Carbohidratos - Reacciones

CARBOHIDRATOS

Reacciones

Ensayo de Molisch: (General para los gúcidos)

Tanto las pentosas como las hexosas son deshidratadas por el ácido sulfúrico concentrado, para formar derivados de furano (furfural o hidroximetilfurfural). Al agregar α-naftol, se forman compuestos de condensación coloreados.

La presencia de un anillo violeta superficial indica prueba positiva, por lo tanto hay presencia de gúcidos

Ensayo de Fehling:

Todos los glúcidos que tienen hidroxilo hemiacetálico o hemicetálico libre reducen al ion Cu+2 en medio alcalino, a Cu+. Por lo tanto, el positivo de la reacción se evidencia con el precipitado rojo ladrillo del Cu2O

Sacarosa: Reacción negativa ¿por qué?

Glucosa: Reacción positiva

Ensayo de Tollens:

Se trata de la reacción de oxidación con Ag+ en medio amoniacal de un monosacárido . La reacción es análoga a la anterior, dando en este caso el espejo de plata (Ago) en las paredes del tubo.

Reacción positiva

Enolización:

Como es de esperar por poseer un grupo aldehído, las aldosas dan positivo los ensayos de Fehling y Tollens.Pero las cetonas también dan positivo, ¿por qué?

Ocurre que las cetosas son α-hidroxi cetonas, es decir, tienen un -OH en el carbono vecino al carbonílico.En el medio alcalino en que se llevan a cabo estas reacciones se produce un equilibrio ceto-enólico. La enolización es responsable de que se pueda transformar uno en otro, a través de la forma enólica común pudiendo conducir a la formación de fructosa a partir de glucosa y viceversa. Por ello decimos que la fructosa es un azúcar reductor, a pesar de que contiene un grupo cetónico.

Poder reductor:

Los ensayos de Fehling y Tollens permiten diferenciar entre azúcares reductores y no-reductores. Azúcar reductor:cualquier carbohidrato que reacciona con un agente oxidante para formar un ácido aldónico

En el ejemplo, se oxida la glucosa con el reactivo de Tollens, por lo tanto, se forma el ácido glucónico como producto de reacción

Reactivo de Lugol:

El yodo es capaz de formar con los átomos de las partes helicoidales de la molécula de almidón (amilosa) un complejo de color azul I3-

Al calentar la solución que posee el complejo, ésta se decolora debido a la deformación de la molécula debida al calor entregado; al enfriarse, la estructura helicoidal se recupera y reaparece el color del complejo

Lugol + almidón en caliente

Lugol + almidón en frío

Ensayos sobre el almidón

Ensayo de Fehling

Hidrólisis

Las uniones glicosídicas del amidón pueden hidrolizarse rápidamente en solución acuosa, mediante un ácido mineral en caliente o por medio de enzimas presentes en la saliva.El avance de la hidrólisis puede seguirse mediante la reacción con yodo, hasta no observarse la aparición del color azul debido a la presencia de fragmentos pequeños de oligosacáridos.

La reacción de un polisacárido como el almidón frente al reactivo de Fehling será negativa debido a la poca presencia de OH hemiacetálicos en una molécula que puede llegar a contener más de cien mil unidades de glucosa.

Miel:

La miel es un producto alimenticio natural elaborado por las abejas a partir del néctar de las flores. Es más higroscópica que el azúcar común (porque tiene fructosa libre, es decir, no unida a la glucosa como en el azúcar). Esto se debe a las pequeñas cantidades de diferentes enzimas aportadas por las abejas al pasar la miel desde el buche a las celdillas*Invertasa (convierte a la sacarosa en glucosa y fructosa) *Diastasa ( hidroliza el almidón a dextrinas y/o sacarosa) *Glucosa-oxidasa, Catalasa y Fosfatasa ácida

Azúcar invertido:

• La hidrólisis de la sacarosa da D-glucosa y D-fructosa en cantidades equimoleculares.
• Esta mezcla es llamada azúcar invertido debido a que cambiael poder rotatorio inicial de la sacarosa.
• La presencia de fructosa la hace más dulce aún que la sacarosa.
• No cristaliza, y se la utiliza para realzar sabores de helados, jugos y productos de confitería

Todos estos ensayos los realizaremos en cuanto podamos volver a trabajar en la presencialidad

Mientras tanto, sigamos cuidándonos