivos
Recuérdese que los átomos electronegativos, como los halógenos, atraen la densidad electrónica de los átomos vecinos. Este efecto inductivo determina que los protones del grupo metilo queden desprotegidos (rodeados de menos densidad) y, como resultado, la señal producida por estos protones es desplazada al campo bajo, es decir, la señal aparece en un desplazamiento químico más alto que los protones de un alcano.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
La fuerza de este efecto depende de la electronegatividad de los halógenos. Compárense los desplazamientos químicos de los protones en los siguientes compuestos.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
El flúor es el elemento más electronegativo y, por lo tanto, produce el efecto más fuerte. Cuando hay varios halógenos presentes, el efecto es aditivo, como puede verse al comparar los siguientes compuestos:
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Cada átomo de cloro agrega alrededor de 2 ppm al desplazamiento químico de la señal. El efecto inductivo disminuye de manera drástica con la distancia, como puede observarse al comparar los desplazamientos químicos de los protones en el 1-cloropropano.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
El efecto es más significativo para los protones en la posición alfa. Los protones en la posición beta sólo son afectados levemente y los protones en la posición gamma prácticamente no son afectados por la presencia del átomo de cloro. Si se retienen algunos números de memoria, es posible predecir los desplazamientos químicos de los protones en una amplia variedad de compuestos, como alcoholes, éteres, cetonas, esteres y ácidos carboxílicos. Los números siguientes se utilizan como valores de referencia:
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
EFECTO DE LOS GRUPOS FUNCIONALES VECINOS SOBRE EL DESPLAZAMIENTO QUÍMICO.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
EFECTO DE LOS GRUPOS FUNCIONALES VECINOS SOBRE EL DESPLAZAMIENTO QUÍMICO.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
EFECTO DE LOS GRUPOS FUNCIONALES VECINOS SOBRE EL DESPLAZAMIENTO QUÍMICO.
DESARROLLO DE COMPETENCIAS
APRENDIAJE PREDICCIÓN DE DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS Prediga los desplazamientos químicos para las señales en el espectro de RMN 1H del siguiente compuesto.
DESARROLLO DE COMPETENCIAS
SOLUCIÓN
Primero, determine el número total de señales esperadas. En este compuesto, hay cinco clases diferentes de protones que dan lugar a cinco señales distintas. Para cada tipo de señal, determine si representan grupos metilo (0.9 ppm), metileno (1.2 ppm) o metino (1.7 ppm).
DESARROLLO DE COMPETENCIAS
DESARROLLO DE COMPETENCIAS
Por último, modifique cada uno de estos números de acuerdo con la proximidad al oxígeno y al grupo carbonilo.
DESARROLLO DE COMPETENCIAS
CLASE 02- RMN-1H
Melvin Antonio Barahona Martínez
Created on October 6, 2022
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LICENCIATURA EN CIENCIAS QUÍMICAS
ELUCIDACIÓN DE ESTRUCTURAS
PRESENTADO POR: LIC. MELVIN ANTONIO BARAHONA MARTÍNEZ
UNIDAD 02FUNDAMENTOS DEL ANÁLISIS ESPECTROSCOPICO II ESPECTROSCOPIA RMN-1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Los protones en ambientes equivalentes tienen el mismo desplazamiento químico. Con frecuencia, es una cuestión fácil decidir, por simple inspección, cuándo son equivalentes o no los protones. En casos más difíciles, reemplazar mentalmente un protón en una molécula por un “grupo de prueba” puede ayudar.
Características de un espectro de RMN de 1H
Se ilustrará el procedimiento para un caso simple, los protones del propano. Para saber si tienen el mismo desplazamiento químico, se reemplaza uno de los protones del metilo en C-1 por cloro, luego se hace lo mismo para un protón en C-3. Ambos reemplazos forman la misma molécula, 1-cloropropano. Por consiguiente, los protones del metilo en C-1 son equivalentes a los de C-3.
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Si las dos estructuras producidas por el reemplazo mental de dos hidrógenos diferentes de una molécula por un grupo de prueba son las mismas, los hidrógenos son químicamente equivalentes. Por lo tanto, los seis protones de los metilos del propano son todos químicamente equivalentes entre sí y tienen el mismo desplazamiento químico.
Características de un espectro de RMN de 1H
El reemplazo de cualquiera de los protones metileno del propano genera 2-cloropropano. Ambos protones metileno son equivalentes. Ninguno de ellos es equivalente a cualquiera de los protones de los grupos metilo.El espectro de RMN de 1H del propano contiene dos señales: una para los seis protones equivalentes de los grupos metilo, la otra para el par de protones equivalentes del grupo metileno.
Características de un espectro de RMN de 1H
Para moléculas relativamente pequeñas, con frecuencia un rápido vistazo a su estructura es suficiente para decidir cuántos tipos de protones están presentes y, por tanto, cuántas absorciones de RMN pueden aparecer; sin embargo, en caso de duda de la equivalencia o no equivalencia de dos protones, puede determinarse comparando las estructuras que se formarían si se reemplazara cada hidrógeno por un grupo X. Existen cuatro posibilidades.
Características de un espectro de RMN de 1H
Una posibilidad es que los protones no estén químicamente relacionados y, por tanto, no sean equivalentes. Si es así, los productos formados en el reemplazo de H por X serían isómeros constitucionales diferentes; por ejemplo, en el butano los protones del -CH3 son diferentes a los protones del -CH2- por tanto, darían productos finales diferentes en el reemplazo por X, y probablemente mostrarían absorciones de RMN diferentes.
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Una segunda posibilidad es que los protones sean idénticos químicamente y, por tanto, equivalentes electrónicamente. Si es así, se formaría el mismo producto independientemente de cuál H se reemplace por X; por ejemplo, en el butano los seis hidrógenos de los -CH3 en C1 y C4 son idénticos, lo que daría la estructura idéntica en el reemplazo por X, y mostraría la misma absorción de RMN, por lo que se dice que tales protones son homotópicos.
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
La tercera posibilidad es un poco más sutil, aunque a primera vista parecen homotópicos, de hecho los dos hidrógenos del -CH2- en C2 en el butano (y los dos hidrógenos del -CH2- en C3), no son idénticos. El reemplazo de un hidrógeno en C2 (o C3) formaría un nuevo centro quiral, por lo que resultarían enantiómeros diferentes en función de si el hidrógeno pro-R o pro-S es sustituido.
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
La cuarta posibilidad surge en las moléculas quirales, como el (R)-2-butanol; los dos hidrógenos del -CH2- en C3 no son homotópicos ni enantiotópicos.Dado que el reemplazo de un hidrógeno en C3 formaría un segundo centro quiral, resultaría diastereómeros diferentes dependiendo de si se reemplaza el hidrógeno pro-R o pro-S.
Características de un espectro de RMN de 1H
Se dice que tales hidrógenos, cuyos reemplazos por X conducen a diastereómeros diferentes, son diastereotópicos. Los hidrógenos diastereotópicos no son química ni electrónicamente equivalentes, son completamente diferentes y probablemente mostrarían absorciones de RMN diferentes.
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
Características de un espectro de RMN de 1H
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Valores del desplazamiento químicoAhora comenzaremos a analizar las tres características de cada señal en un espectro de RMN. La primera característica es la ubicación de la señal, denominada desplazamiento químico (δ), que se define respecto de la frecuencia de absorción de un compuesto de referencia, el tetrametilsilano (TMS).
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
En la práctica, los solventes deuterados utilizados para la espectroscopia de RMN normalmente contienen una pequeña cantidad de TMS, que produce una señal a una frecuencia menor que las señales producidas por la mayoría de los compuestos orgánicos.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
A continuación, la frecuencia de cada señal se describe como la diferencia (en hertz) entre la frecuencia de resonancia del protón que se está observando y del TMS, dividido por la frecuencia de operación del espectrómetro.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Por ejemplo, cuando se analiza el benceno mediante un espectrómetro de RMN que opera a 300 MHz, los protones del benceno absorben una frecuencia de radiación de rf que es 2,181 Hz mayor que la frecuencia de absorción del TMS. El desplazamiento químico de estos protones se calcula de la siguiente manera:
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Si en cambio se utiliza un espectrómetro de 60 MHz, los protones del benceno absorben una frecuencia de radiación de rf que es 436 Hz mayor que la frecuencia de absorción del TMS. El desplazamiento químico de estos protones se calcula de la siguiente manera:
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Obsérvese que el desplazamiento químico de los protones es una constante, independientemente de la frecuencia de operación del espectrómetro. Ésta es precisamente la razón por la cual los desplazamientos químicos se han definido en términos relativos, en lugar de hacerlo en términos absolutos (hertz). Si las señales se registraran en hertz (la frecuencia precisa de la radiación de rf absorbida), la frecuencia de absorción sería dependiente de la fuerza del campo magnético y no sería una constante.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
En los dos cálculos anteriores, obsérvese que el valor obtenido no posee dimensión alguna (hertz dividido por hertz da un número adimensiorial). El desplazamiento químico de los protones del benceno se informa como 7.27 ppm (partes por millón), que son unidades adimensionales que indican que las señales se registran como una fracción de la frecuencia de operación del espectrómetro.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Para la mayoría de los compuestos orgánicos, las señales producidas estarán en el rango entre 0 y 12 ppm. En casos ocasionales, es posible observar una señal que se produce en un desplazamiento químico por debajo de 0 ppm, que es el resultado de un protón que absorbe una frecuencia menor que la del TMS. La mayoría de los protones en los compuestos orgánicos absorben una frecuencia más alta que el TMS, por lo que gran parte de los desplazamientos químicos que encontremos tendrá números positivos.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
El lado izquierdo de un espectro de RMN se describe como campo bajo y el lado derecho del espectro, como campo alto.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Estos términos son artefactos históricos que reflejan la forma en la que alguna vez se adquirieron los espectros. Los espectrómetros de onda continua mantenían la frecuencia de radiación de rf constante y lentamente aumentaban la intensidad del campo magnético, mientras que la monitorización de las fuerzas del campo producía una señal.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Las señales del lado izquierdo del espectro se producían con fuerzas de campo menores (campo bajo), mientras que las señales del lado derecho del espectro se producían con fuerza de campo mayor (campo alto). Con el advenimiento de los espectrómetros RMN-FT los espectros ya no se adquieren de esta forma.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
En los espectrómetros modernos la fuerza del campo magnético se mantiene constante mientras la muestra es irradiada con un pulso corto que cubre todo el rango de frecuencias de rf pertinentes. En consecuencia, las señales del lado izquierdo del espectro (campo bajo) son “señales de alta frecuencia” porque resultan de protones desprotegidos que absorben las frecuencias más altas de radiación de rf.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Por el contrario, las señales del lado derecho del espectro (campo alto) son “señales de baja frecuencia” porque resultan de protones protegidos que absorben las frecuencias más bajas de radiación de rf. A pesar de la llegada de los espectrómetros modernos, los antiguos términos “campo bajo” y “campo alto” todavía se utilizan con frecuencia para describir la posición de una señal en un espectro de RMN.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Efectos inductivos Recuérdese que los átomos electronegativos, como los halógenos, atraen la densidad electrónica de los átomos vecinos. Este efecto inductivo determina que los protones del grupo metilo queden desprotegidos (rodeados de menos densidad) y, como resultado, la señal producida por estos protones es desplazada al campo bajo, es decir, la señal aparece en un desplazamiento químico más alto que los protones de un alcano.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
La fuerza de este efecto depende de la electronegatividad de los halógenos. Compárense los desplazamientos químicos de los protones en los siguientes compuestos.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
El flúor es el elemento más electronegativo y, por lo tanto, produce el efecto más fuerte. Cuando hay varios halógenos presentes, el efecto es aditivo, como puede verse al comparar los siguientes compuestos:
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
Cada átomo de cloro agrega alrededor de 2 ppm al desplazamiento químico de la señal. El efecto inductivo disminuye de manera drástica con la distancia, como puede observarse al comparar los desplazamientos químicos de los protones en el 1-cloropropano.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
El efecto es más significativo para los protones en la posición alfa. Los protones en la posición beta sólo son afectados levemente y los protones en la posición gamma prácticamente no son afectados por la presencia del átomo de cloro. Si se retienen algunos números de memoria, es posible predecir los desplazamientos químicos de los protones en una amplia variedad de compuestos, como alcoholes, éteres, cetonas, esteres y ácidos carboxílicos. Los números siguientes se utilizan como valores de referencia:
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
EFECTO DE LOS GRUPOS FUNCIONALES VECINOS SOBRE EL DESPLAZAMIENTO QUÍMICO.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
EFECTO DE LOS GRUPOS FUNCIONALES VECINOS SOBRE EL DESPLAZAMIENTO QUÍMICO.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS
EFECTO DE LOS GRUPOS FUNCIONALES VECINOS SOBRE EL DESPLAZAMIENTO QUÍMICO.
DESARROLLO DE COMPETENCIAS
APRENDIAJE PREDICCIÓN DE DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS Prediga los desplazamientos químicos para las señales en el espectro de RMN 1H del siguiente compuesto.
DESARROLLO DE COMPETENCIAS
SOLUCIÓN Primero, determine el número total de señales esperadas. En este compuesto, hay cinco clases diferentes de protones que dan lugar a cinco señales distintas. Para cada tipo de señal, determine si representan grupos metilo (0.9 ppm), metileno (1.2 ppm) o metino (1.7 ppm).
DESARROLLO DE COMPETENCIAS
DESARROLLO DE COMPETENCIAS
Por último, modifique cada uno de estos números de acuerdo con la proximidad al oxígeno y al grupo carbonilo.
DESARROLLO DE COMPETENCIAS