Proprietà generali dei Composti Organici

Proprietà generali dei composti organici

Introduzione alla Chimica Organica

I composti organici

La chimica organica si occupa di indagare la composizione e l’organizzazione della materia vivente. Tutti i composti contenenti carbonio sono, con poche eccezioni, da considerarsi composti organici. Tutte le molecole organiche contengono, oltre al carbonio, pochi altri elementi, tra cui idrogeno, ossigeno e azoto, seguiti poi da zolfo, fosforo e pochi altri ancora.

GRAZIE WOEHLER!!!... Addio VITALISMO!

Il carbonio origina una grande varietà di composti organici: Il valore intermedio di elettronegatività (2,5) permette all’atomo di formare legami covalenti forti e stabili. Il carbonio presenta diversi tipi di ibridazione. L’atomo con ibridazione sp3 è detto carbonio saturo

Ibridazione sp3

Vediamo adesso come può essere spiegata la tetravalenza del carbonio, la principale causa della varietà dei composti organici. Nel suo stato fondamentale l’atomo di carbonio ha sei elettroni che si disporranno negli orbitali 1s, 2s e 2p, secondo il principio di Aufbau. In tale configurazione elettronica l’atomo di carbonio ha solo due orbitali semipieni, contenenti cioè un solo elettrone, e quindi dovrebbe dare origine solo a due legami covalenti

Ibridazione sp2

Un orbitale s mescolato con due orbitali p, produce tre orbitali ibridi equivalenti

Ibridazione sp

Un orbitale s mescolato con un orbitale p, produce due orbitali ibridi equivalenti

1. L'ibridazione sp3 è tipica degli Alcani
2. L'ibridazione sp2 è tipica degli Alcheni, caratterizzati dalla presenza di un doppio legame;
3. L'ibridazione sp è caratteristica degli Alchini, caratterizzati dalla presenza di un triplo legame

Il carbonio forma delle concatenazioni di atomi C. La struttura di una molecola organica è lo scheletro carbonioso.Le catene che il carbonio tende per natura acostituire sono:

• lineare aperta;

• ramificata aperta;
• ciclica o chiusa.

I Gruppi Funzionali

Nelle molecole organiche più complesse a produrre variabilità è soprattutto la presenza di diversi gruppi funzionali: raggruppamenti di atomi, legati alla catena stessa, che contribuiscono notevolmente a determinare le caratteristiche del composto organico, dallo stato fisico alla solubilità, alla reattività ecc. I composti organici che possiedono gli stessi gruppi funzionali si comportano in modo simile dal punto di vista chimico

ISOMERIA

Di notevole importanza per la variabilità degli idrocarburi e di tutte le molecole organiche è l’isomeria, che può essere di due tipi: isomeria di struttura isomeria ottica

ISOMERIA

L’isomeria di struttura si suddivide in: isomeria di catena; isomeria di posizione; isomeria di gruppo funzionale

Sottotitolo

• Un esempio classico di isomeria di gruppo funzionale è quello tra alcoli e eteri con formula molecolare C2H6O
• CH₃–CH₂–OH etanolo
• CH₃–O–CH₃ dimetil etere

ISOMERIA

La stereoisomeria si suddivide in: isomeria conformazionale, in cui gli isomeri sono interconvertibili per rotazione attorno a legami semplici; isomeria configurazionale, in cui ciò non è possibile ed è necessario rompere legami. L’isomeria configurazionale si suddivide, a sua volta, in: enantiomeria, quando i due isomeri sono uno l’immagine speculare dell’altro; diastereoisomeria quando invece non lo sono.

Se un atomo di carbonio centrale è legato a quattro diversi gruppi chimici, la molecola che ne risulta è detta chirale e si presenta in due forme speculari (isomeri ottici). Due molecole chirali non sono sovrapponibili, come non lo sono le nostre mani se cerchiamo di sovrapporle con il palmo di una sul dorso dell’altra

ISOMERIA

L’enantiomeria, o isomeria ottica, è tipica dei composti saturi chirali a ibridazione sp3 in cui il carbonio presenta legami con quattro diversi atomi o gruppi. Gli oggetti che mancano di un piano di simmetria sono chirali. Gli oggetti che hanno un piano di simmetria sono achirali. L’atomo di carbonio è uno stereocentro. I due isomeri non sono sovrapponibili

Isomeria Geometrica

Gli isomeri geometrici sono dei diastereoisomeri

L’isomeria geometrica (o «isomeria Z-E») è un particolare tipo di isomeria configurazionale in cui gli isomeri differiscono per la posizione di sostituenti rispetto a legami rigidi, come doppi legami o legami semplici all’interno di composti ciclici

Rappresentazioni di Fisher

Per rappresentare il modello tetraedrico si usano spesso le proiezioni di Fischer. L’attività ottica è la capacità di far ruotare il piano della luce polarizzata; per due enantiomeri è in direzione opposta. Una sostanza otticamente attiva ruota di un certo angolo il piano della luce polarizzata; se la rotazione è verso destra, la sostanza è destrogira (+), se verso sinistra, è levogira (−).

La rappresentazione di Fischer è un modo bidimensionale per visualizzare le molecole organiche, in particolare quelle contenenti centri chirali (come gli zuccheri o gli amminoacidi), mantenendo informazioni sulla loro stereochimica.

Polarimetro

Lo strumento che serve a studiare l’attività ottica delle sostanze chimiche è il polarimetro. Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è detto racemo enon è otticamente attivo. Spesso i due enantiomeri hanno proprietà biologiche diverse

THANKS!

STUDIATE!!!!