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PREGUNTAS- GUIA 6

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PREGUNTA 1/6 - hidrocarburos aromaticos

De acuerdo a la tabla de SEA de grupos activantes y desactivantes, los halógenos son

Desactivantes débiles, pero orientadores o- y p-

Activantes débiles y orientadores o- y p-

Desactivantes débiles y orientadores m-

PREGUNTA 1/6 - hidrocarburos aromaticos

¡Respuesta correcta!

Explicación: Los halógenos son grupos desactivantes ya que por su electronegatividad, atraen los electrones del anillo aromático y lo hacen menos reactivo. Son orientadores o- y p- porque poseen pares de electrones libres que permiten estabilizar el intermediario de la SEA.

PREGUNTA 2/6 - hidrocarburos aromaticos

Cuál de los siguientes compuestos reaccionará más rápido que el Benceno frente a Br2/ FeBr3:

PREGUNTA 2/6 - hidrocarburos aromaticos

¡Respuesta correcta!

Explicación: El sustituyente amida está unido al benceno por el átomo de nitrógeno, el cual puede ceder el par de electrones sin compartir por efecto resonante, aumentando la densidad electrónica y su reactividad.

PREGUNTA 3/6 - hidrocarburos aromaticos

Los productos esperados para la reacción dada son:

PREGUNTA 3/6 - hidrocarburos aromaticos

¡Respuesta correcta!

Explicación: Los productos esperados para la reacción dada son los productos de sustitución en 1,2 y 1,4 ya que el grupo halógeno es orientador orto y para.

PREGUNTA 4/6 - hidrocarburos aromaticos

Las condiciones de reacción adecuadas para obtener m-clorobenzaldehído a partir de benzaldehído son:

Cl2 / AlCL3

Cl2

Cl2 / Luz

PREGUNTA 4/6 - hidrocarburos aromaticos

¡Respuesta correcta!

Explicación: Para la halogenación de anillos aromáticos es necesario la presencia un ácido de Lewis como catalizador para convertir el cloro en un electrófilo fuerte (aumenta la polarización del enlace Cl-Cl).

PREGUNTA 5/6 - hidrocarburos aromaticos

En la obtención de p-metilacetofenona a partir de tolueno se utiliza:

PREGUNTA 5/6 - hidrocarburos aromaticos

¡Respuesta correcta!

Explicación: La reacción utilizada es la acilación de Friedel-Craft, para la misma es necesaria un haluro de ácido y AlCl3 como catalizador, condiciones de la opción A. El catalizador, el ácido de Lewis, facilitará la ruptura del enlace carbono-cloro.

PREGUNTA 6/6 - hidrocarburos aromaticos

El ác. m-bromobenzoico se puede preparar a partir de tolueno mediante la secuencia de reacciones:

PREGUNTA 6/6 - hidrocarburos aromaticos

¡Respuesta correcta!

Explicación: El grupo ácido es un orientador m- y el bromo es un orientador o- y p-. Es necesario que en el anillo este presente primero el grupo ácido para que oriente la entrada del halógeno. Para obtener el ácido benzoico es necesario oxidar un alquilbenceno, en este caso el tolueno, a través de la reacción de oxidación de cadenas laterales con KMnO4.

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