Fenoles

Fenoles

Química Orgánica

• Aguilera Mariana
• Alarcón Vanessa
• Alcibar David
• Angulo Sandra

Los alcoholes en los que el grupo hidroxilo primario está enlazado directamente a un anillo aromático (benceno) se llaman fenoles. El fenol es el nombre específico del ácido carbólico, que es el miembro más simple de la familia de compuestos orgánicos del grupo hidroxilo conocidos como fenoles o fenólicos. La fórmula general de los fenoles es Ar-OH. El grupo oxhidrilo en los fenoles se une al anillo aromático y no puede sustituirse, mientras que los alcoholes se enlazan a un grupo alquilo.

Se debe tener cuidado de no confundir el nombre fenilo que representa C6H5-, con el fenol que es el nombre del compuesto C6H5-OH A los metilfenoles se les llama cresoles.

Propiedades físicas

• El compuesto original, el fenol, es más soluble en agua que los otros fenoles, esto se atribuye al puente de hidrógeno entre el agua y el grupo -OH.

• La solubilidad del fenol es 9.3g/100g de agua.

• Al aumentar el número de grupos -OH en el anillo aromático incrementa en gran medida la solubilidad en agua como sería el caso del catecol, resorcinol y la hidroquinona.

Propiedades físicas

• El punto de ebullición del fenol es de 181 C y su punto de congelamiento es de 43 C, de este modo el fenol hierve y funde a mayores temperaturas, quizá se deba al enlace de hidrógeno intermolecular.

• El fenol puro y los fenoles sustituidos suelen ser sólidos cristalinos incoloros. No obstante los fenoles experimentan una rápida oxidación a compuestos orgánicos de color, y como resultado muchos fenoles son de color rosa o café debido a las impurezas provenientes de la oxidación.

Fenoles como ácidos

Los fenoles son más ácidos que los alcoholes. De hecho, una solución acuosa del fenol es ácida al papel tornasol. Dos factores pueden ser causantes de la creciente acidez de los fenoles respecto a los alcoholes.

1. Es la relativa estabilidad de los aniones, las bases conjugadas que se forman en la ionización.

2. Pero quizá la razón más importante es el efecto de la solvatación.

La constante de disociación para el fenol es, Ka=1.28x10^-10

La constante de disociación del agua es Kw=1.0x10^-14

El agua es más ácida que el fenol

Reacción de Fenoles con Base

Una importante consecuencia de la acidez de los fenoles es su reacción con ciertas bases. La mayoría de los fenoles sustituidos presentan una baja solubilidad en agua, no obstante, el tratamiento de un fenol con una solución de hidróxido de sodio diluido lo convierte en su sal de sodio soluble en agua. La reacción es reversible; la adición de un exceso de ácido mineral a la sal soluble en agua la vuelve a convertir en fenol.

Usos

Primeros antisépticos para esterilizar equipos médicos.

Productos de madera como contrachapado y tablero de virutas orientadas.

Desinfectante eficaz para inodoros, establos, suelos y drenajes.

Butilhidroxitolueno (fenol antioxidante), se encuentra en alimentos, cosméticos y líquidos industriales.

Desifectantes en limpiadores domésticos y pueden tener un efecto antiinflamatorio en enjuagues bucales.

Conservadores de madera como la creosota.

Usos médicos

Conservante de vacunas para ayudar a evitar que las bacterias contaminen las soluciones.

Cirugías de uñas encarnadas graves, ayuda a evitar que vuelvan a crecer.

Puede usarse para tratar la espasticidad muscular

Aplicaciones industriales y de productos de consumo

Se utiliza para fabricar policarbonato y resinas epoxi, que se usan para anteojos de protección, equipos de seguridad deportiva, recipientes de alimentos, equipos electrónicos y automóviles.

Plásticos, explosivos, pinturas, fertilizantes, textiles, aspirina y papel.

Información de seguridad

El fenol puede ser corrosivo para los ojos, la piel y el tracto respiratorio; las soluciones concentradas tienen el potencial de provocar quemaduras graves de la piel y las membranas mucosas. Se absorbe fácil y altamente a través de la piel y la exposición a cantidades concentradas puede ser perjudicial para el hígado, los riñones y el sistema nervioso cental .

ejemplos de fenol natural

Vides

Tirosina

Serotonina

Vainillina

Frutas

Uroshiol

Bibliografía

Wingrove & Caret. Química Orgánica Contemporánea. Oxford. México.

Wade. Química Orgánica. Prentice Hall. México

https://www.chemicalsafetyfacts.org/es/fenol/

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