Proprietà Fisiche dei Composti Organici

Proprietà Fisiche dei Composti Organici

Nei composti organici i legami sono in genere debolmente polari: le interazioni tra molecole sono del tipo dipolo-dipolo. I punti di fusione e di ebollizione dei composti organici sono generalmente bassi, aumentano con l’allungamento della catena carboniosa. La solubilità in acqua delle molecole organiche è determinata dalla polarità della struttura e dalla presenza di gruppi idrofili o idrofobici.

Reattivita' delle MOLECOLE ORGANICHE

In merito alla reattività, vi sono vari fattori da considerare. Il grado di insaturazione del carbonio. I legami singoli di tipo σ sono forti e stabili. I legami doppi o tripli rendono la molecola via via più reattiva. La polarità dei legami. I legami covalenti puri o con bassa differenza di elettronegatività, rendono i composti poco reattivi. La presenza di atomi a elevata elettronegatività cambia la stabilità dei legami, che ne risultano indeboliti. L’affinità tra cariche opposte. Un elettrofilo tende a reagire con un nucleofilo e viceversa

I tipi di reazioni dei composti organici dipendono dal gruppo funzionale Composti con stesso gruppo funzionale hanno uguali proprietà chimiche e reattività. Vengono riuniti nella stessa classe:

L’effetto induttivo è lo spostamento di elettroni in una catena di atomi verso più l’atomo / gruppo più elettronegativo, ciò provoca una polarizzazione del legame in cui l’atomo più elettronegativo ha una parziale carica negativa δ- mentre l’atomo meno elettronegativo ha una parziale carica δ+. Può essere di tipo: attrattivo: aumenta la reattività della molecola; repulsivo: diminuisce la reattività della molecola.

La differenza di elettronegatività permette di risalire al tipo di legame.

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Un elettrofilo è un atomo o ione che presenta una parziale o totale carica elettrica positiva che lo rende in grado di accettare doppietti elettronici. Un nucleofilo è un qualsiasi atomo o ione che presenta una parziale o totale carica negativa che lo rende in grado di attrarre cariche positive.

REAZIONI CHIMICHE

Le reazioni coinvolgono: • carbocationi: contengono un atomo di carbonio con carica positiva, perché possiede solo tre dei sei elettroni che lo circondano; • carbanioni: un atomo di carbonio con carica negativa, possiede cinque degli otto elettroni che lo circondano e due sono di non legame; • radicali: hanno un atomo di carbonio con quattro elettroni, di cui uno spaiato.

La rottura di un legame covalente può avvenire secondo due modalità: Rottura omolitica o radicalica: ciascun atomo trattiene uno dei due elettroni di legame → formazione di radicali liberi Rottura eterolitica o polare: l’atomo più elettronegativo trattiene il doppietto elettronico di legame → formazione di ione+ e ione-

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La rottura omolitica avviene con più o meno facilità a seconda della stabilità del radicale. Rottura eterolitica: Nei composti organici è frequente la formazione di anioni che hanno la carica negativa, carbanioni, o cationi con carica positiva, carbocationi.

Le reazioni eterolitiche coinvolgono specie chimiche elettrofile: con parziale o totale carica+ o con ottetto incompleto. Tendono a reagire con specie ricche di e- formando legame covalente dativo. nucleofile: con parziale o totale carica- o con doppietto elettronico disponibile. Sono distinti in forti (con minor elettronegatività) e deboli.

Reagenti elettrofili

Nitro gruppo

Reagenti nucleofili

Alcani e Cicloalcani

Gli idrocarburi sono composti binari formati solo da carbonio e idrogeno. Gli idrocarburi saturi sono costituiti da catene di atomi di carbonio uniti soltanto da legami semplici; gli idrocarburi insaturi presentano catene di atomi di carbonio contenenti legami multipli

ALIFATICO: der. del gr. ἄλειϕαρ -είϕατος «unguento»

Gli alcani o paraffine, sono idrocarburi alifatici a catena aperta, saturi per la presenza di legami C─C ibridati sp3. I quattro orbitali ibridi si orientano in direzione di un tetraedro. Quando due C ibridati sp3 si uniscono, si forma un legame covalente omopolare di tipo σ, forte, stabile e poco reattivo

La formula generale degli alcani è CnH2n+2 (n = numero di atomi di carbonio). Il nome dei normal alcani, cioè gli alcani a catena lineare, ha il suffisso -ano, preceduto da un prefisso che: per n = 1,2,3,4 deriva dal nome comune dei composti (met-, et-, prop-, but-); per i termini successivi, deriva dal numero (greco) di atomi di carbonio presenti nella molecola.

etano, propano e butano. Una rappresentazione schematica degli idrocarburi si ha con le formule condensate: Le formule condensate possono essere ulteriormente semplificate con le formule topologiche:

Gli alcani a catena lineare che differiscono per lo stesso gruppo atomico costituiscono una serie omologa. A partire dal butano (C4H10) si verifica l’isomeria di catena: composti con la stessa formula molecolare ma con C legati in sequenza differente. Ad esempio il pentano (C5H12) ha tre isomeri:

iso è usato per indicare che un lato della catena termina con: (CH3)2CH Neo indica che un lato della catena termina con: (CH3)3C

NOMENCLATURA DEGLI IDROCARBURI SATURI

Per gli alcani ramificati, il sistema IUPAC prevede la denominazione di sostituenti, gruppi o radicali alchilici (R) e atomi alogeni legati alla catena carboniosa più lunga.

• la catena più lunga viene denominata con il nome corrispondente al numero di atomi di carbonio;
• si numerano i C della catena più lunga partendo dall’estremità che permette di usare i numeri più piccoli per i sostituenti;

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se nella catena carboniosa più lunga è presente:

• un solo sostituente → il nome dell’isomero è precisato dal numero di posizione del sostituente;

• lo stesso sostituente, più volte → si indicano i numeri di posizione e il prefisso di-, tri-, tetra-;

• diversi sostituenti → vanno elencati in ordine alfabetico;
• due catene carboniose sono di uguale lunghezza → si assegna il nome della catena che ha il maggior numero di sostituenti.

Gli isomeri conformazionali o conformeri sono forme diverse della stessa molecola (stereoisomeri) che si interconvertono per rotazione intorno a un legame semplice C─C. Hanno le stesse proprietà fisiche e chimiche. Si rappresentano con le proiezioni di Newman: Conformazioni dell’etano conformazione sfalsata: legami C─H lontani, favorita in tutti gli alcani perché più stabile; conformazione eclissata: legami C─H allineati.

La formula generale dei cicloalcanicorrisponde a CnH2n. A parte il ciclopropano, i cicloalcani non sono planari ma hanno conformazioni ripiegate. Il cicloesano ha due importanti conformazioni, a sedia e a barca.

Il cicloesano ha due importanticonformazioni, a sedia e a barca.

Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi

Il punto di ebollizione degli alcani a catena lineare cresce regolarmente all’aumentare della massa molecolare. I composti ramificati hanno punti di ebollizione inferiori a quelli dei corrispondenti isomeri lineari. I punti di fusione degli isomeri ramificati risultano talvolta più elevati di quelli degli alcani lineari. Alcani e cicloalcani sono composti apolari e sono quindi buoni solventi per sostanze apolari.

Gli Alcani danno reazione di :

• Combustione: reazione con ossigeno presente nell'aria;
• Sostituzione: Clorurazione, Bromurazione
• Cracking: gli alcani riscaldati in assenza d'aria, si trasformano in alcani e alcheni a basso peso molecolare. E' utilizzato per trasformare gli alcani a lunga catena carboniosa del gasolio e del cherosene nelle molecole più piccole della benzina

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