nitrocompuestos

Universidad Autónoma MetropolitanaUnidad Xochimilco

Síntesis y Reactividad de Compuestos Orgánicos

NITROCOMPUESTOS

Profesor: Dr. José de Jesús Lira Ricárdez

Equipo 6:

• Marian Meza Juarez
• Luz Dariana Fuentes Varduño
• Mauricio Torres Hernandez
• Osmar Adrian Rosas Becerril

21 de Septiembre del 2021

ÍNDICE

1. Características de los nitrocompuestos

2. Geometría

3. Acidez

4. Reducción del grupo nitro

5. Reacción de Nef

Características de los nitrocompuestos

Los nitrocompuestos, son derivados orgánicos que contienen en su estructura el grupo nitro

Nitrocompuestos Alifáticos

Estructura general

Nitrometano

Nitrocompuestos aromáticos

Donde "R" representa un radical aromático o un radical alifático

Nitrobenceno

Características de los nitrocompuestos

• Punto de ebullición

• Solubilidad

En comparación con otros compuestos aromáticos, los nitrocompuestos presentan un incremento en sus puntos de ebullición fuera de proporción.

Los nitrocompuestos son insolubles en agua, a menos que contengan dentro de su estructura un grupo que interaccione con ella.

Derivados de nitrobenceno con sustituyentes que favorecen la solubilidad en agua.

Nitrobenceno Fórmula química: C₆H₅NO₂ Masa molécular: 123.11 p.e: 210.90 °C

Anilina Fórmula química: C₆H₅NH₂ Masa molécular: 93.12 p.e: 184 °C

Punto de fusión y ebullición

Para poder explicar la diferencia entre los puntos de ebullición, se debe considerar la polaridad que presenta cada molécula debido a los momentos dipolo que presenta cada uno de los isómeros dinitrados

• Para el punto de fusión, no influye tanto la polaridad de la molécula, si no la posibilidad de formar una red cristalina.

Efectos electrónicos

Los grupos nitro son electroatractores, tanto por efecto inductivo por los átomos electronegativos presentes en el grupo, como por efecto resonante. Esto significa que tanto el enlace C-N y el sistema π (N-O) están fuertemente polarizados.

Efecto de resonancia

El grupo nitro atrae fuertemente la densidad electronica del anillo aromático, desactivando en posiciones orto y para.

Tautomería nitro-aci

Se denomina "tautomería" (del griego tauto, lo mismo y meros, parte) a un tipo de isomerización que se produce por la migración de un protón y el movimiento de un doble enlace.

No se debe confundir a los tautómeros con formas de resonancia. Los tautómeros son isómeros constitucionales, es decir, compuestos diferentes con sus átomos dispuestos de manera diferente. Mientras que las formas de resonancia son diferentes representaciones de la misma estructura, con todos los átomos en los mismos lugares, mostrando cómo se deslocalizan los electrones.

La tautomería nitro-aci es completamente análoga a la tautomería ceto-enólica

Forma aci-nitro (menos estable)

Forma nitro (más estable)

geometría DE NITROCOMPUESTOS

El grupo nitro presenta una hibridación sp2.

geometría DE NITROCOMPUESTOS

El grupo nitro presenta una hibridación sp2.

ACIDEZ DE NITROCOMPUESTOS

Los nitrocompuestos alifaticos se caracterizan por ser particularmente acidos. Por ejemplo, el nitrometano, con un pKa 10.3, es más ácido que el agua y que los alcoholes, como el metanol y etanol

REDUCCIÓN DE GRUPOS NITROBENCENOS

1.- Hidrogenación catalítica sobre platino (Pt) suele ser incompatible cuando hay presencia de C=C y grupos carbonilo en la molécula como sustituyentes.

REDUCCIÓN DE GRUPOS NITROBENCENOS

El cloruro de estaño (ii) es particularmente moderado y se utiliza cuando hay otros grupos funcionales reducibles presentes.

REDUCCIÓN DE GRUPOS NITROBENCENOS

2.- Con agentes reductores (Fe, Zn, Sn y SnCl2) en disolución acuosa acida.

REACCION DE NEF

La reacción de Nef es una reacción orgánica en la que tiene lugar la transformación de un nitroalcano primario o secundario a un aldehído o cetona

GRACIAS