compuestos nitrogenados

COMPUESTOS NITROGENADOS

PROFESORA: LUZ PICHARDO CRUZINTEGRANTES:

• CASTILLO CRIOLLO JHAN DIEGO
• CORDOVA JULCA MARCO
• ESTRADA MORE KAREM
• GUZMÁN NERY
• OLAZABAL MAMANI JULIA MARIA
• PEÑA VILCHEZ JOSE ARMANDO

NITROGENO

El nitrógeno es uno de los constituyentes de la materia orgánica que forma parte de las proteínas de las células y es indispensable en el crecimiento de los organismos fotosintéticos.

DEFINICIÓN

Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbono-nitrógeno. Este puede ser sencillo o múltiple. En este grupo no incluímos a las amidas que ya han sido consideradas dentro de los compuestos oxigenados por poseer un doble enlace C=O.

AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyen uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

PROPIEDADES FISICAS

Presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC. CH3CH2OH P.eb. = 78ºC CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes. También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias. propiedades-fisicas-aminas La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición. En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas. Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

PROPIEDADES FISICAS

PROPIEDADES FISICAS

La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas está dominada por el par de electrones no compartido del nitrógeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como bases y nucleófilos, reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y reaccionan con electrófilos en muchas de las reacciones polares.

NOMENCLATURA

1. Determinar la cadena continua más larga. 2. La terminación –o del alcano se cambia a la terminación –amina. 3. Emplea un número para indicar la posición del grupo amino en la cadena. 4. Asignar números a los sustituyentes. 5. Se usa prefijo N- para cada sustituyente en el átomo de nitrógeno

NOMENCLATURA

NOMENCLaTURA

IMPORTANCIA DE LAS AMINAS

Las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen.  Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más.  Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.

ADRENALINA Y NORADRENALINA

La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la médula de la glándula adrenal y liberadas en el torrente sanguíneo cuando una persona se siente en peligro.  La adrenalina causa un aumento de la presión arterial y de las palpitaciones.  La noradrenalina también causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la transmisión de los impulsos nerviosos.

VITAMINA B6 O PIRIDOXINA

 La vitamina B6 lleva a cabo importantes funciones en la formación de proteínas, compuestos estructurales, células rojas de la sangre, neurotransmisores y prostaglandinas. También es vital en el balance hormonal y el funcionamiento del sistema inmune.  Las deficiencias de esta vitamina se han asociado con problemas en la tolerancia a la glucosa, depresión, mareos, convulsiones, malfuncionamiento nervioso, eccema, seborrea, anemia, fisuras en la lengua y los labios, y cálculos renales.

HISTAMINA

Es el mediador químico más conocido en las reacciones alérgicas y es la causa de muchos síntomas de las alergias como: ronchas, enrojecimiento y la picazón o como la congestión nasal y estornudos.

ALGUNAS AMINAS BIOLOGICAMENTE ACTIVAS

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AMIDAS

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno. Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino. En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo. Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

TIPOS DE AMIDAS

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente. o Sencilla o Sustituida o Disustituida.Se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.

NOMENCLATURA AMIDAS

1) Se nombran, si es la función principal, sustituyendo la terminación oico del ácido por el sufijo amida. Si el grupo — CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra como –carboxamida. Si alguno de los hidrógenos del grupo amino ( — NH2) se sustituyen a su vez por radicales alifáticos u aromáticos (— R), estos sustituyentes (— R) se nombran anteponiendo la letra N (en cursiva):

NOMENCLATURA AMIDAS

2) Las amidas secundarias (o terciarias) simétricas, es decir, que tengan los radicales R y R' (o R, R' y R'') iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida primaria correspondiente. El prefijo di (o tri) tambien puede intercalarse entre el nombre del hidrocarburo del que derivan los radicales iguales (R — CO —) y el sufijo amida. :

NOMENCLATURA AMIDAS

3) Análogamente se procede si las amidas secundarias o terciarias no son simétricas, colocando además de los prefijos di o tri los radicales amídicos en orden alfabético. Como en las simétricas también pueden colocarse los prefijos di, o tri entre el nombre del hidrocarburo del que derivan los radicales iguales (R — CO —) y el sufijo amida. También pueden nombrarse como di-o triacilamidas :

NOMENCLATURA AMIDAS

4) Si la función amida no es la principal (o existen tres o más funciones amida), el radical — CO — NH2 se designa con elprefijo carbamoil-:

AMIDAS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

Las proteínas son amidas de cadena larga. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.

UREA

De acuerdo a su fórmula estructural, es la diamida del ácido carbónico.  La urea es uno de los productos terminales más importantes del metabolismo del nitrógeno en los animales y seres humanos.  Se encuentra en la orina humana en cantidades relativamente grandes. El adulto normal excreta alrededor de 28 o 30 gramos diarios de urea en la orina.  La urea se empleó como diurético osmótico por ingestión para el tratamiento del edema crónico.

NICOTIDAMIDA

Forma parte de una vitamina del complejo B. La nicotinamida intervienen en el funcionamiento de las coenzimas nicotinamida adenindinucleótido o NAD y el fosfasto de nicotinamida adenin dinucleótido o NADP. Estas coenzimas que actúan como transportadores de hidrógeno y de electrones debido a su oxidación y reducción reversibles, juegan un papel esencial en el metabolismo

LACTAMAS

Son amidas cíclicas intramolecularesLos prefijos indican cuántos átomos decarbono están presentes en el anillo: β-lactama, γ-lactama, δ-lactama y ε-lactama.

AMOXICILINA

Los antibióticos β-lactámicos son bactericidas, y actúan inhibiendo la síntesis de la barrera de peptidoglicanos de la pared celular bacteriana.

PROPIEDADES FISICAS

Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular

PROPIEDADES QUIMICAS

Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno

NITRILOS

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

NOMENCLATURA

Se forma con el nombre del alcano , agregando el sufijo NITRILO. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro•

EJEMPLOS DE NITRILOS

NITRILOS

Los nitrilos se encuentran muy diseminados en el mundo de los plásticos, pues varios de ellos derivan del acrilonitrilo, CH2CHCN, un nitrilo con el cual se sintetizan polímeros como los cauchos de nitrilo, usados para fabricar guantes de cirugía o de laboratorio. Asimismo, los nitrilos están presentes en muchos productos naturales y farmacéuticos. Por otro lado, los nitrilos son precursores de los ácidos carboxílicos, ya que sus hidrólisis representan un método alternativo de síntesis para obtener a estos últimos.

USOS DEL NITRLO

Los nitrilos forman parte de los productos naturales, encontrándose en las almendras amargas, en los huesos de diversas frutas, en animales marinos, plantas y bacterias. Sus grupos CN componen las estructuras de lípidos y glucósidos cianogénicos, biomoléculas que al degradarse liberan cianuro de hidrógeno, HCN, un gas altamente venenoso. Por lo tanto, tienen un inminente uso biológico para determinadas criaturas.

USOS BIOLOGICOS

Desengrasantes y limpiadores. Guantes desechables de nitrilo. Producción de guantes y caucho. Síntesis químicas desde obtención de fragancias hasta plásticos. Ayuda al recubrimiento mas blando. Mejora la flexibilidad y maleabilidad Mejora la resistencia del aceite y la grasa que el nitrilo puro.

USOS

PRODUCTOS DE COLORANTES

PRODUCTOS DE LIMPIEZA

GRACIAS