Carbaniones

Carbaniones

Equipo 3

indice

REACCIONES

ESTRUCTURA

ESTABILIDAD

DEFINICION

¿Qué son?

Los carbaniones son situaciones que se pueden presentar en moléculas orgánicas.

Carbanión

Nucleófilo

estructura

• Tiene un átomo de carbono trivalente que tiene una carga negativa.
• Hay ocho electrones alrededor del átomo de carbono (tres enlaces y un par de electrones no enlazados).
• Es un nucleófilo fuerte tambien llamado base de Lewis.
• Tiene la misma estructura electrónica que una amina.

El carbanión presenta una hibridacion sp3 y es tetraédrico. Uno de los orbitales estará ocupado por el par de electrones no enlazados.

Estabilidad

En general son poco estables por la acumulacion de carga negativa, por lo tanto consideramos, que son bases fuertes, la facilidad de su formación y en cierta manera la estabilidad relativa de ellos, se puede evaluar considerando la fortaleza o potencia de los ácidos conjugados, ya que cuanto más débiles sean, más difícil se volverá la formación del carbanión, que resultara menos estable.

En la siguiente tabla se indican los correspondientes valores de pK a aproximados con relación al agua de los hidrocarburos que pueden originar los carbaniones más característicos.

Orden de estabilidad de los carbaniones

De los valores de esta tabla deducimos que cuanto más estable es el anión más ácido es el compuesto de partida

Es decir, el carbanión hidrocarbonado más estable y fácil de formar es el anión etinilo o acetiluro debido a que su carga negativa descansa sobre un átomo de carbono con hibridación sp, que la soporta muy bien por su mayor electronegatividad.

Así, mientras que en el carbanión etilo existe tres interacciones desestabilizantes de este tipo son:

Resulta interesante constatar que cuando las nubes electrónicas que constituyen los enlaces interaccionan con orbitales próximos, si éstos están vacíos (como en los iones carbenio) o contienen un solo electrón (como en los radicales) se produce cierta estabilización, mientras que si están llenos con sus dos electrones (como en los carbaniones) ocurre todo lo contrario.

Reacciones de carbaniones

Los Carbaniones que se presentan como intermediarios en las reacciones orgánicas casi siempre son estabilizados por grupos vecinos. Pueden ser estabilizados por efectos inductivos o por resonancia.

Este carbanión estabilizado por resonancia debe tener una hibridación sp2 y ser plano para deslocalizar de manera efectiva la carga negativa sobre el oxígeno.

Los carbaniones estabilizados por resonancia son el tipo más común de carbaniones que encontraremos en las reacciones orgánicas

Ejemplo del empleo de un carboanion

Team

Carlos David

Kevin Leonardo

Gabriela

Stephanie

García Zarate

Rodriguez Arroyo

Mancilla Galicia

Cano Gutiérrez

Gracias!