AMMINE

LE ammine

INDICE

1. Definizione

2. Nomenclatura

3. Proprietà fisiche

4. Proprietà chimiche e reazioni

5. Come si ottengono: la sintesi

6. Ammine comuni

DEFINIZIONE E CARATTERISTICHE

Le ammine sono derivati organici dell'ammoniaca (NH3), nella quale uno, due, o tutti e tre gli atomi di idrogeno sono sostituiti con uno o più gruppi arillici -Ar o alchilici -R. In base al tipo di gruppo legato all'atomo di azoto, le ammine possono essere classificate come: 1.ALIFATICHE : se i residui sono unicamente di tipo alifatico 2.AROMATICHE : se almeno uno dei residui e di tipo aromatico 3.ETEROCICLICHE : se l'atomo di azoto fa parte di un ciclo aromatico o alifatico In base al numero di atomi di idrogeno sostituiti, le ammine possono essere invece classificate in : 1. PRIMARIE , un solo atomo di idrogeno dell’ammoniaca è sostituito da un gruppo R (es. metilammina) 2. SECONDARIE , quando possiedono due sostituenti (es. dimetilammina); 3. TERZIARIE , quando hanno tutti e tre gli atomi di idrogeno sostituiti (trimetilammina)

NOMENCLATURA

Amminometano o metilammina

La nomenclatura IUPAC considera il gruppo amminico o come un sostituente (e in tal caso viene identificato dal prefisso ammino-) o come il gruppo principale della molecola ( il cui nome in tal caso presenta il suffisso -ammina). Infatti le ammine alifatiche sono denominate anche come alcanammine

N-metilbenzenammina o metilanilina

le ammine aromatiche sono denominate come derivanti della benzenammina (anilina)

proprietà fisiche

1)Legami idrogeno

Le ammine hanno punti di ebollizione intermedi tra quelli degli alcani e quelli degli alcoli. Infatti i legami a idrogeno N-H---N intermolecolari, sebbene siano di notevole intensità e facciano in modo che i punti di ebollizione delle ammine siano superiori a quelli degli alcani di massa molecolare simile, sono meno forti dei legami a idrogeno O-H---O degli alcoli.Ciò è dovuto al fatto che l'azoto è meno elettronegativo dell'ossigeno. Le ammine più semplici hanno un comportamento molto simile a quello dell’ammoniaca e sono quindi solubili in acqua. Le ammine primarie e secondarie possono formare legami a idrogeno con l’acqua, e hanno solubilità simile a quella degli alcoli; la solubilità è massima in quelle aventi fino a 5-6 atomi di C e aumenta con le ramificazioni della molecola. Le ammine terziarie si comportano analogamente agli eteri. Il loro comportamento basico fa sì che la loro solubilità aumenti molto in ambiente acido, caratteristica che le distingue dagli alcoli.

2)Solubilità

proprietà chimiche e reazioni

1) Basicità Le ammine sono sostanze basiche e, come l’ammoniaca, devono la loro basicità, alla presenza sull’atomo di azoto della coppia solitaria di elettroni che, attirando ioni H+, provoca l’aumento dei gruppi ossidrile (OH−) liberi e, quindi, rende più basica la soluzione In soluzione acquosa si dissociano come nella seguente reazione:

Le ammine aromatiche, a causa dell’insaturazione dell’anello benzenico, per la presenza dei doppietti elettronici delocalizzati, sono basi più deboli dell’ammoniaca.

2)Reazione di acilazione Le ammine primarie e secondarie reagiscono con gli alogenuri per dare ammidi:

come si ottengono: la sintesi

I metodi di preparazione delle ammine sono assai numerosi. Uno dei più usati utilizza la reazione di Hofmann, nella quale gli atomi di idrogeno legati a quello di azoto dell'ammoniaca, di un'ammina primaria o secondaria vengono sostituiti da radicali alchilici o arilici per reazione con l'alogeno-derivato corrispondente, come per esempio nelle reazioni:

Questo metodo, pur essendo di impiego molto frequente, presenta tuttavia spesso l'inconveniente di fornire, per esempio, accanto all'ammina primaria, quantità anche considerevoli di ammine secondarie e terziarie generate dall'immediata reazione di una parte dell'ammina primaria, appena formatasi, con l'alogenuro alchilico che è ancora presente. Le ammine primarie si formano anche per riduzione dei nitroderivati:

Questo metodo può facilmente applicarsi sia ai nitroderivati alifatici sia a quelli aromatici: è tuttavia di applicazione molto più frequente e importante nella serie aromatica, e cioè per preparare l'anilina e le analoghe ammine, per la più facile disposizione dei nitrocomposti aromatici nei confronti di quelli alifatici

ammine comuni

Le ammine più importanti sono: - metilammine: gas incolore infiammabile, caustico, prodotto dal metanolo per reazione con ammoniaca (NH3) grazie a catalizzatori. Viene usato per preparare coloranti, prodotti farmaceutici, antiparassitari. - monoetanolammina: ha funzione amminica e alcolica che la rendono del tutto solubile in acqua; grazie alla basicità allontana acidi presenti nel gas e viene usata in impianti pilota per raccogliere anidride carbonica (CO2) dalla combustione. - etilendiammina liquido incolore, infiammabile, velenoso che reagisce con l’anidride carbonica (CO2); è usato per la produzione di fungicidi e come additivo nella produzione di plastica. - anilina, isolata nella decomposizione del colorante indaco (anil): liquido incolore, oleoso e tossico che può essere assorbito tramite la pelle o per inalazione. E’ utile per produrre colori e polimeri. - benzalconio cloruro: miscela di sali d’ammonio quaternario, usata come tensioattivo cationico e, grazie alla parte positiva della molecola polare, come ammorbidente battericida.

apuzzo maria michelad'amora enrico la monica catello