REACCIONES DEL BENCENO

Reacciones de sustitución electrofílica aromática del Benceno

Química III

01 Introducción

El principal representante de los compuestos aromáticos es el benceno cuya estructura química C6H6 fue propuesta por Kekulé en 1865, la cual contiene tres dobles enlaces alternados en el anillo bencénico, su nombre sistemático es 1,3,5 – ciclo hexatrieno, se clasifica como un compuesto cíclico no saturado.

Friedrich August Kekulé

02 Estructura de Kekulé

La estructura más aceptada del benceno corresponde a lo que se conoce como híbrido de resonancia y es intermedia entre las dos formas establecidas por Kekulé.

03 Propiedades físicas

Los compuestos aromáticos suelen encontrarse en los estados líquido y sólido, presentan un aroma intenso, algunos son flamables y tóxicos; son solubles en solventes no polares (alcohol, acetona, éter, etc.) e insolubles en el agua. Por ejemplo, el benceno es un líquido incoloro, de aroma dulce, con una densidad de 0.88g/mL a 20°C, su punto de ebullición es 80°C de temperatura, soluble en solventes orgánicos e insoluble en agua.

04 Usos

A partir del benceno se puede obtener una gran variedad productos químicos como son la fabricación de plásticos, resinas, fibras sintéticas, tintes, detergentes y pesticidas, entre otros.

05 Reacciones de Sustitución electrofílica aromática

El benceno genera compuestos por medio de reacciones de sustitución, en las cuales se intercambian átomos de hidrógeno por radicales o diferentes grupos funcionales.

Sustitución electrofílica

Se da cuando una partícula positiva (reactivo electrofílico) ataca la región negativa del benceno, la cual cuenta con una densidad electrónica elevada; produciendo la salida de un átomo de hidrógeno proveniente del benceno, el cual es captado por un reactivo nucleofílico el cual actúa como un donador de un par de electrones

El benceno presenta generalmente cuatro tipos de reacción de sustitución electrofílica aromática

• Halogenación
• Alquilación
• Nitración
• Sulfonación

Reacción de halogenación

La halogenación del benceno se lleva a cabo con cloro o bromo molecular, formando un halobenceno (benceno halogenado) al sustituir un hidrogeno del benceno por un halógeno y como subproducto un hidrácido, se emplea como catalizador fierro o sales férricas.

Reacción de alquilación

La alquilación del benceno, también se conoce como Síntesis de Friedel y Crafts. En la que el benceno reacciona con un halogenuro de alquilo (R – X) utilizando como catalizador un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio o cloruro férrico, sustituyendo un hidrógeno del benceno por el grupo alquilo que actúa como reactivo electrofílico (E+) y como subproducto un hidrácido.

Reacción de nitración

En la nitración, se emplea una mezcla sulfonítrica (H2SO4/HNO3), facilitando la formación del ión nitronio (NO2+) que es el reactivo electrofílico que reacciona con el benceno, sustituyendo un hidrogeno del benceno por el ión nitronio, generando como productos nitrobenceno y agua.

Reacción de sulfonación

La sulfonación del benceno, se lleva cabo con ácido sulfúrico concentrado, que favorece la formación del grupo sulfo (SO3H+) el cual actúa como reactivo electrofílico (E+) el cual se sustituye por un hidrogeno del anillo bencénico, produciendo ácido bencensulfónico y agua.

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