SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

Julio César Matul Ramos

Los compuestos aromáticos son excepcionalmente estables en consecuencia, son relativamente resistentes al cambio químico. Esta estabilidad es por las características electrónicas y de los enlaces del benceno y los compuestos aromáticos. la sustitución electrofílica aromática es la reacción característica del benceno y sus derivados. A causa de sus nubes ricas en electrones con el anillo bencénico atrae especies deficientes de electrones, es decir, electrófilos. En el curso de la reacción, el electrófilo reemplaza un hidrogeno del anillo; el patrón de enlaces se conserva.

a. La reacción

B. El mecanismo

lEl benceno es una entidad relativamente estable y muy resistente al cambio químico teniendo una nube rica en electrones, el motivo por el cual ocurre la sustitución de un hidrogeno por otro átomo es porque al agregarse otro átomo el benceno se ve perturbado y es obligado a romper su enlace con el hidrogeno y asimilar a otro átomo con mayor carga, ejemplo: la Halogenación, alquilación, nitración y sulfonación, en resumen.

las reacciones son muy sencillas los hidrógenos siempre son remplazados por otros átomos, el anillo queda intacto y otro átomo queda unido pudiendo ser cloro, bromo, grupos alquino, grupos nitro y grupo acido sulfónico, ejemplo: Benceno y 2-cloropropano con catalizador de tricloruro de aluminio

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

Julio César Matul Ramos

C. Orientación de la sustitución

2. Síntesis:

3. Teoría de los efectos orientadores:

1. Efectos orientadores:

al sintetizar un compuesto aromático no es suficiente con conocer el reactivo sino el orden el que se deben agregar ya que de esto depende obtener la cantidad deseada ejemplo: síntesis de bromonitrobenceno

en el proceso del derivado bencénico esta monosustituido, así que hay tres posiciones distintas donde se puede unir el electrófilo y tres carbonaciones posibles, se puede dibujar las tres formas de resonancia de cada carbonación, gracias a la resonancia la carga se dispersa y se estabiliza, esto va a depender por el tipo de ataque ya se orto y para o meta.

debido a su forma simétrica cualquiera de sus hidrógenos puede ser sustituido obteniendo diferentes isómeros, pero con el mismo nombre ejemplo: nitración del clorobenceno. El grupo que ya esta presente dirige la posición el anillo bencénico

D. Grupos activantes y desactivantes

Un sustituyente que ya esta presente en un anillo bencénico no solo dirige la orientación de la sustitución du un grupo entrante, sino que además influye en la velocidad de la reacción, los que aumenta la reacción se llaman grupos activantes y los que la disminuyen Grupos desactivantes. la velocidad de la reacción va depender de la disponibilidad de electrones del benceno.