deriváty uhľovodíkov

Deriváty uhľovodíkov

sem patrí pojmová mapa (naša tabuľka)

1.Halogénderiváty CH3 - Cl - uhľovodíkový zvyšok -charakteristická funkčná skupina

..o čom bude reč.

charakterictická skupina- funkčná skupina

Fyzikálne vlastnosti

uhľovodíkový zvyšok - R alebo -Ar

Chemické vlastnosti - syntézy

prehľad niektorých derivátov uhľovodíkov

väzby

Fyzikálne vlastnosti halogénuhľovodíkov - sú nerozpustné vo vode - sú veľmi dobrými rozpúšťadlami iných organických zlúčenín (napríklad tukov) - najnižšie halogénderiváty sú plyny, ostatné sú kvapaliny alebo tuhé látky, najmä ak obsahujú viac atómov halogénov (napríklad jodoform CHI3 ) - majú v porovnaní s uhľovodíkmi s rovnakým počtom atómov uhlíka vyššie hustoty aj teploty varu, ktoré rastú so zväčšujúcim sa protónovým číslom naviazaného atómu halogénu

Chemické vlastnosti halogénuhľovodíkov - vyplývajú z charakteru väzby C–X (X= F, Cl, Br, I) - halogény majú väčšiu hodnotu elektronegativity ako uhlík -- väzba polárna - väzbový elektrónový pár je posunutý na stranu halogénu (elektrónová hustota na atóme halogénu je väčšia) (v dôsledku čoho vzniká na atóme halogénu čiastkový záporný náboj a na atóme uhlíka čiastkový kladný náboj) - kvôli polarite väzby C–X pri chemických reakciách - väzba zaniká väčšinou heterolyticky

Chemické reakcie1 - : Sn (nukleofilná substitúcia)

Reaktivita halogénderivátov s nuklofilnými činidlami závisí: - od typu halogénu a typu uhľovodíkového zvyšku - (od jódu po fluór) - alkylhalogenidy sú primerane reaktívne alkenylhalogenidy, arylhalogenidy nereaktívne -

Chemické reakcie2 - : Eliminácia

Prehľad (významných) halogénderivátov

chloroform freóny teflón DDT PVC jodoform tetrachlórmetán

Chloroform, trichlórmetán CHCl3 - prchavá kvapalina sladkastej vône, často používaná v laboratóriách ako vynikajúce rozpúšťadlo organických zlúčenín - má anestetické a narkotické účinky, pretože spôsobuje dočasný útlm nervového systému - v minulosti sa chloroform používal ako narkotikum v medicíne

Tetrachlórmetán, chlorid uhličitý CCl 4 - je bezfarebná jedovatá kvapalina charakteristického zápachu - podobne ako chloroform, je dobrým rozpúšťadlom - v minulosti sa používal ako náplň do tzv. tetrachlórových hasiacich prístrojov - dnes sa už na tento účel nepoužíva, pretože pri hasení môže vznikať veľmi toxický fosgén COCl2

Jodoform, trijódmetán CHI3 - tuhá žltá látka s vôňou šafránu - má dezinfekčné účinky (antiseptické)- v lekárstve Vinylchlorid, chlóretén CH2 =CHCl- karcinogénny plyn- používa sa na výrobu polyvinylchloridu známeho pod skratkou PVC Nemäkčený PVC (nazývaný Novodur) sa používa hlavne na výrobu inštalačného materiálu Mäkčený PVC (nazývaný Novoplast) sa používa napríklad na výrobu fólií,hračiek, podlahových krytín, umelých kožušín, koženiek

DDT, 1,1,1-trichlór-2,2-bis-(4-chlórfenyl)etán,- kumuluje sa v tukovom tkanive. Keďže je karcinogénny, mutagénny a toxický, jeho používanie bolo u nás v roku 1974 zakázané - má insekticídne účinky

Tetrafluóretylén F2 C=CF2 - plynná látka používaná na výrobu polyméru teflónu, ktorý sa vyznačuje mimoriadnou odolnosťou voči chemikáliám a vysokým teplotám.

Freóny - halogénderiváty obsahujúce aspoň 2 atómy rozdielnych halogénov, pričom jeden z nich je fluór - používajú sa ako tzv. hnacie plyny do rozličných sprejov a tiež ako chladiace médiá do chladničiek - obmedzenie výroby a použitia, pretože prenikajú až do vyšších vrstiev atmosféry (sú ľahšie ako vzduch), kde narušujú ozónovú vrstvu chrániacu našu planétu pred nadmerným ultrafialovým žiarením = ekologická hrozba- vznik ozónových dier Typickým predstaviteľom tejto skupiny halogénderivátov je difluórdichlórmetán CCl2F2

2.Dusíkaté deriváty uhľovodíkov (-C-N) A. amíny (-NH2) B. nitrozlúčeniny (- NO2)

Amíny - dusíkaté deriváty uhľovodíkov, ktoré možno odvodiť nahradením jedného, dvoch alebo troch atómov vodíka v molekule amoniaku NH3 - uhľovodíkovým zvyškom –R, -Ar (alkylom, arylom) Podľa počtu nahradených atómov vodíka v molekule amoniaku rozlišujeme: •primárne amíny – vznikajú nahradením jedného atómu vodíka, •sekundárne amíny – vznikajú nahradením dvoch atómov vodíka, •terciárne amíny – vznikajú nahradením troch atómov vodíka Názvoslovie amínov - systematické (častejšie triviálne názvy) - predpona - amino - prípona - amín

- amínový atóm dusíka môže byť aj súčasťou cyklu - triviálny názov Fyzikálne vlastnosti amínov -alkylamíny s najmenším počtom uhlíkových atómov sú plyny štipľavé - zápach amoniaku - sú rozpustné vo vode, ich molekuly tvoria s molekulami vody vodíkové väzby - s rastúcou relatívnou molekulovou hmotnosťou amínov ich rozpustnosť klesá - kvapalné skupenstvo - stredne veľké amíny a arylamíny - kvapaliny nepríjemného zápachu amíny s väčším počtom atómov uhlíka - tuhé látky bez zápachu

Heterocyklické zlúčeniny

Chemické vlastnosti amínov - atóm dusíka v aminoskupine má voľný elektrónový pár - zásaditý charakter

Alkylamíny viac ako amoniak Arylamíny menej ako amoniak

zásaditosť amínov

amóniové soli

7 a viac

Prehľad významných amínov Metylamín CH3NH2, (metánamín) Dimetylamín (CH3)2NH Trimetylamín (CH3)3N - vznikajú pri rozklade bielkovín - spôsobujú charakteristický zápach pri tepelnej úprave rýb, ktorý je možné zmierniť pokvapkaním rybacieho mäsa citrónom alebo octom (teda organickou kyselinou) - používajú sa tiež pri výrobe niektorých liečiv Putrescín (tetrametyléndiamín) H2N–(CH2)4 –NH2 (bután 1,4 - diamín) Kadaverín (pentametyléndiamín) H2N–(CH2)5 –NH 2 (pentán 1,5 -diamín) - vznikajú rozkladom bielkovín pri hnití mäsa - sú toxické, označujú ako tzv. „mŕtvolné jedy“

Hexametyléndiamín H2N–(CH2)6 –NH 2 (hexán- 1,6- diamín) - surovina na výrobu polyamidových vlákien SILON a NYLON Anilín (fenylamín) C6H5NH2 - súčasťou čiernouhoľného dechtu - v čistom stave - toxická bezfarebná kvapalina - používa na výrobu farbív a liečiv

Nitroderiváty

- charakteristická jednoväzbová skupina –NO 2 - nitroskupina - nitroalkány - nitroarény Názvoslovie: predpona nitro + názov uhľovodíka

polárne zlúčeniny

Fyzikálne vlastnosti - kvapaliny alebo tuhé látky - málo rozpustné vo vode - majú príjemnú vôňu Chemické vlastnosti - veľmi reaktívne - redukcia (nitrobenzén na anilín) - pomocou (Fe, Sn) v kyslom prostredí alebo substitúcia elektrofilná za prítomnosti kovového katalyzátora H2 za prítomnosti katalyzátorov (Pt, Ni- ničiteľ aromaticity)

see you soon.........

3. kyslíkaté zlúčeniny

alkoholy < voda < fenoly < karboxylové kyseliny

navyse

navyse

navyse

Vijačka voštinová - Víjačka vosková

Odpovieš?

https://vedanadosah.cvtisr.sk/priroda/biologia/dilema-pit-ci-nepit-ako-ju-vnima-genetik/

Étery

Názvoslovie

Názvoslovie

Fyzikálne a chemické vlastnosti éterov - charakteristická vôňa najjednoduchší éter – dimetyléter - plyn ostatné étery - kvapaliny - nižšie teploty varu ako im zodpovedajúce alkoholy - nemôžu tvoriť vodíkové väzby - horľavé - nemiešateľné s vodou - veľmi prchavé a výbušné (pretože so vzdušným kyslíkom, za prítomnosti slnečného žiarenia, vytvárajú explozívne peroxidy) - étery sa uchovávajú v tme alebo tmavých fľašiach, ktoré sa plnia doplna

R–O–R

Dietyléter - bezfarebná prchavá kvapalina - výborné rozpúšťadlo a extrahovadlo - s vodou sa mieša len veľmi obmedzene - má narkotické účinky

Karbonylové zlúčeniny

charakteristická karbonylová skupina C=O

ál

ón

Fyzikálne vlastnosti aldehydov a ketónov skupenstvo - aldehydy a ketóny s malou molekulovou hmotnosťou - kvapaliny okrem formaldehydu - plyn vyššie aldehydy a ketóny - kvapalné alebo tuhé látky rozpustnosť vo vode - najnižšie aldehydy sú dobre rozpustné vo vode, so zväčšujúcim sa počtom atómov uhlíka v ich molekulách ich rozpustnosť klesá zápach - formaldehyd a acetaldehyd majú prenikavý zápach - vyššie aldehydy a mnohé ketóny - príjemnou vôňou - silice Chemické vlastnosti aldehydov a ketónov - polárny charakter karbonylovej skupiny

Karbonylová skupina - veľmi reaktívna - aldehydy reaktívnejšie ako ketóny - typické reakcie karbonylových zlúčenín - nukleofilné adície

Prehľad významných aldehydov a ketónov Formaldehyd (metanál) HCHO - bezfarebný plyn, štipľavého zápachu, veľmi dobre rozpustný vo vode - 40 % vodný roztok - formalín- dezinfekciu a uchovávanie biologických materiálov - výrobu plastov, palivo- pevný lieh- utropín(hexametyléntetraamín) Acetaldehyd (etanál) CH3 CHO - prchavá látka prenikajúceho zápachu výroba kyseliny octovej, liečiv, voňaviek Benzaldehyd C 6 H5 CHO - aromatický aldehyd - výskyt v mandliach a kôstkach broskýň a marhúľ - typická horkomandľová vôňa - nie je dobre rozpustný vo vode formaldehyd, acetaldehyd a benzaldehyd - toxické zlúčeniny

Acetón (propanón) CH3 COCH 3 - prchavá, veľmi horľavá látka - neobmedzene miešateľná s vodou - pary zdraviu škodlivé - priemyselné rozpúšťadlo (napríklad pre náterové farby), používa sa pri výrobe plastov a vo farmaceutickom priemysle

Otázky a úlohy https://cloud7r.edupage.org/cloud/chemia_2_sjl.pdf?z%3AzxlkM%2FMkW9J19um5PEcHgKfyz%2Fv4PYvxajC%2BazPLoruNK7X5py%2BI%2FpvaWRdg9oHp

Cancel

Karboxylové kyseliny

kyslíkaté deriváty uhľovodíkov obsahujúce charakteristickú jednoväzbovú karboxylovú skupinu –COOH - karboxyl

- jednosýtne karboxylové kyseliny (nasýtené alebo nenasýtené) s väčším počtom atómov uhlíka = mastné kyseliny - tuky a lipidy - kyselina palmitová, kyselina steárová a kyselina olejová

Fyzikálne vlastnosti karboxylových kyselín Skupenstvo - najnižšie acyklické monokarboxylové kyseliny- kvapalné látky s charakteristickým prenikavým zápachom (kyselina butánová (maslová) Dikarboxylové a aromatické karboxylové kyseliny - tuhé kryštalické látky. Rozpustnosť - závisí najmä od charakteru ich uhľovodíkového reťazca. Čím je dlhší, tým je ich rozpustnosť vo vode menšia. Veľmi dobre rozpustné sú len karboxylové kyseliny s malou relatívnou molekulovou hmotnosťou. Teplota varu - karboxylové kyseliny majú v porovnaní so zodpovedajúcimi uhľovodíkmi vyššie teploty varu, pretože podobne ako alkoholy vytvárajú medzi svojimi molekulami vodíkové väzby

Chemické vlastnosti

disociácia - dslabé kyseliny

neutralizácia

dekarboxylácia

esterifikácia

dehydratácia

oxido-redukčné reakcie

Niektoré karboxylové kyseliny

metánová, etánová, butánová, palmitová a benzoová kyselina

https://cloud7r.edupage.org/cloud/chemia_2_sjl.pdf?z%3AzxlkM%2FMkW9J19um5PEcHgKfyz%2Fv4PYvxajC%2BazPLoruNK7X5py%2BI%2FpvaWRdg9oHp

...a stačilo, hor sa do sveta.

Krásny život prajem.