Carboxílicos

Universidad Estatal Península de Santa Elena

Facultad de Ciencias Agrarias

Carrera de Agropecuaria

QUÍMICA ORGÁNICA

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Integrantes:

Resultado de Aprendizaje

• Valentín Josue Avila Robinson
• Ariana Julissa Merchan Baquerizo
• Diego Steven Pincay Bacilio
• Doménica Baquerizo
• Freddy StevenTomalá
• Nathaly Tomalá
• Laura Adriana Alava

Conoce el origen de los ácidos carboxílicos, identifica su estructura electrónica, su grupo funcional, clasificación, propiedades de ácidos carboxílicos y sus derivados.

EMPEZR

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

SECCIÓN 01

Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más importantes en la química orgánica. Su importancia se debe a que se pueden encontrar en muchas partes, desde el propio cuerpo humano hasta productos industriales que se usan a diario.

Son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxígeno (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo.

Nomenclatura

Los nombres comunes derivados del latín para los ácidos carboxílicos no aclaran la estructura del compuesto, ni su arreglo o la disposición de los grupos de sus átomos. Dada la necesidad de estas aclaraciones, tenemos las siguientes reglas:

Regla 1

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

Regla 2

El grupo –COOH define la cadena principal, y el número correspondiente a cada carbono se cuenta a partir del carbonilo.

Regla 3

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos.. Asimismo, estos sustituyentes pueden ser doble o triple enlaces, y agregan el sufijo “ico” por igual a los alquenos y alquinos.

Regla 4

Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y también cuando la cadena R consiste en un anillo (φ).

PROPIEDADES FISICAS

Solubilidad

Punto de fusión

Punto de ebullición

PROPIEDADES QUÍMICAS

• Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.

• Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

• El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios.

• Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

IMPORTANCIA

Se pueden encontrar en muchas partes, desde el propio cuerpo humano hasta productos industriales que se usan a diario.

Contienen el grupo carboxilo es uno de los grupos mas importantes más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Los ácidos son unos compuestos que les confieren olor y sabor a muchos productos.

Su aplicación en la industria se debe a sus diversas propiedades, entre ella su facilidad para formar sales, que después se emplean extensamente como aditivos de alimentos para impedir la formación de manchas.

Derivados

Nomenclatura

Ésteres

Ácidos carboxílicos

Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.

Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del metal.

Sales

Haluros de ácido

Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.

Los radicales acilos se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo.

Amidas

Anhidridos de ácido

Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida.

Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.

Si el grupo característico forma parte de la cadena principal y es grupo principal se utiliza el sufijo -nitrilo.

Nitrilos

Obtención

Obtención de amidas

Obtención de haluros de ácido

Ellas se preparan por la reacción de un cloruro de ácido con una amina.

Los cloruros de ácido se preparan a partir de ácidos carboxílicos por la reacción con cloruro de tionilo (SOCl2).

Obtención de anhídridos de ácido

Estos se preparan por la reacción de sustitución nucleofílica en el grupo acilo de un cloruro de ácido unido a un anión carboxilato.

Propiedades de los derivados

Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo, dentro o parte de la derivación se obtienen numerosas derivas de acilo que serían:

• Cloruro de ácido
• Síntesis de esteres
• Amidas
• Anhidridos de ácido
• Nitrilos

Los ácidos carboxílicos y sus derivados se comportan mecanísticamente del modo que se acaba de explicar porque contienen buenos grupos salientes, o porque la protonación los convierte en buenos grupos salientes.

¡Eureka!

¡Muchas gracias!