Química Orgánica y grupos funcionales

GRUPOS FUNCIONALES

CLASE 8

¿Qué características tienen en común los compuestos? ¿Qué elementos diferentes al C y H observas? Escriban ese parte de las moléculas que no corresponda a un hidrocarburo sencillo.

1. GRUPOS FUNCIONALES

El sitio de reactividad de las moléculas orgánicas recibe el nombre de grupo funcional, porque gobierna el funcionamiento de la molécula. Los grupos funcionales sufren reacciones características.

1. GRUPOS FUNCIONALES

Observa la siguiente tabla, que muestra el átomo o grupo de átomos característico de una función orgánica y los sufijos que la nomenclatura moderna (IUPAC) les asigna en orden de preferencia:

CLASE 9

Reconocer los grupos funcionales, según su estructura y reactividad, a través de un laboratorio, valorando los trabajos experimentales de ciencias.

¿Qué haremos hoy?

-Reconocer grupos funcionales. -Generar un grupo funcional a partir de otros. -Registrar los resultados en la guía de trabajo.

CLASE 10

¿Qué haremos hoy?

Sintetizar un compuesto orgánico, a través de la reacción de un alcohol y un ácido carboxílico, para formar un éster.

-Control de entrada. -Recordar que caracteristicas tienen los grupos funcionales -Conocer grupos funcionales que se usarán como reactivos y quien será producto. -Desarrollar trabajo de laboratorio en equipos.

CLASE 11

Nombrar compuestos orgánicos con grupos funcionales, utilizando reglas IUPAC, valorando los acuerdos tomados en una comunidad

¿Qué haremos hoy?

-Recordar contenidos de prueba 2. -Conocer grupos funcionales y sus reglas de nomenclatura. -Desarrollar ejercicios de nomenclatura.

GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS

1-ALCOHOLES-OH

Nomenclatura

• Elegir cadena principal. La de mayor longitud que contenga el grupo OH con el menor valor.
• Si la cadena tiene dobles enlaces, el alqueno lleva el nombre de la cadena larga terminado en ol.
• Nombrar primero las ramificaciones en orden alfabético.
• Indicar los números de los carbonos donde se encuentran los grupos  −OH.
• Nombrar la cadena más larga con el prefijo que indica el número de átomos de carbono correspondiente terminado en ol o usando los prefijos que indican cantidad (di ,tri, tetra,...) terminado en ol.

2-ÉTERES (R−O−R)

Nomenclatura

Compuestos derivados del agua (H−O−H) o del alcohol (R−OH) cuando se sustituye en ellos el hidrógeno, por cadenas carbonadas, generando la función éter fórmula general R−O−R. Donde R y R, corresponden a cadenas alifáticas o aromáticas.

• Para nombrar estos compuestos se consideran como ramificaciones cada cadena carbonada que se ubica a la izquierda y derecha del átomo de oxígeno (ya que este corta la cadena de carbono continua).
• Se nombran en orden alfabético seguidas del sufijo éter.

3-ALDEHIDOS

Nomenclatura

Como los aldehídos son compuestos formados por oxidación de un alcohol primario, la función va siempre en los extremos de la cadena carbónica y se nombra eligiendo la cadena carbónica más larga considerando el grupo funcional como carbono uno.

Ejemplo 1

Ejemplo 2

4-CETONAS

Nomenclatura

Para nombrar las cetonas se debe aislar el grupo carbonilo (C=O ) y se consideran dos numeraciones distintas:– Enumerar contabilizando el carbono del grupo funcional dentro de la cadena que lo rodean y nombrar el compuesto remplazando la terminación -o del hidrocarburo por -ona. – Considerar las cadenas como sustituyentes, nombrando a estos en orden alfabético, seguido del número donde se ubica el grupo carbonilo terminado en -cetona. – El grupo (C=O) , como sustituyente se nombra oxo. – Como las cetonas se forman por oxidación de alcoholes secundarios, siempre la función (C=O) se ubica al medio de la cadena carbonada.

Ejemplo 1

5-ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH)

Nomenclatura

Ejemplo 1

Fórmula general: R − COOH.Se caracterizan por presentar una importante polaridad debido al doble enlace entre el carbono y el oxígeno (C=O) carbonilo y al grupo hidroxilo (–OH), que interaccionan mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas.

Ejemplo 2

6-ÉSTERES (R-COO-R)

Nomenclatura

Los ésteres son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos, formados al sustituir el hidrógeno del grupo –OH por un radical alquilo.Su fórmula es: R − COO − R1. Para nombrarlos, se contabiliza el carbono que tiene unido el grupo funcional. Al sustituyente unido al carbono del grupo –COO– se le asigna la terminación oato enlazado al oxígeno del grupo –COO–. anteponiéndole la palabra de y el nombre de la ramificación terminado en ilo.

Ejemplo 1

GRUPOS FUNCIONALES HALOGENADOS

7- Haluros R-X (X= F, Cl, Br, I)

Nomenclatura

a) Los halogenuros se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena. b) Si la cadena carbónica tiene insaturaciones, (dobles o triples enlaces), éstos deben tener números menores. c) Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3-bromo-3,5,5-trimetil-hexano

GRUPOS FUNCIONALES NITROGENADOS

8- AMINAS (R−NH2)

Nomenclatura

En las aminas secundarias o terciarias, el sustituyente con la mayor cantidad de átomos de carbonos recibirá la terminación -amina y el o los otros se anteponen al nombre, indicando su enlace al nitrógeno del grupo funcional con el prefijo N-.

8- AMINAS (R−NH2)

EJEMPLO

Se observa:1.- Dos sustituyentes etil (dietil). 2.- Existen un grupo amino sustituido dos veces, por lo cual se emplea N,N y luego se nombran los sustituyentes. 3.- N,N-dietilamina

etil

etil

9- AMIDA (R−CONH2)

Nomenclatura

Para nombrar las amidas primarias se sustituye en el nombre del ácido del cual provienen la terminación -oico por -amida. Como sustituyente −CONH2 se nombra como amida. En amidas sustituidas, se debe especificar que el sustituyente se enlaza al nitrógeno (N) del grupo amino anteponiendo la letra N.

9- AMIDA (R−CONH2)

EJEMPLO

Se observa: 1.- Una cadena de dos carbonos (et). 2.- En la amida se sustituye un hidrógeno del grupo amino (NH2) por un sustituyente metil que se reconoce como N-metil. 3.- N-metiletanamida

10- NITRILOS (R−CN)

Nomenclatura

El grupo funcional ciano, corresponde a un carbono ( hibridación sp) enlazado a través de un enlace triple con un nitrogeno poseen. Los nitrilos se nombran agregando el sufijo -nitrilo al nombre de la cadena orgánica correspondiente. Cuando el grupo funcional actúa como sustituyente, se nombra como -ciano.

10- NITRILOS (R−CN)

EJEMPLOS

El grupo funcional es el ácido con terminación -oico. La cadena tiene 4 carbonos, por lo tanto el prefijo es -but. Tiene enlaces simples entre los carbonos, un alcano (-ano). El grupo nitrilo es un sustituyente, -ciano Nombre: ácido 4-cianobutanoico

La cadena tiene 2 carbonos, por lo tanto el prefijo es -et. Tiene enlaces simples entre los carbonos , un alcano -ano. Nombre: etanonitrilo

11- ANHÍDRIDOS (R-CO-O-CO-R´)

Estas sustancias pueden ser consideradas como el resultado de la unión (condensación) de dos moléculas de ácido carboxílico.

Nomenclatura anhídridos asimétricos

Nomenclatura anhídridos simétricos

Anhídrido etanoico

Anhídrido etanoico propanoico

12- SULFUROS (R-S-R´)

Los sulfuros se nombran indicando el nombre de los radicales sutituyentes y terminando con la palabra sulfuro.

Cuando el grupo no es el principal y actúa como sustituyente se nombra con el prefijo tio-.

2-(metiltio)etanol

Dimetil sulfuro

Etil metil sulfuro

EJERCICIOS

EJERCICIOS

Cuando el nombre IUPAC de un compuesto orgánico termina en "al" es indicativo de

a) un ácido b) una cetona c) un aldehido d) un alcohol e) un éter

EJERCICIOS

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EJERCICIOS

EJERCICIOS

EJERCICIOS

EJERCICIOS

EJERCICIOS

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