LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y cetonas

Unidad Educativa Madre Bernarda Bütler

Estudiante: Alexander Regalado Profesor: Astrid Urdiales Curso: 3er año de B.G.U

Fecha 09-09-2021

índice

Nomenclatura

Ejemplos

Concepto

Diferencias.

Obtención

Estructura

Usos

Fórmula

¿Qué son?

Cetonas

Aldehídos

Presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. A diferencia de los demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos sólo se encuentran unidos a un radical y por medio de un enlace diferente, a un hidrógeno.

Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO). Son compuestos simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Las cetonas son “simples” porque no poseen grupos reactivos como el –OH o –Cl unidos al carbono.

EStructura

Cetonas

Aldehídos

La cetona es clasificada por la manera en la que está estructurada su cadena: las cetonas alifáticas son aquellas que poseen dos radicales R y R’ que poseen forma de radicales alquilo (alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos).

Su estructura es trigonal plana pues su carbono principal posee hibridación con 3 orbitales atómicos sp2 y 1 orbital p. Estos orbitales están unidos con los orbitales atómicos de los demás carbonos que son 1sp2-s, con el hidrógeno, 1sp2-sp2 y 1p-p, ambos con el oxígeno y, por último, 1sp2-sp3, con el radical.

Por su parte, las aromáticas son aquellas que forman derivados del benceno, sin dejar de ser cetonas. Por último, las cetonas mixtas son aquellas que poseen un radical R alquílico y un radical R’ arílico, o viceversa.

Entonces los aldehídos tienen 3 enlaces sigma y un enlace pi y de esta manera los ángulos que forman los enlaces del carbono con los tres átomos enlazados es aproximadamente de 120.

Fórmula

Cetonas

Aldehídos

Se puede representar una cetona simplemente como R-(C=O)-R’, donde R y R’ son dos cadenas de hidrocarburo cualquiera (no existen cetonas con un hidrógeno unido al grupo carbonilo).

La fórmula general de los aldehídos es: CnH2n+1CHO en donde n = 0, 1, 2, 3, 4, … corresponde al número de átomos de Carbono del hidrocarburo.

Nomenclatura

Cetonas

Aldehídos

Las cetonas se nombran según la prioridad o importancia del grupo carbonilo en la molécula entera, por lo que cuando se tiene una molécula regida por el grupo carbonilo, la cetona se nombra agregando el sufijo “–ona” al nombre del hidrocarburo.

Con respecto a la nomenclatura se añade la terminación «-al» hidrocarburo equivalente. Si hay dos grupos aldehídos se añade la terminación «-dial». Para tres o más grupos se emplea el prefijo «formil-«. Existe también una nomenclatura tradicional para los aldehídos más comunes:

Se toma como cadena principal aquella de mayor longitud que tenga el grupo carbonilo, y luego se nombra la molécula. Si el grupo carbonilo no tiene prioridad sobre los otros grupos funcionales de la molécula, entonces se identifica con “–oxo”.

• HCHO Metanal → Formaldehído
• CH3-CH2-CH2-CHO Butanal → Butiraldehído o Aldehído Butílico

Obtención

Aldehídos

Pueden ser preparados básicamente por oxidación suave de los alcoholes primarios. También pueden ser obtenidos mediante los siguientes procesos:

• Oxidación de alcoholes: la oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos por lo general transcurre por medio del correspondiente aldehído, que luego se transforma por la reacción que tiene con agua en un hidrato de aldehído.
• Hidratación de alquinos: los alquinos de dos carbonos se hidratan y de esta manera pueden formar aldehídos correspondientes; los demás alquinos se hidratan y forman siempre cetonas. Esta reacción procede el mecanismo conocido con el nombre de tautomerizacion.
• Reducción de haluros de acilo: los haluros de acilo se reducen con hidrógeno cuando se encuentran en presencia de paladio y sulfato de vario y producen aldehídos.
• Reducción catalítica o hidrogenación: los aldehídos y las cetonas pueden llegar a experimentar una adición directa con el hidrógeno, formando alcoholes primarios y secundarios

Obtención

Cetonas

las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.

• Oxidación de alcoholes secundarios : siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.
• Ozonólisis de alquenos: se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reducción suave. La ozonólisis se puede usar como método de síntesis o como técnica analítica gracias a que los rendimientos son buenos.

Usos

Aldehídos

Los aldehídos pueden tener los siguientes usos:

• En la fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.
• Son usados en la industria fotográfica; explosiva y colorante.
• Funcionan muy bien como antisépticos y preservadores.
• Como herbicida, fungicida y pesticida.
• En la aceleración de la vulcanización.
• En la industria de alimentación y perfumería.
• Industria textil y farmacéutica.
• Producción de piensos.
• En solución acuosa al 40 % se llama formol y es usado en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia.
• El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético.

Usos

Cetonas

En la industria se observan muchas veces las cetonas:

• En los perfumes y pinturas,
• Papeles de estabilizantes y preservativos que evitan que otros componentes de la mezcla se degraden;
• También tienen un amplio espectro como solventes en aquellas industrias que fabrican explosivos, pinturas y textiles, además de la farmacéutica.
• La acetona (la cetona más pequeña y sencilla) es un solvente muy reconocido mundialmente, y es utilizado como removedor de pintura y thinner.
• En la naturaleza las cetonas pueden aparecer como azúcares, llamadas cetosas.
• La biosíntesis de ácidos grasos que se da dentro del citoplasma de las células animales también ocurre por la acción de cetonas.

Ejemplos

Formaldehido

Aldehídos

Acetaldehído

Algunos ejemplos de aldehídos son los siguientes:

• Formaldehido o Formol
• Acetaldehído o Etanal
• Propionaldehído o Propanal
• Butiraldehido o Butanal
• Pentanal
• Hexanal
• Benzaldehido
• Tolualdehido
• Salicilaldehido
• FenilAcetaldehido

Propionaldehído

Butiraldehido

Pentanal

Ejemplos

Butanona

Ciclohexanona

Cetonas

• Butanona (C4H8O).- Conocido también como MEK (o MEC), este líquido es producido en gran escala en la industria y es utilizado como solvente.

• Ciclohexanona (C6H10O).- Producida a enorme escala, esta cetona se usa como precursora del material sintético nailon.
• Testosterona (C19H22O2).- Es la hormona principal del sexo masculino y un esteroide anabólico, encontrado en la mayoría de los vertebrados.

• Progesterona (C21H30O2).- Esteroide endógeno y hormona sexual involucrada en el ciclo menstrual, embarazo y embriogénesis en los seres humanos y otras especies.

• Acetona (CH3(CO)CH3).- Conocida también como propanona, es un compuesto incoloro utilizado para la fabricación de diversos productos industriales como los plásticos, así como para productos de higiene del hogar y cosméticos como el quitaesmaltes.

Testosterona

Progesterona

Acetona

Diferencia entre Aldehídos y Cetonas.

• La mayor diferencia entre los aldehídos y las cetonas es la presencia de un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo en los aldehídos.

• Este átomo tiene un efecto importante a la hora de involucrar una molécula en una reacción de oxidación: un aldehído formará un ácido carboxílico o una sal de ácido carboxílico, dependiendo de si ocurre la oxidación bajo condiciones ácidas o básicas.
• En cambio, una cetona no posee este hidrógeno, por lo que no ocurren los pasos mínimos necesarios para que se dé la oxidación.
• Existen métodos para oxidar una cetona (con agentes oxidantes mucho más poderosos que los típicamente usados), pero estos rompen la molécula de cetona, separándola primero en dos o más partes.

Bibliografía

U. (2021, 9 septiembre). CETONAS: Definición, estructura, propiedades y obtención. organicamentefuncional. http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion-estructura.html Briceño, G., V. (2019, 9 junio). Aldehídos | Qué son, características, clasificación, propiedades físicas y químicas. Euston96. https://www.euston96.com/aldehidos/ Muhye, A. (2020, 22 mayo). Cetonas: tipos, propiedades, nomenclatura, usos, ejemplos. Lifeder. https://www.lifeder.com/cetonas/

¡Gracias!