Presentación aldehídos y cetonas

GRUPO C

ALDEHÍDOS Y CETONAS

AUTORES:ANDREA TAMARA MURILLO MACIAS ERLI JESSE ARANA LUZON KENIA JAZMIN MACIAS QUIRUMBAY MARIA FERNANDA APOLINARIO CHANCAY MELANI ANAHI CHANCAY PERALTA SEBASTIAN ALEJANDRO RODRIGUEZ BACILIO

CARRERA AGROPECUARIA QUÍMICA ORGÁNICA DOCENTE:Ing. LOURDES ORTEGA MALDONADO, MSc.

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Índice

ALDEHÍDOS Y CETONAS. NOMENCLATURA, PROPIEDADES, IMPORTANCIA.

Nomenclatura

Resumen

AldehÍdos

Cetonas

Ejercicios Cetonas

Ejercicios Aldehídos

Importancia

Propiedades Quimicas

Propiedades Fisicas

Referencias

Gracias

RESUMEN

Los aldehídos y cetonas se encuentran por lo general en la industria de la medicina como en el caso de aldehídos el formol (desinfectante) y en la vida diaria las cetonas como los son acetonas (removedor). Aquellas se producen en grandes cantidades con el fin de ayudar a preservar y desinfectar. En química orgánica son funciones oxigenadas, donde los aldehídos se transforman, y forman su respectivo alcohol primario, en caso de las cetonas no cambian en los reactivos de Tollens y Fehlling, forman alcohol secundario. La mayoría de las sustancias orgánicas están formadas por carbono, oxígeno e hidrógeno, pero estos elementos pueden crear diferentes compuestos, como aldehídos y cetonas.

Nomenclatura de aldehídos y cetonas

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído. y en las cetonas la terminacion es en ona. Algunos aldehídos y cetonas comunes:

ALDEHíDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO (carbonilo).

Se caracterizan por ser perseverantes de tejidos orgánicos tal como el metanal que en solución acuosa forma el formol. Al oxidarse presentan su respectivo acido carboxílico. CH3 CH2 CH2 CHO -> CH3 CH2 CH2 COOH Al reducirse formán su respectivo alcohol 1. CH3 CH2 CH2 CHO -> CH3 CH2 CH2 CH2 OH Reconocer aldehídos reactivo de tollens. reactivo de fehling.

Escritura:(Radicales______ al)

ALDEHíDOS

Los aldehídos se denominan, según la nomenclatura alternativa, añadiendo al nombre del hidrocarburo que forman (sin la o) el sufijo al. o el sufijo dial cuando la cadena contiene dos funciones aldehído

BUTANAL

PROPANODIAL

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído

EJERCICIOS ALDEHíDOS

6- etil-3,5-dimetiloctanal

CH3 CH3

3-2-dimetil-3-propilhexanal

CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CHO

CH2 - CH2 - CH3

EJERCICIOS ALDEHíDOS

Observación:En polifuncionales -CHO > -CO > -OH > -O- oxo hidroxi oxi

7-hidroxi-6-metil-4-metoxinonanal

2-hidroxi-4,5-dimetil-6-oxooctanal

EJERCICIOS ALDEHíDOS

2-etil-3,4,5-trimetil-7-isopropil-nonanodial

OHC - CH2 - CH - CH2 - CH - CH -CH - CH - CHO

CH3

CH3

CH2 - CH3

CH3

CH3

CH - CH3

3-isopropil-5,7-dimetilnonanal

CETONAS

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario. Es un compuesto orgánico caracterizado por un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, donde el grupo carbonilo está unido al menos a un átomo de hidrógeno. Su fórmula general es: Se caracterizan por ser removedor de pinturas tal como la acetona. Las cetonas al reducirse forman alcoholes secundarios. CH3-CH2-C-CH3 CH3-CH2-CH- CH3 O OH

--

-=

CETONAS

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona.

Regla 1. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo

Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona

Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

EJERCICIOS CETONAS

6-etil-3-metil-4-octanona

CH3 CH3

2,2,4-trimetil-3-hexanona

1 2 3 4

CH3 - C - CO - CH - CH3

CH2 CH3

5 6

EJERCICIOS CETONAS

5-hidroxi-2-hexanona

O CH3 - C - CH3

propanona

EJERCICIOS CETONAS

•3-Metoxiciclopentanona

2-butanona

1 2 3 4

CH3 - CO - CH2 - CH3

PROPIEDADES FÍSICAS

Los aldehídos y cetonas son compuestos polares. Esta polaridad resulta de la diferencia de electronegatividad entre el átomo de carbono (electronegatividad relativa de 2,5) del grupo carbonilo y el átomo de oxígeno (electronegatividad relativa alrededor de 3.5) de este mismo grupo. Como consecuencia de esta polaridad, se originan fuerzas dipolo-dipolo intermoleculares que hacen que los puntos de ebullición de los aldehídos y las cetonas resulten más elevados que los de los hidrocarburos de peso molecular comparable. Por otra parte, los aldehídos y las cetonas no pueden formar puentes de hidrogeno por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que los de los alcoholes correspondientes. Los diez primeros compuestos son líquidos, con excepción del metanal, que es un gas. La solubilidad va disminuyendo en la medida que crece el peso molecular y la densidad también aumenta en este mismo sentido.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los dos átomos del grupo carbonilo están ligados mediante un enlace sigma y uno pi.Como el oxígeno es más electronegativo que el carbono, el enlace se polariza, desplazándose de carga hacia el átomo de oxígeno. Teniendo en cuenta esta observación, se deduce que la mayoría de las reacciones de los aldehídos y cetonas se realizan mediante una sustitución nucleofílica sobre el átomo de carbono del grupo carbonilo y unas pocas son debidas a los átomos de hidrogeno del carbono alfa en relación con el carbono carbonilo. Algunas de las reacciones de este grupo de sustancias con adición nucleofílica, reacciones de oxidación, reacciones de reducción, hidrogenación catalítica, pruebas para diferenciar los aldehídos de las cetonas y reacción de condensación.

IMPORTANCIA

Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias. Están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. La cetona es uno de estos compuestos naturales que están presentes en casi todo lo que nos rodea y que, gracias a la investigación de científicos, ha ayudado a que el ser humano evolucione más rápidamente y a que la vida le sea un poco más fácil al crear nuevos productos que faciliten las tareas diarias

Referencias

DALFY, L. R. (2015). ALDEHÍDOS Y CETONAS. Colombia. Obtenido de https://www.webcolegios.com/file/5ee49f.pdf EDU, C. (2010). Nomenclatura Química. Obtenido de http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/cetonas.php Equipo, E. (2017). Applica Química 3 BGU. QUITO,ECUADOR: SM Ecuaediciones. Francico, V. P. (2020). Aldehídos y Cetonas. Obtenido de http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm German, F. (2021). Química Orgánica. Obtenido de Aldehídos y Cetonas: https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/229-nomenclatura-de-aldehidos-y-cetonas.html luis, t. (2020). [Grabado por a. logical]. Obtenido de https://www.youtube.com/watch?v=ES-KlQ88Zxg Lydia, G. (2020). QUÍMICA ORGÁNICA. Eudeba. Obtenido de https://elibro.net/es/ereader/upse/153597?page=7 Maria, M. (2008). Química Orgánica. Universidad Nacional de Educacion a Distancia. Obtenido de https://elibro.net/es/ereader/upse/48371?page=7

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