Alcaloides

IPN ENCB Hernández Rodríguez Edna Estefani Monterrubio Peña Nadia Alcaloides

Localización

Generalidades

• A nivel del S.N.C- Depresor/Estimulantes
• Anivel del S.N.A
• simpaticomimético, Simpaticolíticos parasimpaticomiméticos, anticolinérgicos , gangliopléjicos

• Sustancias nitrogenadas
• basicas
• De origen natural
• Distribuion restringida
• Estructura compeja
• Se forman a partir de un aminoácido

Derivados de la ornitina y lisina

Pseudoalcaloides

Protoalcaloides

• El nitrógeno no se encuentra incluido en un sistema heterocíclico

• Se forman in vivo a partir de aminoácidos.

Son origen de numerosos alcaloides

Localización

Estructura

• Puede ser sencilla o más compleja.
• O con complejidad estructural estructuras policíclicas: pirrolizidinas, indolizidinas, quinolizidinas (bi-, tri-, tetra-,pentacíclicas).

Propiedades fisicoquimicas

• Poco o nada soluble en agua
• presenta alta basicidad
• Solidos cristalizables

Identificación

• Reacciones de precipitacion
• Reacciones colorimetricas
• IR
• EM
• RMN

Extracción

• Destilacion por arrastre de vapor
• reflujo
• Cromatografia

Propiedades y usos farmacologicas

• El apoyo inmunológico
• Cicatrización de heridas y reparación del hígado
• Con amplio uso en farmacología
• (atropina), otros de marcada toxicidad (esparteína)

• Ejemplo
• También pertenece a esta familia la licopodina, sustancia que se obtiene Lycopodium, el cual se usa mucho por sus propiedades medicinales. Licopodina

• En tejidos periféricos (cortezas de tallo y raíz)
• Se almacenan en vacuolas celulares

Función

• Algunos podrían intervenir en las relaciones plantasdepredadores .

Propiedades Fisico-quimicas

• Sólidos cristalizables

• Alcaloides bases son insolubles o muy poco solubles en agua
• Solubles en disolventes orgánicos apolares o poco polares

• Basicidad variable
• La basicidad permite formar sales con ácidos minerales

Extracción

• Extracción en medio alcalino
• Extracción en medio neutro ácido.

Detección y caracterización

Reacciones de precipitación

• Reactivo de mayer=blanco
• Reactivo de dragendorff=anaranajdo
• Reactivo de wagner=marron
• Reactivo de Sonneschein=naranja

Reacciones de coloracion

• Reaccion de vitalimorlin= violeta
• Reaccion de vanUrk=azul

Origen biosintético

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Alcaloides Tropanicos y pirrolizidínicos

Propiedades fisicoquimicas

• Poco o nada solubles en agua

Identificación

• Reacciones generales de precipitación
• Alcaloides en soluciones acuosas acidas
• Espectroscopia de masas
• IR, EM

Extracción

• En los procesos de extraccion suelen reducir obteniendose las bases libres simplificando la purificación
• Cromatografia
• Destilacion por arrastre de vapor

Propiedades y usos

• Agentes protectores
• Heptotoxicidad
• Mutagenicos

Ejemplo

• Borraja
• Barago officinalis L.
• Boraginaceae
• Por lo general se utiliza tallos, hojas y flores, ya que contienen mucílagos y alcaloides
• pirrolizidínicos: Licopsamina y tesinina
• Tradicionalmente utilizada para afecciones bronquiales

• agudas y favorecer la eliminación renal

Alcaloides tropánicos

• Elemento estructural bicíclico

nitrogenado, el azabiciclo [3,2,1] octano: son 8 -metil-8 -azabiciclo [3,2,1] octanos.Clasificación

• Alcoholes tropanicos
• Acidos
• Alcaloides

Origen biosinteticoA lo largo de la formación de los alcaloides tropánicos intervienen diversos precursores

• fenilalanina que origina ácidos aromáticos

• leucina e isoleucina que son los precursores de ácidos alifáticos en C5
• ornitina que origina el ciclo pirrolidínico del núcleo tropano
• acetato
• Propiedades fisicoquimicas
• Son normalmente solidos cristalizables
• Poco solubles en agua

Identificación

• Reacciones coloreadas
• Reacciones de precipitación
• RMN
• Espectroscopia de masas

Extracción y purificación

• Tecnicas cromatograficas en columna de alúmina o silica gel
• Medio acuoso y organico en funcion del pH
• Destilacion por arrastre de vapor

Propiedades y usos

• Espamoliticos
• produen midriasis
• Reducen las secreciones
• Provocan broncorelajación

Ejemplo

• Belladona
• Atropa belladonna L.
• Es una planta indígena de Francia.
• Alcaloides totales 0.3-0.6%
• Hiosciamina/Atropina 90-95%
• Escopolamina 5-10%
• Encontrda en hoja y flor principalmente
• sedativa de SNC

Alcaloides pirrolizidinicos

• La gran mayoría de estos alcaloides son ésteres formados entre aminoalcoholes y uno o dos ácidos alifáticos carboxflicos.

Biosíntesis

• Alcaloides quinolizídinicos e indolizidínicos
• Indolizidinicos

Estructura Origen biosintetico Propiedades fisicoquimicas Poco o nada solubles en agua Basicas Normalmente solidas Es insoluble en agua, alcohol, éter, y cloroformo. Identificacion Reacciones oloreads Reacciones de precipitacion RMN IR Espectroscopia de masas Extraccion y purificación Cromatografia Destilacion por arrastre de vapor Reflujo Ejemplo Swainsona:Encontrada en flores y tallos principalmente causa locoismo

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BiosÍntesis

• Se biosintetizan respectivamente a partir de la putrescina y del ácido nicotínico. La formación de anabasina y de otros análogos piperidínicos requiere Lisina

Alcaloides piperidínicos derivados del ác.Nicotinico y fenetil aminasEstructura Origen biosintetico

• Biosintéticamente derivan de lisina y, a veces, de otro aminoácido como fenilalanina

Clasificación

• Amidas piperidínicas: Piperaceae
• Alcaloides piperidínicos
• no procedentes del metabolismo de la lisina

Propiedades fisicoquimicas

• Caracter fuertemente básico

Identificación

• Reacciones de precipitacio o colirimétrics
• RMN, EM, IR

Propiedad farmacologica

• relajante muscular
• analgésico

Extracción y purificación

• Se extraen facilmente con solución acuosa ácida
• Tecnicas cromatográficas

Ejemplo

• Lobelia,Lobelia inflata L
• Composición quimica:Piperideinas:0.2 al 0.5%
• Acción farmacologica: Es un analéptio respiratorio, broncodilatador(Efecto beta- adrenérgico)

Derivados del acido nicotinicos

• La condensación del ácido aspártico con el gliceraldehído-fosfato conduce, vía el ácido quinolínico, a
• la formación de ácido nicotínico,precursor de sustancias alcaloídicas: piperideínas de la

• nuez de Areca, nicotina, anatabina y análogos de los tabacos

Composicion química

Propiedad farmacológica

• estimulando elS.N.C
• aumentando el tono y la actividad motora
• empleo en el tratamiento de la dependencia

Identificación

• RMN, IR, EM

• Reacciones colorimetricas

Extracción y purificación

• Cromatografia
• Por extracción con disolventes orgánicos
• Por destilación en corriente de vapor

Ejemplo

• Nicotiana tabacum
• Las Hojas presentan la mayor actividad
• Es un estimulante ganglionar
• Estimula el sistema nervioso central (SNC)

Fenetil aminasPropiedades fisicoquimcas

• Caracter basico

Identificación

• Por reacciones colorimetricas
• IR, RMN, EM

Extración y purificación

• Por cromatografia
• Destilación

Caracteristicas y usos

• Altamente distribuidas
• Específicas o productos de aminoácidos aromáticos
• Principalmente de la tiramina y feniletilamina
• Tratamiento contra el asma

Ejemplo

• Ephedra fragilis
• El extracto de efedra se utiliza en la medicina alternativa para tratar el asma y otras enfermedades respiratorias.

Alcaloides derivados de la fenilalaninna y tirosina (Generalidades) y alcaloides isoquinoleinicos,Bencilisoquinoleínicos,b bisbenciltetrahidroisoquinoleínasGeneralidades

• Nitrogenados.
• Carácter básico.
• Estructura compleja.
• Actividad farmacológica a dosis bajas
• Precipitan con ciertos reactivos.
• Sustancias protectoras para las plantas
• Solubles en solventes orgánicos no polares.
• En forma de sales es soluble en solventes orgánicos polares, ácidos e hidroalcohólicos.

Alcaloides derivados de la fenilalaninna y tirosina Origen biosintetico

• Provienen de la reacción de descarboxilación de aminoácido (feniletilamina, tiramina), o uno de sus homólogos Dopamina, con otra molécula que es una molécula de aminoácido desaminada (aldehído o equivalente).

• Las hojas de tabaco verde son ricas en
• glúcidos,ácidos orgánicos (15-20%) ynalcaloides(2-10%).

Propiedades fisicoquímicas

• base fuerte
• volátil
• Estructuralmente, posee una pirrolidina y una piridina

Identificación

• IR,RMN,EM
• Reacciones colorimetricas

Extraccion y purificación

• Cromatografia
• Destilación

Propiedad farmacologica

• antitumorales, la actividad antituberculosa , antimalárica

Ejemplo

• Chondrodendron tomentosum
• Se utilizan hojas (principalmente)
• Nativa de sudamerica
• Anestésico, inducción y relajamiento de la musculatura.

Clasificación

• Aminas simples o feniletilaminas
• isoquinoleínas simples
• Derivados de bencilisoquinoleínas

BencilisoquinoleínassimplesBenciltetrahidroisoquinoleínas Bisbenciltetrahidroisoquinoleínas

• Participaión del ácido mevalonico

Isoquinoleínas Clasificación

• Isoquinoleínas simples

Propiedades fisicouimicas

• Caracter basico

Identificación

• EM, IR
• Reacciones colorimétricas

Extraccion y purificación

• Por técnicas cromatograficas
• Destilación

Propiedades y usos

• Tiene acción farmacológica virus del herpes simple, antiprotozoaria y antimicrobiana.
• Repelentes de insectos

Ejemplo

• Doryphora sassafras
• En su corteza se encuentra la Doripornina
• Utiliado como insecticida

Aporfinoides, protoberberinas y derivadoa, morfinanos

• Aporfinoides

Caracteristicas

• Grupo extenso de alcaloides

• Gran interes quimico, Pero poca relevancia farmacologica

Propiedades fisicoquimicas

• Basicidad alta
• insoluble en agua

Identificacion

• IR, EM, RMN, UV

Extraccion

• Por cromatografia en columna
• Extracción en medio alcalino

Ejemplo

• Boldo
• Peumus boldus
• Principalmente se utilizan las hojas
• reducir el dolor y la hinchazón abdominal, la indigestión, reumareuma

Protoberberinas y derivadosPropiedades fisicoquimicas: presenta caracter basicoIdentificación: IR, EM, RMN Extraccion : destilacion , cromtografíaPropiedades farmacologicas

• Antibacteriana y anticancerigena

Ejemplo

• Hydrastis canadensis (Ranunculaceae)
• Nativa del este de Canadá
• Antiinfecciosa,vasoconstrictora, antiinflamatoria
• Generalmente se ocupa la raiz

MorfinanosOrigen biosintético: demetilación del éter del enol en neopinona, isomerización de esta última en codeinona, reducción a codeínaPropiedad farmacologica: Analgesico S.N.C. provoca depresorPropiedad fisicoquímica: Caracter basicoIdentificacion: IR, EM,RMN, Reacciones colorimetriasExtracción: destilación, cromatografia en columna y capa finaEjemplo

• (Papaver somniferum)
• Uso analgesico y antidiarreico

BencilisoquinoleínasEstructuraOrigen biosintético Obtención

• Condensación de la homoveratrilamina con el ácido homoverátrico seguida de una condensación según Bischler-Napieralski (POCI3) y de una aromatización del producto de ciclación (Pd/tetralina).

Clasificación Propiedad farmaologica

• Vasodilatador y anti isquémico
• Inactiva sobre el SNC

Ejemplo

• Papaver somniferum
• Se encuentra mayoritariamente en el fruto
• Utilizado como análgesico
• Antioxidante

Bisbenciltetrahidroisoquinoleínas

• Estructura
• Biosíntesis
• Provienen del acopla­miento oxidativo intermolecular de dos unidades de tipo coclaurina (o A/-metilcoclau- rina) excepcionalmente, se trata de bis-reticulinas (Hernandia)
• Propiedad fisicoquimica
• Por su estructura quimica tiene caracter básico

Alcaloides isoquinoleínicos

Alcaloides del triptófano

Ergolinas

Alcaloides

Alcaloides derivados del metabolismo terpénico

Alcaloides indolmonoterpénicos

Alcaloides derivados del ácido antranílico y alcaloides de la histidina

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