ISOMERÍA CONSTITUCIONAL Y ESTEREOISOMERÍA

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

UNIDAD DE APRENDIZAJE: QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA

dr. abraham garcía grupo 004 leticia alejandra benavides sanchez 2078332 (25%) katia darlene elias villanueva 1954790 (25%) eudrid yamileth ortiz garcía 1973666 (25%) ely yazmín ramírez porto 1960389 (25%) a lunes 29 de MARZO de 2021.

ISOMERÍA CONSTITUCIONAL Y ESTEREOISOMERÍA

ISOMERÍA

ISOMERÍA CONSTITUCIONAL

ESTEREOISOMERÍA

FUENTES BIBLIOGRÁFICAS

ISOMERÍA

La Isomería es una propiedad que tienen algunos compuestos orgánicos debido a la capacidad de concatenación del carbono en donde dos o más compuestos pueden tener la misma fórmula molecular pero arreglos estructurales diferentes.

ISOMERÍA CONSTITUCIONAL

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¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS constitucionales ?

Los isómeros constitucionales son compuestos que mantienen la misma proporción de átomos en su fórmula molecular pero la forma en la que están conectados dichos átomos en la molécula es distinta.

¿Son isómeros los compuestos de las imágenes?

SÍ

NO

¿LOS COMPUESTOS DE LAS IMÁGENES SON ISÓMEROS constitucionales?

¡Respuesta correcta!

C5H10O2

C5H10O2

Ambos compuestos tienen la misma fórmula molecular y el arreglo constitucional entre sus átomos es distinto, por lo tanto, cumplen con los criterios para ser considerados isómeros constitucionales.

TIPOS DE ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Las moléculas presentan patrones de enlace muy variados y estos pueden romperse para que sus átomos formen nuevos enlaces covalentes generando una conectividad distinta entre sus átomos. Cuando se mantiene la composición molecular y se observa que la fórmula estructural de la molécula ha cambiado, es posible clasificar a los compuestos como isómeros constitucionales de distinta categoría:

ISÓMEROS FUNCIONALES

ISÓMEROS DE POSICIÓN

ISÓMEROS DE CADENA

TAUTÓMEROS

isómeros constitucionales

ISÓMEROS DE CADENA

C5H12

C5H12O

Son isómeros estructurales que comparten la misma fórmula molecular, presentan el mismo grupo funcional pero la conectividad de los carbonos en el hidrocarburo es distinta, se trata de compuestos diferentes.

isómeros constitucionales

ISÓMEROS DE POSICIÓN

C5H13N

También conocidos como regioisómeros, son compuestos que presentan el mismo grupo funcional pero difieren en la posición de este dentro de la cadena carbonada.

C5H10O

isómeros constitucionales

ISÓMEROS FUNCIONALES

C5H10O2

Este tipo de isómeros presenta únicamente la misma fórmula molecular pues la conectividad entre sus átomos da origen a distintos grupos funcionales.

isómeros constitucionales

TAUTÓMEROS

Estos compuestos caen dentro de la clasificación de isómeros funcionales pues el grupo funcional de estos isómeros es distinto. Lo que caracteriza a los tautómeros es que son moléculas que se interconvierten rápidamente mediante la migración de un átomo, que generalmente es un hidrógeno, para alcanzar el equilibrio, un ejemplo de esto es la tautomería ceto-enol.

ESTEREOISOMERÍA

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¿QUÉ SON LOS ESTEREOISÓMEROS ?

LOS ESTEREOISÓMEROS SON COMPUESTOS QUE COMPARTEN LA MISMA FÓRMULA MOLECULAR, TIENEN LA MISMA CONECTIVIDAD ENTRE SUS ÁTOMOS PERO LA ORIENTACIÓN ESPACIAL DE LOS MISMOS ES DISTINTA

LA ESTEREOQUÍMICA SE ENCARGA DEL ESTUDIO DE LA DISPOSICIÓN ESPACIAL DE LOS ÁTOMOS EN LAS MOLÉCULAS PARA CONOCER SUS PROPIEDADES Y SU REACTIVIDAD

ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

ESTEREOISÓMEROS

ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

los CONFÓRMEROS, son moléculas que tienen la misma fórmula molecular, misma conectividad pero distinto arreglo espacial el cual se atribuye a la interconversión por rotación de enlaces sencillos.

Las moléculas A y B son un ejemplo de isómeros conformacionales

ESTEREOISÓMEROS

CONFORMACIONES

A B

LAS ROTACIONES DE ENLACE DAN LUGAR A DISTINTAS CONFORMACIONES, LAS CUALES SON LOS DIFERENTES ARREGLOS DE ÁTOMOS EN EL ESPACIO QUE PUEDE ADOPTAR UNA MOLÉCULA.

A B

la proyección de newman ayuda a visualizar la posición de los sustituyentes tras rotar 60° los enlaces y con ello deducir cuál conformación es la más estable para una molécula.

ESTEREOISÓMEROS

TIPOS DE TENSIÓN

Tensión estérica

Tensión torsional

Cuando los enlaces de una molécula rotan, los átomos adquieren una posición distinta que puede o no favorecer la estabilidad de la molécula al generar algún tipo de tensión.

Tensión anular

sin anti gauche

ESTEREOISÓMEROS

CONFORMACIONES EN CICLOALCANOS

CICLOBUTANO

CICLOPROPANO

• Su conformación más estable es la de boomerang.
• Ángulo de enlace: 88.5°
• Ángulo diedro entre hidrógenos adyascentes: 5-10°
• La tensión anular y tensión torsional están disminuidas.
• Puede interconvertirse.

• Sólo existe en forma plana.
• Ángulo de enlace: 60°
• Ángulo diedro entre hidrógenos vecinos adyascentes: 0°
• Tensión anular
• Tensión torsional

ESTEREOISÓMEROS

CONFORMACIONES EN CICLOALCANOS

CICLOPENTANO

• Su conformación más estable es la de sobre.
• Ángulo de enlace: mayor a 104.4°
• Ángulo diedro entre hidrógenos adyascentes: 15-20°
• La tensión anular y tensión torsional son mínimas.
• Puede interconvertirse.

ESTEREOISÓMEROS

CONFORMACIONES EN CICLOALCANOS

CICLOHEXANO

• Su conformación más estable es la de silla.
• Ángulo de enlace: 111.4°
• Ángulo diedro entre hidrógenos adyascentes: 60°
• No existe tensión torsional en el ciclohexano, todos sus hidrógenos están alternados.
• Puede interconvertirse.

ESTEREOISÓMEROS

ISÓMEROS CONFIGURACIONALES

Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, comparten el mismo patrón de enlaces y la ortientación de sus átomos es distinta, lo que diferencia a estos isómeros es que no pueden ser interconvertidos por la rotación de enlaces sencillos.

ESTEREOISÓMEROS GEOMÉTRICOS

ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS

ESTEREOISÓMEROS

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

ISOMERÍA CIS-TRANS

Es un tipo de isomería que afecta a alquenos y a estructuras cíclicas como resultado de la rotación impedida de un enlace.

ESTEREOISÓMEROS

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

ISOMERÍA GEOMÉTRICA Z-E

Cuando en una molécula los carbonos del doble enlace presentan tres o cuatro sustituyentes distintos, en lugar de la nomenclatura cis-trans se utilizan las letras Z y E respectivamente siguiendo las normas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog.

ESTEREOISÓMEROS

ISÓMEROS ÓPTICOS

lo que caracteriza a este tipo de estereoisómeros configuracionales es la forma en la que interactúan en un plano de luz polarizada.

ENANTIÓMEROS

DIASTEROISÓMEROS

ESTEREOISÓMEROS

ISÓMEROS ÓPTICOS

ENANTIÓMEROS

Son moléculas que no son imágenes especulares sobreponibles entre sí. Estas moléculas se conocen como quirales y comparten las mismas propiedades físicas, sin embargo, es posible diferenciarlas debido a la dirección en la que desvían la luz polarizada.

QUIRALIDAD

ESTEREOISÓMEROS

ISÓMEROS ÓPTICOS

ACTIVIDAD ÓPTICA

MEZCLA RACÉMICA

Cuando se tiene un a mezcla que contiene cantidades iguales de dos enantiómeros se le conoce como mezcla racémica o racemato.

Los compuestos quirales son ópticamente activos pues desvían el plano de luz polarizada, hay rotación óptica.

ESTEREOISÓMEROS

ISÓMEROS ÓPTICOS

EXCESO ENANTIOMÉRICO

Cuando no se tiene una mezcla racémica, y se determina una rotación específica distinta a la de un enantiómero se tiene entonces una mezcla impura y significa que hay una cantidad mayor de algún enantiómero de determinada molécula en la mezcla ya sea que tenga un exceso de conformación S o R y se puede calcular con la siguiente fórmula:

ESTEREOISÓMEROS

ISÓMEROS ÓPTICOS

DIASTEROISÓMEROS

A diferencia de los enantiómeros, los diasteroisómeros son todas las moléculas que no son idénticas y no son imágenes especulares entre sí. Tienen propiedades distintas y puede suceder cuando la molécula tiene más de un centro quiral.

Compuestos meso

ESTEREOISÓMEROS

ISÓMEROS ÓPTICOS

DIASTEROISÓMEROS

En moléculas cíclicas también sucede, al observar si se trata de un isómero cis o trans y representar su imagen especular, se puede determinar si uno de los estereoisómeros posibles es un compuesto meso.

Compuestos meso

COMPUESTO MESO

CIS

TRANS

ENANTIÓMEROS

proyecciones Fischer

FUENTES BIBLIOGRÁFICAS

• John McMurry. Química orgánica, 7a. edición México D.F.: Cengager Learning Editores
• Yurkanis P. Fundamentos de Química Orgánica, 5ta edición. (2008). Pearson Education.
• Dragojlovic, V. Conformational analysis of cycloalkanes. ChemTexts 1, 14 (2015). Recuperado de: https://doi.org/10.1007/s40828-015-0014-0
• A, I. (s. f.). Isomería. Recuperado de http://ri.uaemex.mx/bitstream/handle/20.500.11799/64125/secme-16862.pdf?sequence=1&isAllowed=y *ESTEREOISOMERIA. (2000, 17 septiembre).
• *Bolívar, G. (2019, 4 octubre). Mezcla racémica: quiralidad, ejemplos. Recuperado de https://www.lifeder.com/mezcla-racemica/ *Y, P. (2007).

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