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PREGUNTAS- GUIA 6

De acuerdo a la tabla de SEA de grupos activantes y desactivantes, los halógenos son

Desactivantes débiles, pero orientadores o- y p-

Desactivantes débiles y orientadores m-

Activantes débiles y orientadores o- y p-

PREGUNTA 1/6 - hidrocarburos aromaticos

Explicación: Los halógenos son grupos desactivantes ya que por su electronegatividad, atraen los electrones del anillo aromático y lo hacen menos reactivo. Son orientadores o- y p- porque poseen pares de electrones libres que permiten estabilizar el intermediario de la SEA.

¡Respuesta correcta!

PREGUNTA 1/6 - hidrocarburos aromaticos

Cuál de los siguientes compuestos reaccionará más rápido que el Benceno frente a Br2/ FeBr3:

PREGUNTA 2/6 - hidrocarburos aromaticos

Explicación: El sustituyente amida está unido al benceno por el átomo de nitrógeno, el cual puede ceder el par de electrones sin compartir por efecto resonante, aumentando la densidad electrónica y su reactividad.

¡Respuesta correcta!

PREGUNTA 2/6 - hidrocarburos aromaticos

Los productos esperados para la reacción dada son:

PREGUNTA 3/6 - hidrocarburos aromaticos

Explicación: Los productos esperados para la reacción dada son los productos de sustitución en 1,2 y 1,4 ya que el grupo halógeno es orientador orto y para.

¡Respuesta correcta!

PREGUNTA 3/6 - hidrocarburos aromaticos

Las condiciones de reacción adecuadas para obtener m-clorobenzaldehído a partir de benzaldehído son:

Cl2 / Luz

Cl2

Cl2 / AlCL3

PREGUNTA 4/6 - hidrocarburos aromaticos

Explicación: Para la halogenación de anillos aromáticos es necesario la presencia un ácido de Lewis como catalizador para convertir el cloro en un electrófilo fuerte (aumenta la polarización del enlace Cl-Cl).

¡Respuesta correcta!

PREGUNTA 4/6 - hidrocarburos aromaticos

En la obtención de p-metilacetofenona a partir de tolueno se utiliza:

PREGUNTA 5/6 - hidrocarburos aromaticos

Explicación: La reacción utilizada es la acilación de Friedel-Craft, para la misma es necesaria un haluro de ácido y AlCl3 como catalizador, condiciones de la opción A. El catalizador, el ácido de Lewis, facilitará la ruptura del enlace carbono-cloro.

¡Respuesta correcta!

PREGUNTA 5/6 - hidrocarburos aromaticos

El ác. m-bromobenzoico se puede preparar a partir de tolueno mediante la secuencia de reacciones:

PREGUNTA 6/6 - hidrocarburos aromaticos

Explicación: El grupo ácido es un orientador m- y el bromo es un orientador o- y p-. Es necesario que en el anillo este presente primero el grupo ácido para que oriente la entrada del halógeno. Para obtener el ácido benzoico es necesario oxidar un alquilbenceno, en este caso el tolueno, a través de la reacción de oxidación de cadenas laterales con KMnO4.

¡Respuesta correcta!

PREGUNTA 6/6 - hidrocarburos aromaticos

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