Acidul antranilic

Lucrare semestrială RCO

NUME ȘI PRENUME STUDENT: PARASCHIV ANDREEA-CRISTINAPROFESOR COORDONATOR :LECTOR DR. ANCA CRUCEANU

Acidul antranilic

Structură

Reactivitate

Materii prime

Metode de preparare

Izomerie

Utilizări

Video explicativ

Proprietați fizice

Structură

Acidul antranilic (acidul o-aminobenzoic) este un acid aromatic cu formula chimică moleculară C7H7NCO2 /C6H4(NH2)(CO2H). Molecula sa este alcatuită dintr-un nucleu benzenic substituit cu o grupă carboxil si o grupă amino in pozitia orto, astfel că este un compus cu caracter amfoter. Este un solid alb si are gust dulceag.Masa moleculară este 137,14. În molecula de acid antranilic atomii de carbon sunt hibridizati sp2, atomul de oxigen din gruparea hidroxil este hibridizat sp3, iar atomul de oxigen legat prin dubla legatură prezintă hibridizare sp. Atomul de azot este hibridizat sp3, iar toti atomii de hidrogen prezintă hibridizare s.

Izomerie

1)Izomeri de catenă

Acid m-aminobenzoic

Acid p-aminobenzoic

2)Izomeri de funcțiune

1-hidroxi benzamida

(și izomerii săi de catena)

1-hidroxi,3 amino benzaldehida

(și izomerii acestuia de catena)

Proprietați fizice

• Punct de topire: 144-148 grade celsius • Punct de fierbere: 251,96 grade celsius • Densitatea in raport cu aerul: 4.7 • Indicele de refracție: 1,5323 • Punct de aprindere: 150 grade celsius • Temperatură de depozitare: 0 grade celsius • Solubilitate: etanol, poate fi ușor tulbure • Solubilitate in apă: insolubil • Stare de agregare: solid • Stabil la acțiunea agenților oxidanți puternici • Culoare: alb spre galben pal • Miros: inodor

Reactivitate

Reacții cu apa și aerul: acidul antranilic poate deveni sensibil la expunerea prelungită în aer. Este insolubil în apă. Profilul de reactivitate: acidul antranilic este incompatibil cu oxidanți puternici. Acidul antranilic se folosește ca materie primă pentru obținerea acidului 2-amino-5-nitrobenzoic, a acidului N-acetilantranilic.

metode de preparare

1.Reacția ftalmidei cu hipocloritul de sodiu (degradare Hoffman) 2.Oxidarea N-acetil-orto-toluidină 3.Acidul m-aminobenzenic se prepare ușor prin nitrarea acidului benzoic și reducerea acidului m-nitrobenzoic obținut.

sinteza hoffman video explicativ

Acidul antranilic se obține cel mai ușor din monoamida acidului ftalic, degradarea Hoffman.

Sinteza hoffman

Substanțe necesare: NaOH,

știați ca?

-Acidul antranilic se poate obține si prin piroliza indigoului si a servit la o sinteza a acestuia

-Esterul etilic al acidului p-aminobenzoic, anestezia, este un anestezic local, liposolubil. -Esterul metilic al acidului antranilic este o componentă a uleiului de flori de iasomie, de portocal si de tuberoză. Preparat sintetic, servește în parfumerie. Esterul metilic al acidului N-metilantranilic este o component a uleiului de mandarine

Materii prime în sinteza acidului antranilic

Benzoat de sodiu

Anhidridă ftalică

Sodiu hipoclorit

Hidroxid de amoniu

Utilizări

Acidul antranilic se folosește ca materie primă pentru obținerea acidului 2-amino-5-nitrobenzoic, a acidului N-acetilantranilic. Esterul etilic al acidului p-aminobenzoic este folosit ca anestezic. Esterul metilic al acidului antranilic este o componentă a uleiului de flori de iasomie, de portocal si de tuberoză. Preparat sintetic, servește în parfumerie

Bibliografie

• 1. https://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_antranilic

• 2.https://www.chemicalbook.com/ProductList_en.aspx?kwd=antranilic%20aci d

• 3.file:///C:/Users/paras/Downloads/820112_SDS_RO_RO%20(1).PDF

• 4. https://ro.scribd.com/doc/241785269/acidul-antranilic-proprietati-chimice

• 5. H. Sanielevici, F. Urseanu- Sinteze de intermediari aromatici, editura tehnică vol.1

• 6. H. Sanielevici, F. Urseanu- Sinteze de intermediari aromatici, editura tehnică vol.2

• 7. C.D. Nenițescu- Chimie Organică editura didactică și pedagogică București 1980 vol.2

Vă mulțumesc pentru atenție!