CARBENOS

Equipo 2

SINTESIS Y REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

CARBENOS

GONZÁLEZ BERROCAL ANA VICTORIA MARTÍNEZ VILLALTA EILEEN DAYANA OLIVARES ENRIQUEZ BRAULIO ALEJANDRORAMOS GARCÍA ALEJANDROVILCHIS PEDROZA LUCÍA NANCY

Una base fuerte puede abstraer protón de tribromometano para dar un carbanión estabilizado por inducción. Este carbanión expulsa al ión bromuro para dar dibromocarbeno.

estructura de carbenos

Dos electrones no enlazantes

Átomo de carbono con dos enlaces sigma con geometría digonal

Dependiendo del estado del espín, hay dos tipos:

• Carbeno singlete (Angular)
• Carbeno triplete (Lineal)

CARBENOS

Los carbenos son intermedios reactivos sin carga que contienen un atomo de carbono divalente.

El carbeno mas simple tiene la formula :CH2 y se llama metileno.

Una forma de generar carbenos es formar un carbanión que puede expulsar un ion haluro.

SINGLETE

TRIPLETE

sp

sp

Par de electrones apareados en orbital sp2 y orbital p vacío

Dos electrones desapareados

vs

Orbital p vacío es electrofílico y el par de electrones apareados es nucleofílico

Uno en el orbital sp2 y otro en el orbital p

TEORÍA ENLACE VALENCIA

TEORÍA ORBITALES MOLECULARES

ESTABILIDAD DE CARBENOS

Dependiendo del tipo de hibridación, se pueden encontrar especies lineares; (hibridación sp) o angulares (sp2).

Además de la estabilización aportada por los sustituyentes, los carbenos también se pueden estabilizar mediante la formación de complejos de metales de transición. -Tipo Fischer -Tipo Schrock

REACTIVIDAD DE CARBENOS

La alta reactividad de los carbenos se ve fuertemente influenciada

por las propiedades que presenten sus sustituyentes, perturbando la energía relativa de los estados singlete y triplete.

Los carbenos singlete generalmente participan en reacciones quelotrópicas como electrófilos, debido a tener el orbital-p desocupado. Los carbenos triplete pueden considerarse como diradicales y participar en adiciones radicalarias por etapas. Los carbenos triplete tienen que pasar por un intermedio con dos electrones no apareados, mientras que el carbeno singlete puede reaccionar en un solo paso de forma concertada.

Adición de carbenos

Diazometano gas toxico amarillo y puede ser explosivo

Adición de

CARBENOS

Simmons-Smith

Formacion de carbenos por eliminacion alfa

Son estereoespecificos

¡Muchas gracias!