QUÍMICA DE MACROMOLÉCULAS
carbohidratos
Integarntes: Seade Cabello Luis Roberto 2078552 Guevara Pérez Melisa 2035925 Guzman Ibarra Johann Abraham 1905897 Jair Alberto Salazar Villela 1953972
Dra. Ana Mariel Torres Contreras
INDICE
Generalidades
Oligosacáridos
Importancia y funciones
Azúcares reductores
Clasificación de carbohidratos
Formas ciclícas de los carbohidratos
Monosacáridos
Polisacáridos
Clasificación por número de C
Isomeria
Reacciones de los monosacáridos
Clasificación por grupo funcional
Disacáridos
Cetosas
Aldosas
Ácidos aldonicos y aldaricos
GENERALIDADES
2. Son los elementos orgánicos mas abundantes en la naturaleza
1. Pueden ser llamados como glúcidos o hidratos de carbono
4. Su origen proviene de la energia de la luz del sol en forma de calor, que las plantas convierten en azucares en el proceso de la fotosíntesis,
3. Son conocidos como la base de la energia viva del planeta.
5. Estan formados por carbono, hidrogeno y oxígeno, por lo general la formula se representa como (CH2O)n
IMPORTANCIA Y FUNCIONES
- Principal fuente de energía y reserva.
- Son componentes estructurales de las células.
- Componentes de rutas metábolicas.
- Precursores de la producción de otras biomoléculas.
- Identificación celular.
- Reconocimiento y adhesión entre células.
Clasificación
polisacáridos
Monosacáridos
disacáridos
Los carbohidratos se pueden dividir en tres grupos: monosacáridos, ejemplo, glucosa, fructosa, galactosa; disacáridos, ejemplo, sacarosa (azúcar de mesa), lactosa, maltosa; polisacáridos, ejemplo, almidón y celulosa.
Juega con nosotros
MONOSACÁRIDOS
Conjunto de moléculas vitales para el sostenimiento de la vida, Conformados por moléculas de C, H y O, en menor grado. No pueden ser hidrolizados a moléculas más
pequeñas. Todos ellos son azúcares reductores
Juega con nosotros
¿Cuál es la función de los monosacáridos?
Se reconocen como glúcidos, azúcares o glucosa simple, tienen una fuente primordial de azúcar que es responsable de conceder energía a las células y al organismo.
¿Sabías qué...?
Forman parte de los carbohidratos, pero tienen hidratos de carbono simples. Además, tienen las siguientes características: son cristalizables, sólidos a temperatura ambiente, muy solubles, blancos y dulces.
CLAFISIFICACIÒN
de acuerdo al número de carbonos
CLAFISIFICACIÒN
de acuerdo al grupo carbonilo
Una aldosa contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma.
Una cetosa contiene un grupo cetona por molécula.
Dihidroxicetona, una cetotriosa
Glieraldehìdo, una aldotriosa
Ejemplos:
ISOMERIA
Dos especies químicas son isómeras cuando tienen la misma composición centesimal y peso molecular pero difieren en ciertas propiedades
1) ISOMERIA ESTRUCTURAL:distinto encadenamiento de sus átomos.Distinta estructura y acusadas diferencias en las propiedades químicas y isicas. Ejemplo: glucosa (aldosa) y fructosa (cetosa). 2) ISOMERIA ESPACIAL O ESTEREOISOMERIA:el encadenamiento de los átomos es igual pero la disposición en el espacio es distinta. Las diferencias en las propiedades no son tan acusadas. Ejemplo:Daglucosa y Laglucosa.
ENANTIOMEROS
Se diferencian en su capacidad de hacer girar el plano de la luz polarizada hacia la derecha (dextrógiros o dextrorotatorio) o hacia la izquierda (levógiros o levorotatorio).
Es decir, son ópticamente activos Se clasifican en D o L, tomando como referencia al Dagliceraldehido. El carbono asimétrico mas alejado del grupo carbonilo indica si el compuesto
es D o L.
Diastómeros
Más de tres carbonos, se
aprecia que el monosacárido puede tener más de un carbono quiral Difieren en su orientación
alrededor de otros carbonos, con la misma formula estructural, pero con una
disposición diferente en sus grupos.
EPIMEROS
Diastereoisòmero enlos cuales solamente uno de sus carbonos difiere de configuraciòn espacial
Aldosas
Su fórmula química general es CnH2nOn (n>=3) Cuenta con 2 centros asimetricos ( 4 estereoisémeros) Los carbonos se numeran desde el grupo aldehído (el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Cuando la proyección de Fischer se orienta con el aldehído en la parte superior y la cadena carbonada en vertical, el grupo hidroxilo en C-2 apunta a la derecha en el (+)-gliceraldehído y a la izquierda en el (-)-gliceraldehído.
Aldosas
El prefijo D indica que la configuración en el centro estereogénico de mayor numeración (más alejado del aldehído) es análogo al de el D-(+)-gliceraldehído. Su imagen especular es la L-
El esterocentreo de número más alto tiene una configuración análoga al D-gliceraldehído
El esterocentreo de número más alto tiene una configuración análoga al L-gliceraldehído
ALDOtetrOSA
Son los cuatro esterereoisómeros del 2,3,4-trihidroxibutanal. La proyección de Fischer se construye orientando la molécula en conformación eclipsada con el grupo aldehído en la parte superior. Los cuatro carbonos definen la cadena principal de la proyección y se disponen verticalmente. La actividad óptica no puede deducirse directamente de los prefijos D o L
ALDOPENTOSA
ALDOHEXOSA
Las aldohexosas, con cuatro centros estereogénicos, presentan 16 posibles estereoisómeros: 8 de la serie D y 8 de la L.
Las aldopentosas tienen tres centros estereogénicos. Sus ocho estereoisómeros se dividen en un grupo de cuatro D- y cuatro L-aldopentosas.
CETOSAS
Las cetosas contienen un grupo cetona en su forma de cadena abierta, las más habituales sitúan este grupo en el C-2 Con la única excepción de la dihidroxiacetona, todas poseen uno o más “centros” o átomos de carbono “asimétricos”. Es decir, que son estereoisómeros no superponibles (imágenes especulares)
El esterocentreo de número más alto tiene una configuración análoga al L-
El esterocentreo de número más alto tiene una configuración análoga al D-
PRACTICA CON NOSOTROS
ciclación de aldosas y pentosas
Formas ciclicas de los carbohidratos
Forma Furanosa
Forma Piranosa
Video Resumen
Mutorrotación
La mutorrotación es un fenómeno que ocurre en monosacáridos referido a la rotación que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro.
Este equilibrio con la forma abierta permite el paso del anómero alfa al beta y viceversa. Una vez alcanzado el equilibrio se establece una composición constante y característica de cada azúcar para las tres especies presentes en el medio. En el caso de la glucosa el anómero predominante es el beta por su mayor estabilidad (todos los hidroxilos ecuatoriales).
Volver
REACCIONES DE MONOSACÁRIDOS
reacciones
Las reacciones de reducción, nos explican la perdida de oxigeno, la ganancia de hidrógenos o de electrones y la disminución de números de oxidación.
Las reacciones de reducción en los carbohidratos pueden llevarse a cabo por los grupos funcionales aldehído y cetona que estos poseen.
reducciones
Los grupo carbonilo se reducen con facilidad con hidruros metálicos, uno de los reactivos mas utilizados son el borohidruro de sodio (NaBH4)
El agente reductor es el ion hidruro, recordar también que el ion hidruro de Litio y Aluminio por electronegatividad es mas polar, por lo que es un reductor mas reactivo y no se usa para este fin, ya que NaBH4 es mas seguro y fácil de emplear.
Los productos obtenidos de la reducción de carbohidratos son llamados aditol. Un aditol es producto de la reducción de una aldosa, y el producto de la reducción de una cetosa son dos aditoles.
reducciones
Las reducciones por hidrogenización catalítica tambien producen alditoles
Oxidaciones
El ácido Nítrico oxida tanto al aldehído como al
CH2OH terminal de una aldosa a CO2H.
Los productos de tales oxidaciones son
llamados ácidos aldáricos.
oxidación con bromuro
En ésta oxidación, el agua de bromuro logra oxidar el aldéhido, pero no la cetona ni el alcohol
oxidacion de tollens
Consiste en tratar cualquier función aldehído, en el caso de carbohidratos a las aldosas con una disolución de complejo de plata amoniacal Ag(NH3)2+. El aldehído se oxida, y el ion de plata se reduce formando un precipitado que se observa como un espejo de plata. Recordando que la reacción de Tollens es utilizada solo para Aldehídos, no deberíamos esperar que las cetosas se oxiden con este reactivo, pero debido a que las cetosas pueden convertirse por medio de un re-ordenamiento enodiol en disolución básica, a una aldosa por lo cual puede oxidarse.
Los azucares que dan positivo al reactivo de Tollens se denominan azucares reductores ya que poseen un grupo que pueden reducir a un agente oxidante. Los azucares que dan negativa a la reacción se les denomina azucares no reductores, ya que no pueden reducir agentes oxidantes.
Acortamiento de la cadena: degradación de Wohl
La degradación de Wohl es lo opuesto a la secuencia de Kiliani-Fischer: el grupo aldehído de la aldosa se convierte primero en un nitrilo y la cianohidrina resultante pierde HCN bajo condiciones básicas, la reacción inversa de la adicción nucleofílica.
Alargamiento de la cadena:
síntesis de Kiliani-Fischer
La síntesis de Kiliani-Fischer permite alargar la cadena del monosacárido mediante la formación y posterior reducción de cianhidrinas
AZUCARES REDUCTORES
Azúcares que poseen su grupo carbonilo intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas.
JUEGa con Nosotros
-Algunos azúcares reductores pueden ser oxidados por agentes oxidantes como Cu2+ -La prueba Fehling, Benedict, DNS se utiliza para detectar y cuantificar azúcares reductores
Prueba de Benedict
La reacción o prueba de Benedict identifica azúcares reductores, como la lactosa, la glucosa, la maltosa y la celobiosa. En disoluciones alcalinas pueden reducir el Cu2+, que tiene color azul, a Cu+, que en el medio alcalino precipita como Cu2O de color rojo-naranja.
Prueba de Felhing
El reactivo de Fehling, es un reactivo químico utilizado para diferenciar entre los grupos funcionales carbohidrato y cetona solubles en agua, y como prueba para azúcares reductores y azúcares no reductores.
DISACÁRIDOS
Son moléculas formadas por dos monosacáridos unidos mediante un enlace glucosídico
Los disacáridos más importates son:
MALTOSA
SACAROSA
GENTIOBIOSA
LACTOSA
CELOBIOSA
Ver más
Oligosacáridos
Son moléculas constituidas por la unión covalente de 2 a 9 monosacáridos cíclicos, de 3 en adelante pueden ser lineales o ramificados mediante enlaces de tipo glicosídicos. Estos tienen relacion con los disacáridos
Polisacáridos
Estás son unidades interminables de sacáridos. Son macromoléculas formadas por la unión de una gran cantidad de monosacáridos.
Se clasifican en:
Homopolisacáridos.
Heteropolisacáridos.
Si quieres conocer mas
Acidos aldónicos y aldáricos
Un ácido adónico es cualquier ácido perteneciente a la familia de los azúcares ácidos obtenidos por oxidación del grupo funcional aldehído de una aldosa para forma un grupo funcional carboxilo. Utilizando platino como catalizador, las aldosas pueden ser oxidadas a ácidos aldónicos a temperatura ambiente.
Los ácidos aldáricos son un grupo de ácidos de azúcar donde los terminales hidroxilo y carbonilo grupos de los azúcares han sido reemplazados por terminales ácidos carboxílicos, y se caracterizan por la fórmula HOOC- (CHOH) n -COOH. Estos ácidos se obtienen por acción de oxidantes fuertes como el ácido nítrico
CARBOHIDRATOS
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Created on September 7, 2021
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QUÍMICA DE MACROMOLÉCULAS
carbohidratos
Integarntes: Seade Cabello Luis Roberto 2078552 Guevara Pérez Melisa 2035925 Guzman Ibarra Johann Abraham 1905897 Jair Alberto Salazar Villela 1953972
Dra. Ana Mariel Torres Contreras
INDICE
Generalidades
Oligosacáridos
Importancia y funciones
Azúcares reductores
Clasificación de carbohidratos
Formas ciclícas de los carbohidratos
Monosacáridos
Polisacáridos
Clasificación por número de C
Isomeria
Reacciones de los monosacáridos
Clasificación por grupo funcional
Disacáridos
Cetosas
Aldosas
Ácidos aldonicos y aldaricos
GENERALIDADES
2. Son los elementos orgánicos mas abundantes en la naturaleza
1. Pueden ser llamados como glúcidos o hidratos de carbono
4. Su origen proviene de la energia de la luz del sol en forma de calor, que las plantas convierten en azucares en el proceso de la fotosíntesis,
3. Son conocidos como la base de la energia viva del planeta.
5. Estan formados por carbono, hidrogeno y oxígeno, por lo general la formula se representa como (CH2O)n
IMPORTANCIA Y FUNCIONES
Clasificación
polisacáridos
Monosacáridos
disacáridos
Los carbohidratos se pueden dividir en tres grupos: monosacáridos, ejemplo, glucosa, fructosa, galactosa; disacáridos, ejemplo, sacarosa (azúcar de mesa), lactosa, maltosa; polisacáridos, ejemplo, almidón y celulosa.
Juega con nosotros
MONOSACÁRIDOS
Conjunto de moléculas vitales para el sostenimiento de la vida, Conformados por moléculas de C, H y O, en menor grado. No pueden ser hidrolizados a moléculas más pequeñas. Todos ellos son azúcares reductores
Juega con nosotros
¿Cuál es la función de los monosacáridos?
Se reconocen como glúcidos, azúcares o glucosa simple, tienen una fuente primordial de azúcar que es responsable de conceder energía a las células y al organismo.
¿Sabías qué...? Forman parte de los carbohidratos, pero tienen hidratos de carbono simples. Además, tienen las siguientes características: son cristalizables, sólidos a temperatura ambiente, muy solubles, blancos y dulces.
CLAFISIFICACIÒN
de acuerdo al número de carbonos
CLAFISIFICACIÒN
de acuerdo al grupo carbonilo
Una aldosa contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma.
Una cetosa contiene un grupo cetona por molécula.
Dihidroxicetona, una cetotriosa
Glieraldehìdo, una aldotriosa
Ejemplos:
ISOMERIA
Dos especies químicas son isómeras cuando tienen la misma composición centesimal y peso molecular pero difieren en ciertas propiedades
1) ISOMERIA ESTRUCTURAL:distinto encadenamiento de sus átomos.Distinta estructura y acusadas diferencias en las propiedades químicas y isicas. Ejemplo: glucosa (aldosa) y fructosa (cetosa). 2) ISOMERIA ESPACIAL O ESTEREOISOMERIA:el encadenamiento de los átomos es igual pero la disposición en el espacio es distinta. Las diferencias en las propiedades no son tan acusadas. Ejemplo:Daglucosa y Laglucosa.
ENANTIOMEROS
Se diferencian en su capacidad de hacer girar el plano de la luz polarizada hacia la derecha (dextrógiros o dextrorotatorio) o hacia la izquierda (levógiros o levorotatorio). Es decir, son ópticamente activos Se clasifican en D o L, tomando como referencia al Dagliceraldehido. El carbono asimétrico mas alejado del grupo carbonilo indica si el compuesto es D o L.
Diastómeros
Más de tres carbonos, se aprecia que el monosacárido puede tener más de un carbono quiral Difieren en su orientación alrededor de otros carbonos, con la misma formula estructural, pero con una disposición diferente en sus grupos.
EPIMEROS
Diastereoisòmero enlos cuales solamente uno de sus carbonos difiere de configuraciòn espacial
Aldosas
Su fórmula química general es CnH2nOn (n>=3) Cuenta con 2 centros asimetricos ( 4 estereoisémeros) Los carbonos se numeran desde el grupo aldehído (el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Cuando la proyección de Fischer se orienta con el aldehído en la parte superior y la cadena carbonada en vertical, el grupo hidroxilo en C-2 apunta a la derecha en el (+)-gliceraldehído y a la izquierda en el (-)-gliceraldehído.
Aldosas
El prefijo D indica que la configuración en el centro estereogénico de mayor numeración (más alejado del aldehído) es análogo al de el D-(+)-gliceraldehído. Su imagen especular es la L-
El esterocentreo de número más alto tiene una configuración análoga al D-gliceraldehído
El esterocentreo de número más alto tiene una configuración análoga al L-gliceraldehído
ALDOtetrOSA
Son los cuatro esterereoisómeros del 2,3,4-trihidroxibutanal. La proyección de Fischer se construye orientando la molécula en conformación eclipsada con el grupo aldehído en la parte superior. Los cuatro carbonos definen la cadena principal de la proyección y se disponen verticalmente. La actividad óptica no puede deducirse directamente de los prefijos D o L
ALDOPENTOSA
ALDOHEXOSA
Las aldohexosas, con cuatro centros estereogénicos, presentan 16 posibles estereoisómeros: 8 de la serie D y 8 de la L.
Las aldopentosas tienen tres centros estereogénicos. Sus ocho estereoisómeros se dividen en un grupo de cuatro D- y cuatro L-aldopentosas.
CETOSAS
Las cetosas contienen un grupo cetona en su forma de cadena abierta, las más habituales sitúan este grupo en el C-2 Con la única excepción de la dihidroxiacetona, todas poseen uno o más “centros” o átomos de carbono “asimétricos”. Es decir, que son estereoisómeros no superponibles (imágenes especulares)
El esterocentreo de número más alto tiene una configuración análoga al L-
El esterocentreo de número más alto tiene una configuración análoga al D-
PRACTICA CON NOSOTROS
ciclación de aldosas y pentosas
Formas ciclicas de los carbohidratos
Forma Furanosa
Forma Piranosa
Video Resumen
Mutorrotación
La mutorrotación es un fenómeno que ocurre en monosacáridos referido a la rotación que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro.
Este equilibrio con la forma abierta permite el paso del anómero alfa al beta y viceversa. Una vez alcanzado el equilibrio se establece una composición constante y característica de cada azúcar para las tres especies presentes en el medio. En el caso de la glucosa el anómero predominante es el beta por su mayor estabilidad (todos los hidroxilos ecuatoriales).
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REACCIONES DE MONOSACÁRIDOS
reacciones
Las reacciones de reducción, nos explican la perdida de oxigeno, la ganancia de hidrógenos o de electrones y la disminución de números de oxidación.
Las reacciones de reducción en los carbohidratos pueden llevarse a cabo por los grupos funcionales aldehído y cetona que estos poseen.
reducciones
Los grupo carbonilo se reducen con facilidad con hidruros metálicos, uno de los reactivos mas utilizados son el borohidruro de sodio (NaBH4)
El agente reductor es el ion hidruro, recordar también que el ion hidruro de Litio y Aluminio por electronegatividad es mas polar, por lo que es un reductor mas reactivo y no se usa para este fin, ya que NaBH4 es mas seguro y fácil de emplear.
Los productos obtenidos de la reducción de carbohidratos son llamados aditol. Un aditol es producto de la reducción de una aldosa, y el producto de la reducción de una cetosa son dos aditoles.
reducciones
Las reducciones por hidrogenización catalítica tambien producen alditoles
Oxidaciones
El ácido Nítrico oxida tanto al aldehído como al CH2OH terminal de una aldosa a CO2H. Los productos de tales oxidaciones son llamados ácidos aldáricos.
oxidación con bromuro
En ésta oxidación, el agua de bromuro logra oxidar el aldéhido, pero no la cetona ni el alcohol
oxidacion de tollens
Consiste en tratar cualquier función aldehído, en el caso de carbohidratos a las aldosas con una disolución de complejo de plata amoniacal Ag(NH3)2+. El aldehído se oxida, y el ion de plata se reduce formando un precipitado que se observa como un espejo de plata. Recordando que la reacción de Tollens es utilizada solo para Aldehídos, no deberíamos esperar que las cetosas se oxiden con este reactivo, pero debido a que las cetosas pueden convertirse por medio de un re-ordenamiento enodiol en disolución básica, a una aldosa por lo cual puede oxidarse.
Los azucares que dan positivo al reactivo de Tollens se denominan azucares reductores ya que poseen un grupo que pueden reducir a un agente oxidante. Los azucares que dan negativa a la reacción se les denomina azucares no reductores, ya que no pueden reducir agentes oxidantes.
Acortamiento de la cadena: degradación de Wohl
La degradación de Wohl es lo opuesto a la secuencia de Kiliani-Fischer: el grupo aldehído de la aldosa se convierte primero en un nitrilo y la cianohidrina resultante pierde HCN bajo condiciones básicas, la reacción inversa de la adicción nucleofílica.
Alargamiento de la cadena: síntesis de Kiliani-Fischer
La síntesis de Kiliani-Fischer permite alargar la cadena del monosacárido mediante la formación y posterior reducción de cianhidrinas
AZUCARES REDUCTORES
Azúcares que poseen su grupo carbonilo intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas.
JUEGa con Nosotros
-Algunos azúcares reductores pueden ser oxidados por agentes oxidantes como Cu2+ -La prueba Fehling, Benedict, DNS se utiliza para detectar y cuantificar azúcares reductores
Prueba de Benedict
La reacción o prueba de Benedict identifica azúcares reductores, como la lactosa, la glucosa, la maltosa y la celobiosa. En disoluciones alcalinas pueden reducir el Cu2+, que tiene color azul, a Cu+, que en el medio alcalino precipita como Cu2O de color rojo-naranja.
Prueba de Felhing
El reactivo de Fehling, es un reactivo químico utilizado para diferenciar entre los grupos funcionales carbohidrato y cetona solubles en agua, y como prueba para azúcares reductores y azúcares no reductores.
DISACÁRIDOS
Son moléculas formadas por dos monosacáridos unidos mediante un enlace glucosídico
Los disacáridos más importates son:
MALTOSA
SACAROSA
GENTIOBIOSA
LACTOSA
CELOBIOSA
Ver más
Oligosacáridos
Son moléculas constituidas por la unión covalente de 2 a 9 monosacáridos cíclicos, de 3 en adelante pueden ser lineales o ramificados mediante enlaces de tipo glicosídicos. Estos tienen relacion con los disacáridos
Polisacáridos
Estás son unidades interminables de sacáridos. Son macromoléculas formadas por la unión de una gran cantidad de monosacáridos.
Se clasifican en:
Homopolisacáridos.
Heteropolisacáridos.
Si quieres conocer mas
Acidos aldónicos y aldáricos
Un ácido adónico es cualquier ácido perteneciente a la familia de los azúcares ácidos obtenidos por oxidación del grupo funcional aldehído de una aldosa para forma un grupo funcional carboxilo. Utilizando platino como catalizador, las aldosas pueden ser oxidadas a ácidos aldónicos a temperatura ambiente.
Los ácidos aldáricos son un grupo de ácidos de azúcar donde los terminales hidroxilo y carbonilo grupos de los azúcares han sido reemplazados por terminales ácidos carboxílicos, y se caracterizan por la fórmula HOOC- (CHOH) n -COOH. Estos ácidos se obtienen por acción de oxidantes fuertes como el ácido nítrico