PRESENTACIÓN

Identificación de la fenilacetona a partir del análisis de sus espectros IR, RMN, masas y sintesis de dos derivados

Alexander CéspedesLina Maria Asprilla Maria Camila Muñoz

Universidad del Valle, Cali-Colombia Febrero 24 del 2022

Índice

Reacción de condensación aldólica.

Resumen

Fichas de seguridad

Objetivos

Datos, calculos y resultados

Conclusiones

Referencias

Sintesis de fenilhidrazonas para cetonas

RESUMEN

Se analizó una muestra problema a partir de los resultados obtenidos mediante espectroscopia IR, RMN y espectrometria de masas, en los que se realizó la correspondiente asignacion de bandas o señales según correspondiera, lo que permitió identificar la identidad de la muestra como fenilacetona; por ultimo, se diseñaron dos metodologias para la sintesis de derivado de fenilhidrazona y condensacion aldolica para la 1-fenil-2-propanona.

OBJETIVOS

• Identificar una muestra desconocida apartir del analisis de sus espectros de IR, RMN y espectrometria de masas obtenidos del compuesto.

• Encontrar metodologias adecuadas para llevar a cabo la sintesis de dos derivados a partir de la muestra problema y emplear sus puntos de fusion para compararlos con la literatura.

Datos, cálculos y resultados

Paso 3

Paso 1

A continuación se presentan los resultados espectroscopicos de RMN, IR y espectrometria de masas obtenidos para la muestra problema.5

Paso 4

Paso 2

Paso 6

Caracterización

Paso 5

Paso 7

Espectro IR

11

Espectro RMN-1H

10

Espectro RMN-1H

10

Espectro RMN-13C

10

Espectro Masas

11

Espectro Masas

11

Procedimiento

Fenilhidrazona para cetonas

+ info

Paso 4

Paso 2

Paso 1

Paso 3

Punto de ebulllición: 216°C Punto de fusión: 87.0 °C 1

Mecanismo 1 2

Reaccion de adicion-eliminacion (Fenilhidrazina-Agua)

Mecanismo 1

Mecanismo 1

1-fenil-2-(1-fenilpropan-2-ilideno)hidrazina

Procedimiento

Condensación aldólica

+ info

Paso 1

Paso 2

Paso 4

Paso 3

+ info

+ info

Procedimiento

Condensación aldólica

+ info

Paso 5

Paso 6

Paso 7

Punto de ebulllición: 264.64 oC Punto de fusión: 25.05 oC 3

+ info

+ info

Metodologia 24

Conclusiones

Se determino la fenilacetona por medio del estudio de espectros IR, RMN-13C, RMN-1H, masas. Identificando asi para el IR la banda de vibracion del CO a 1715 cm-1 caracteristica del grupo cetona y las dos bandas de deformacion del C-H caracteristicas de la sustitucion de los anillos aromaticos. En el RMN-1H, se observaron tres diferentes señales que integraban para 8 protones en total. En el RMN-13C, se observaron señales que correspondian a 7 tipos de ambientes electronicos para los carbonos de la molecula.Al finalizar, se plantearon dos metodologias para la sintesis de dos (1-fenil-2-(1-fenilpropan-2-ilideno)hidrazina y 4-metil-5-fenilpent-3-en-2-ona)derivados, que permitieran identificar la muestra problema.

Fichas de seguridad

Acetona: No se recomienda tener contacto directo, liquido inflamable, provoca lesiones oculares graves. Hidróxido de potasio: Corrosivo, es altamente toxico, dañino para la piel y puede generar lesiones o irritación ocular. Fenilacetona: Líquido inflamable, irritante cutáneo y ocular, afecta el sistema respiratorio. Etanol: Liquido altamente inflamable, puede causar lesiones oculares graves. Fenilhidrazina: provoca irritación cutánea, alergias en la piel, sospecha de que causa cáncer y provoca daños graves durante exposiciones prolongadas. Fenilpropanona: Toxicidad aguda debido a ingestión y causante de irritación ocular. Ácido acético glaciar: Liquido altamente inflamable, corrosivo, genera irritación cutánea y lesiones oculares.

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Referencias

1. Shriner, R. y Fuson R.: Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa-Wiley, 1974, 647. (Pf: fenilhidrazina)
2. Mc Murry, J.: Química orgánica. Internacional Thompson Editores, México, 2004, pp 712-714.
3. http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4645244.html (pf pe condensaci´n?
4. Wade, L. Quimica organica. 5ed. Prentice-hall hispano americana, México, 2006, pp 750-781.
5. Obando, B., Yates, B., Corrales, F. Análisis orgánico clásico y espectral, Universidad del valle, Colombia, 1999, pp 33-35.

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¡Eureka!

¡Muchas gracias!