Basada en la presentación de Ing. Edith Reyes-Rozotto
Semana 16
Introducción a la Química Orgánica
Ing. Pablo EstradaIng. Sergio Durini Lic. Carlos Pac Ing. Giovanni Rozotto
CICLOALCANOS
Sus características
Llamada también la Química del Carbono
Química orgánica
Estudio de los compuestos con carbono
Características generales del Carbono
1. El carbono tiene la capacidad de enlazarse sucesivamente a otros átomos de carbono formando cadenas lineales, ramificadas y anillos de tamaño variable.
2. Conforme incrementa el número de átomos de carbono en una cadena, aumenta el número de formas de distribución de estos átomos. Esto conduce a compuestos con la misma composición química pero diferente estructura. (isómeros)
3. El carbono puede formar enlaces de igual fuerza con diversos elementos. Los elementos que se encuentran con frecuencia en los compuestos orgánicos son: hidrógeno (H), oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P) y los halógenos.
Características generales del Carbono
2 electrones
4 enlaces simples
1enlace doble y 2 simples
2 enlaces dobles
1 enlace triple y 1 simple
Mueve los círculos para verificar duetos y octetos.
Geometría molecular del Carbono y sus enlaces
Vista desde arriba
120º
109.5º
109.5º
120º
109.5º
109.5º
120º
109.5º
109.5º
Vista lateral
Grupos funcionales
twitch.tv/gfrozotto
Grupos funcionales
twitch.tv/gfrozotto
Hidrocarburos
Hidrocarburos
https://www.youtube.com/watch?v=vMuxeLBrubk
Hidrocarburos Alifáticos
Del griego aleiphar que significa grasa o aceite. Los cuales pueden ser saturados o insaturados. Y se subdividen en familias, que incluyen alcanos, alquenos y alquinos.
Hidrocarburos Alifáticos
Alcanos o parafinas
Constituido solamente por átomos de carbono e hidrógeno. El adjetivo saturado se refiere al tipo de enlaces de la molécula. Significa que cada átomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces sencillos.
Fórmula General
CnH2n+2
Forma de nombrarlos
Prefijo según número de carbonos + sufijo "ano"
Prefijos para nombrar
Esta tabla muestra los prefijos para los compuestos con diferentes cantidades de carbono. Es recomendable familirizarse con ellos y ponerlos en práctica.
Algunos Alcanos
Ejemplos Alcanos
Nonano
Fórmula Estructural
Fórmula Molecular
CnH2n+2 → C9H20
Fórmula estructural semidesarrollada
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-ch3
Fórmula estructural condensada
CH3-(CH2)7-ch3
Ejemplos Alcanos
Nonano
Fórmula Lineal
Molécula 3D
ContandoHidrógenos
DibujandoQuímica
BricoMolécula
Material de Apoyo
Contando Hidrógenos
Dibujando Química
https://bit.ly/ContandoHidrogenos
https://bit.ly/DibujandoQuimica
BricoMolécula
https://bit.ly/modelorganica
twitch.tv/gfrozotto
Ejemplos Alcanos
Pentadecano
Fórmula Molecular
CnH2n+2 → C15H32
Fórmula Estructural
Fórmula estructural semidesarrollada
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-ch3
Fórmula estructural condensada
CH3-(CH2)13-ch3
Ejemplos Alcanos
Pentadecano
Fórmula Lineal
Molécula 3D
Ejemplos Alcanos
Nombra los compuestos
Heptadecano
Octadecano
* Haz click en el asterisco para revelar el nombre.
Ejemplos Alcanos
Nombra los compuestos
Octadecano
* Haz click en el asterisco para revelar el nombre.
Radicales Alquilo
Estos radicales pueden tener terminación -il o -ilo. También podemos encontrarlos en versión de 2 o 3 enlaces o cíclicos.
Alcanos Ramificados
¿Cómo nombrarlos?
- Se localiza la cadena de carbonos más larga.
- Se enumeran los carbonos desde el extremo más cercano al primer radical alquilo.
- Se comienza nombrando la posición y los radicales alquilo en orden alfabético.
- Se nombra la cadena de alcano más larga de la forma acostumbrada.
Ejemplos Alcanos Ramificados
1. Enumeramos la cadena desde el extremo más cercano al 1er radical
CH3
metil
Fórmula molecular
C15H32
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH2
CH3
CH2
CH3
2. Nombramos radicales
etil
4. Se nombra la cadena princpal de carbonos
etil
3. Se colocan las posiciones en que va cada radical y se nombran en orden alfabético
decano
metil
dietil
Ejemplos Alcanos Ramificados
1. Enumeramos la cadena desde el extremo más cercano al 1er radical
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3
C3H7
C2H5
metil
propil
etil
2. Nombramos radicales
4. Se nombra la cadena princpal de carbonos
3. Se colocan las posiciones en que va cada radical y se nombran en orden alfabético
etil
metil
propil
dodecano
Ejemplos Alcanos Ramificados
1. Enumeramos la cadena desde el extremo más cercano al 1er radical. Aquí da lo mismo de dónde empezar ya que están a la misma distancia.
metil
metil
1 3 5 7 9 11 13 15
2 4 6 8 10 12 14 16
2. Nombramos radicales
etil
isopropil
4. Se nombra la cadena princpal de carbonos
3. Se colocan las posiciones en que va cada radical y se nombran en orden alfabético
etil
12
dimetil
isopropil
hexadecano
Ejemplos Alcanos Ramificados
9-etil-10-isopropil-4,5-dimetiltetradecano
Fórmula molecular
C21H44
11
13
1. Colocamos la cadena de carbonos según el alcano.
10
12
14
3. Se coloca cada radical en el carbono que le corresponde.
2. Enumeramos los carbonos desde cualquier lugar.
Cicloalcanos
Compuestos anulares con enlaces sencillos, su estructura es en forma de anillo. Estos se encuentran en el petróleo, tales como el ciclopropano, ciclopentano y ciclohexano.
Fórmula General
CnH2n
Forma de nombrarlos
Se conocen anillos desde 3 hasta 30 carbonos, los más comunes son los anillos de 5 y 6 carbonos.
Prefijo "ciclo"+nombre de la cadena del alcano.
Ejemplos Cicloalcanos
Ciclopropano
Ciclobutano
Ejemplos Cicloalcanos
Ciclopentano
Ciclohexano
Ejemplos Alcanos Ramificados
metil
1. Enumeramos los carbonos empezando desde un radical tratando que se tengan los índices más bajos.
metil
2. Nombramos radicales
etil
3. Se colocan las posiciones en que va cada radical y se nombran en orden alfabético
4. Se nombra el cicloalqueno
etil
dimetil
ciclopentano
Ejemplos Alcanos Ramificados
1. Enumeramos los carbonos empezando desde un radical tratando que se tengan los índices más bajos.
metil
etil
2. Nombramos radicales
etil
metil
metil
3. Se colocan las posiciones en que va cada radical y se nombran en orden alfabético
4. Se nombra el cicloalqueno
trimetil
dietil
cicloheptano
Ejemplos Alcanos Ramificados
2-ciclopropil-6-etil-1,3,5,5-tetrametilcicloheptano
1. Colocamos el cicloalcano correspondiente.
2. Enumeramos los carbonos desde cualquier lugar.
3. Se coloca cada radical en el carbono que le corresponde.
Fórmula molecular
C16H30
Ejemplos Alcanos Ramificados
1,3-dietil-5-isopropilciclohexano
1. Colocamos el cicloalcano correspondiente.
3. Se coloca cada radical en el carbono que le corresponde.
Fórmula molecular
2. Enumeramos los carbonos desde cualquier lugar.
C13H26
Cicloalcanos como sustituyentes
Ciclopropil
Ciclobutil
Ciclopentil
Cicloalcanos como sustituyentes
6-ciclobutil-7,10-diciclopropil-3,5-dimetiltridecano
3. Se coloca cada radical en el carbono que le corresponde.
11
13
1. Colocamos la cadena de carbonos según el alcano.
10
12
2. Enumeramos los carbonos desde cualquier lugar.
Fórmula molecular
C25H46
Cicloalcanos como sustituyentes
1. Enumeramos la cadena desde el extremo más cercano al 1er radical.
ciclopropil
1 3 5 7
2 4 6 8
2. Nombramos radicales
4. Se nombra la cadena princpal de carbonos
3. Se colocan las posiciones en que va cada radical y se nombran en orden alfabético
ciclobutil
ciclobutil
ciclopropil
octano
http://i.imgur.com/2QFiko9.jpg
t: 60, r: infinite
Muchas gracias por tu atención!!
Sem16-INTRODUCCIÓN QUÍMICA ORGÁNICA
Giovanni Francesco R
Created on February 22, 2022
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Basada en la presentación de Ing. Edith Reyes-Rozotto
Semana 16
Introducción a la Química Orgánica
Ing. Pablo EstradaIng. Sergio Durini Lic. Carlos Pac Ing. Giovanni Rozotto
CICLOALCANOS
Sus características
Llamada también la Química del Carbono
Química orgánica
Estudio de los compuestos con carbono
Características generales del Carbono
1. El carbono tiene la capacidad de enlazarse sucesivamente a otros átomos de carbono formando cadenas lineales, ramificadas y anillos de tamaño variable.
2. Conforme incrementa el número de átomos de carbono en una cadena, aumenta el número de formas de distribución de estos átomos. Esto conduce a compuestos con la misma composición química pero diferente estructura. (isómeros)
3. El carbono puede formar enlaces de igual fuerza con diversos elementos. Los elementos que se encuentran con frecuencia en los compuestos orgánicos son: hidrógeno (H), oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P) y los halógenos.
Características generales del Carbono
2 electrones
4 enlaces simples
1enlace doble y 2 simples
2 enlaces dobles
1 enlace triple y 1 simple
Mueve los círculos para verificar duetos y octetos.
Geometría molecular del Carbono y sus enlaces
Vista desde arriba
120º
109.5º
109.5º
120º
109.5º
109.5º
120º
109.5º
109.5º
Vista lateral
Grupos funcionales
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Grupos funcionales
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Hidrocarburos
Hidrocarburos
https://www.youtube.com/watch?v=vMuxeLBrubk
Hidrocarburos Alifáticos
Del griego aleiphar que significa grasa o aceite. Los cuales pueden ser saturados o insaturados. Y se subdividen en familias, que incluyen alcanos, alquenos y alquinos.
Hidrocarburos Alifáticos
Alcanos o parafinas
Constituido solamente por átomos de carbono e hidrógeno. El adjetivo saturado se refiere al tipo de enlaces de la molécula. Significa que cada átomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces sencillos.
Fórmula General
CnH2n+2
Forma de nombrarlos
Prefijo según número de carbonos + sufijo "ano"
Prefijos para nombrar
Esta tabla muestra los prefijos para los compuestos con diferentes cantidades de carbono. Es recomendable familirizarse con ellos y ponerlos en práctica.
Algunos Alcanos
Ejemplos Alcanos
Nonano
Fórmula Estructural
Fórmula Molecular
CnH2n+2 → C9H20
Fórmula estructural semidesarrollada
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-ch3
Fórmula estructural condensada
CH3-(CH2)7-ch3
Ejemplos Alcanos
Nonano
Fórmula Lineal
Molécula 3D
ContandoHidrógenos
DibujandoQuímica
BricoMolécula
Material de Apoyo
Contando Hidrógenos
Dibujando Química
https://bit.ly/ContandoHidrogenos
https://bit.ly/DibujandoQuimica
BricoMolécula
https://bit.ly/modelorganica
twitch.tv/gfrozotto
Ejemplos Alcanos
Pentadecano
Fórmula Molecular
CnH2n+2 → C15H32
Fórmula Estructural
Fórmula estructural semidesarrollada
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-ch3
Fórmula estructural condensada
CH3-(CH2)13-ch3
Ejemplos Alcanos
Pentadecano
Fórmula Lineal
Molécula 3D
Ejemplos Alcanos
Nombra los compuestos
Heptadecano
Octadecano
* Haz click en el asterisco para revelar el nombre.
Ejemplos Alcanos
Nombra los compuestos
Octadecano
* Haz click en el asterisco para revelar el nombre.
Radicales Alquilo
Estos radicales pueden tener terminación -il o -ilo. También podemos encontrarlos en versión de 2 o 3 enlaces o cíclicos.
Alcanos Ramificados
¿Cómo nombrarlos?
Ejemplos Alcanos Ramificados
1. Enumeramos la cadena desde el extremo más cercano al 1er radical
CH3
metil
Fórmula molecular
C15H32
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH2
CH3
CH2
CH3
2. Nombramos radicales
etil
4. Se nombra la cadena princpal de carbonos
etil
3. Se colocan las posiciones en que va cada radical y se nombran en orden alfabético
decano
metil
dietil
Ejemplos Alcanos Ramificados
1. Enumeramos la cadena desde el extremo más cercano al 1er radical
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3
C3H7
C2H5
metil
propil
etil
2. Nombramos radicales
4. Se nombra la cadena princpal de carbonos
3. Se colocan las posiciones en que va cada radical y se nombran en orden alfabético
etil
metil
propil
dodecano
Ejemplos Alcanos Ramificados
1. Enumeramos la cadena desde el extremo más cercano al 1er radical. Aquí da lo mismo de dónde empezar ya que están a la misma distancia.
metil
metil
1 3 5 7 9 11 13 15
2 4 6 8 10 12 14 16
2. Nombramos radicales
etil
isopropil
4. Se nombra la cadena princpal de carbonos
3. Se colocan las posiciones en que va cada radical y se nombran en orden alfabético
etil
12
dimetil
isopropil
hexadecano
Ejemplos Alcanos Ramificados
9-etil-10-isopropil-4,5-dimetiltetradecano
Fórmula molecular
C21H44
11
13
1. Colocamos la cadena de carbonos según el alcano.
10
12
14
3. Se coloca cada radical en el carbono que le corresponde.
2. Enumeramos los carbonos desde cualquier lugar.
Cicloalcanos
Compuestos anulares con enlaces sencillos, su estructura es en forma de anillo. Estos se encuentran en el petróleo, tales como el ciclopropano, ciclopentano y ciclohexano.
Fórmula General
CnH2n
Forma de nombrarlos
Se conocen anillos desde 3 hasta 30 carbonos, los más comunes son los anillos de 5 y 6 carbonos.
Prefijo "ciclo"+nombre de la cadena del alcano.
Ejemplos Cicloalcanos
Ciclopropano
Ciclobutano
Ejemplos Cicloalcanos
Ciclopentano
Ciclohexano
Ejemplos Alcanos Ramificados
metil
1. Enumeramos los carbonos empezando desde un radical tratando que se tengan los índices más bajos.
metil
2. Nombramos radicales
etil
3. Se colocan las posiciones en que va cada radical y se nombran en orden alfabético
4. Se nombra el cicloalqueno
etil
dimetil
ciclopentano
Ejemplos Alcanos Ramificados
1. Enumeramos los carbonos empezando desde un radical tratando que se tengan los índices más bajos.
metil
etil
2. Nombramos radicales
etil
metil
metil
3. Se colocan las posiciones en que va cada radical y se nombran en orden alfabético
4. Se nombra el cicloalqueno
trimetil
dietil
cicloheptano
Ejemplos Alcanos Ramificados
2-ciclopropil-6-etil-1,3,5,5-tetrametilcicloheptano
1. Colocamos el cicloalcano correspondiente.
2. Enumeramos los carbonos desde cualquier lugar.
3. Se coloca cada radical en el carbono que le corresponde.
Fórmula molecular
C16H30
Ejemplos Alcanos Ramificados
1,3-dietil-5-isopropilciclohexano
1. Colocamos el cicloalcano correspondiente.
3. Se coloca cada radical en el carbono que le corresponde.
Fórmula molecular
2. Enumeramos los carbonos desde cualquier lugar.
C13H26
Cicloalcanos como sustituyentes
Ciclopropil
Ciclobutil
Ciclopentil
Cicloalcanos como sustituyentes
6-ciclobutil-7,10-diciclopropil-3,5-dimetiltridecano
3. Se coloca cada radical en el carbono que le corresponde.
11
13
1. Colocamos la cadena de carbonos según el alcano.
10
12
2. Enumeramos los carbonos desde cualquier lugar.
Fórmula molecular
C25H46
Cicloalcanos como sustituyentes
1. Enumeramos la cadena desde el extremo más cercano al 1er radical.
ciclopropil
1 3 5 7
2 4 6 8
2. Nombramos radicales
4. Se nombra la cadena princpal de carbonos
3. Se colocan las posiciones en que va cada radical y se nombran en orden alfabético
ciclobutil
ciclobutil
ciclopropil
octano
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t: 60, r: infinite
Muchas gracias por tu atención!!