Karboksilne kiseline- 1.4

Karboksilne kiseline

KARBOKSILNE KISELINE

- ORGANSKA JEDINJENJA SA KISIKOM- FUNKCIONALNA GRUPA KARBOKSILNIH KISELINA NAZIVA SE KARBOKSILNA GRUPA, COOH - OPŠTA FORMULA KARBOKSILNIH KISELINA JE R-COOH, PRI ČEMU JE R- ALKIL, A -COOH KARBOKSILNA SKUPINA KARAKTERISTIČNA ZA SVE KARBOKSILNE KISELINE. -KARBOKSILNA GRUPA SE SASTOJI IZ HIDROKSILNE I KARBONILNE GRUPE OH+C = O

Prema broju karboksilnih grupa, kiseline mogu biti:

+info

Limunska kiselina ima više od jedne karboksilne grupe, pa se ubraja u polikarboksilne kiseline.

Prema vrsti hemijske veze u molekuli karboksilne kiseline dijele se na : a) Zasićene karboksilne kiseline b)nezasićene karboksilne kiseline

CH3-CH2-CH2-COOH

CH3-(CH2)7-CH = CH-(CH2)7-COOH

NOMENKLATURA KARBOKSILNIH KISELINA

Dikarboksilna kiselina je spoj s dvije karboksilne skupine. Imenuje se dodatkom nastavka -ska dikiselina osnovnom imenu.

Na najduži lanac ugljikovih atoma koji sadrži karboksilnu skupinu dodaje se nastavak - ska kiselina. Lanac se numeriše počevši od ugljikovog atoma karboksilne kiseline. PRIMJER: CH3CH2COOH - propanska kiselina

PRIMJER: HOOC-COOH etanska dikiselina (oksalna kiselina)

Ako je karboksilna skupina vezana na prsten, upotrebljava se nastavak -karboksilna kiselina. Aromatske kiseline imenuju se kao derivati benzenove kiseline. PRIMJER: ciklopentankarboksilna kiselina

Karboksilne kiseline često imaju trivijalna imena. PRIMJER: mravlja kiselina (metanska kiselina) octena kiselina (etanska kiselina) stearinska kiselina (oktadekanska kiselina)

Najpoznatije monokarboksilne kiseline

VIŠE MASNE KISELINE

Više masne kiseline u svom molekulu sadrže veći broj C-atoma (16,18 ili više). Imaju veliki biološki značaj jer njihovi ostaci ulaze u sastav prirodnih masti i ulja. U prirodnim mastima i uljima zastupljeni su ostaci PALMITINSKE kiseline (C16) STEARINSKE (C18) i OLEINSKE kiseline (C18,nezasićena) više masne kiseline. Više masne kiseline su na sobnoj temperaturi u čvrstom agregatnom stanju (palmitinska i stearinska kiselina) i one ulaze u sastav masti. Oleinska kiselina je tečna i izgrađuje ulja.

stearinska kiselina

oleinska kiselina

palmitinska kiselina

+info

Dobivanje karboksilnih kiselina

Dobijaju se blagom oksidacijom aldehida

HCHO --------> HCOOH metanal metanska(mravlja) kiselina

CH3CHO --------> CH3COOH etanal etanska(sirćetna) kiselina

Fizička svojstva

+info

+info

-Kao i kod alkohola,na fizička svojstva karboksilnih kiselina utiče prisustvo polarne, funkcionalne grupe- karboksilne grupe i dužina ugljovodoničnog niza. -Kiseline koje imaju 1-9 C-atoma, na sobnoj temperaturi su tečne, a zasićene kiseline dužeg niza su čvrste. -Sa porastom broja C-atoma u molekulu, opada rastvorljivost u vodi a povećava se rastvorljivost u nepolarnim rastvaračima. -Kiseline sa kraćim nizom (1-3 C-atoma) imaju oštar miris, one čiji molekuli imaju (4-7 C-atoma) imaju neprijatan miris, dok kiseline sa većim brojem C-atoma su bez mirisa. Kiseline sa većim brojem C-atoma su bez okusa, a sa manjim brojem C-atoma imaju kisel okus.

+info

+info

+info

Hemijske reakcije karboksilnih grupa

Zbog prisustva karboksilne grupe, karboksilne grupe su vrlo reaktivna jedinjenja.U vodenom rastvoru razlažu se na pozitivne jone vodika i negativne jone kiselinskog ostatka. Plavi lakmus papir boje u crveno, ali su njihove pH vrijednosti neorganskih kiselina (slabije kiselina). CH3COOH---->H+ + CH3COO- NEUTRALIZACIJA- u reakciji sa bazama karboksilne kiseline grade soli. Soli dobijaju nazive tako što se na ime alkana sa odgovarajućim brojem C-ATOMA doda nastavak OAT. Mnoge soli imaju uobičajna imena koja se često koriste. CH3COOH + NaOH ----> H20 + CH3COO-Na+

natrijum - etanoat (natrijum acetat)

natrijum-hidroksid

sirćetna kiselina

+info

+info

Reakcije sa metalima :2CH3COOH + 2Na ---> H2 + 2CH3COO- Na+

natrijum-etanoat

etanska kiselina

Reakcije sa karbonatima i hidrogenkarbonatima:

U reakciji sa karbonatima (Na2CO3) i hidrogenkarbonatima (NaHCO3) karboksilne kiseline grade soli, uz izdvajanje ugljanik(IV)okside vode.

PRIMJENA

Od svih karboksilnih kiselina najveću primjenu ima etanska odnosno sirćetna kiselina. - 80% rastvora sirćetne kiseline naziva se ESENCIJA i koristi se u prehrambenoj industriji kao konzervans - 4-10% rastvora sirćetne kiseline je sirće koje koristimo u domaćinstvu - u hemijskoj industriji sirćetna kiselina se koristi za proizvodnju celuloze,papira,kaučka i gume. Čista, bezvodna sirćetna kiselina naziva se glacijalna (ledena) zbog toga što na temperaturi nižoj od 16 stepeni celzijusovih kristališe do čvrstih, bezbojnih kristala koji podsjećaju na komadiće leda.

ESTERI

Derivati karboksilnih kiselina su organske molekule koje se jednostavnom hidrolizom mogu prevesti u karboksilne kiseline. Svi derivati karboksilnih kiselina sadrže karboksilnu skupinu, osim nitrila koji sadrže nitrilnu skupinu. Esteri su izrazito hlapivi derivati karboksilnih kiselina, intenzivnog mirisa. Zbog svog intenzivnog mirisa estere su lako prepoznatljivi prirodni spojevi, npr. droge poput kokaina hidroliziraju dajući ester intenzivna mirisa, koji se osjeti i u malim količinama. Mnogi esteri daju specifičnu aromu i prepoznatljiv miris voću. Zasluga za aromu vina se pripisuje esterima, koji su nastali pri samoj fermentaciji ili dugim stajanjem vina. Esteri nastaju u reakciji alkohola s karboksilnom kiselinom uz oslobađanje jedne molekule vode.

EKSPERIMENT: Za eksperiment vam je potrebno jedno jaje, bijeli ocat i visoka čaša. Nalijte ocat u čašu i ubacite jaje. Posmatrajte što se događa. Ostavite jaje u octu 24 sata te ga zatim stavite u vodu. OBJASNJENJE EKSPERIMENTA: Nakon što smo stavili jaje u ocat oko njega su se pojavili mjehurići, odnosno oko jajeta se stvorio plin: ugljikov dioksid (CO2). Na površini vode se pojavila pjenica jer u octu se nalazi octena kiselina (CH3COOH) koja reagira s kalcijevim karbonatom iz ljuske jajeta (CaCO3) pri čemu nastaje kalcijev etanoat ili kalcijev acetat (CH3COO)2Ca, voda i ugljikov dioksid. Jaje je na kraju potpuno bijelo bez ljuske jer je ljuska reagirala s octenom kiselinom (CH3COOH). Nakon što smo stavili jaje u vodu postalo je gumenasto jer kada se stavi takvo jaje koje više nema mineralnu opnu u slanu vodu, voda na principu osmoze izvuče vodu iz jajeta te ono postaje gumenasto. Formula za sve ovo glasi: Ch3COOH + CaCO3 -------> CO2 + H2O + (CH3COO)2Ca. Octena kiselina + kalcijev karbonat daje ugljikov dioksid + voda + kalcijev acetat(etanoat). Ko kaže da hemija nije zabavna? :)

https://www.youtube.com/watch?v=ARw2s87xy9A

THANKS!

Belma Medić III-1