CUMENO

PRODUCCIÓN INDUSTRIAL DEL

Cumeno

Title 1

María Camila Acosta Hernández

Paula Andrea Veloza Ángel

Paula.veloza2@estudiantes.uamerica.edu.co

maria.acosta@estudiantes.uamerica.edu.co

Luisa Fernanda Parra Arrieta

Valentina Guzmán Muñetón

valentina.guzman@estudiantes.uamerica.edu.co

luisa.parra@estudiantes.uamerica.edu.co

Resumen

Análisis termodinámico

Introducción

Análisis cinético

Caminos de reacción

Diseño preliminar de bloques

Alquilación del benceno con propileno

ÍNDICE DE CONTENIDO

Simulación

Conclusiones

Síntesis catalítica de cumeno a partir de benceno y acetona

Bibliografía

Selección de la ruta

Anexos

El presente trabajo tiene como finalidad desarrollar parte del diseño, el proceso y un exhaustivo análisis de la cinética y termodinámica para la obtención del cumeno, el cual actúa como un compuesto intermedio para la producción de fenol y acetona, dos compuestos químicos fundamentales en la industria.

RESUMEN

La industria química juega un papel fundamental en la vida cotidiana de las personas, puesto que está presente en la mayoría de los implementos que usamos en nuestro diario vivir, ya que por medio de ella operan industrias farmacéuticas, agrícolas, entre otras.

En la industria, el cumeno se obtiene principalmente por el método Friedel-Crafts, el cual consiste en la alquilación de benceno con propileno, usando como catalizador una zeolita; sin embargo existen otras rutas de reacción las cual será estudiadas en una parte del trabajo y de esta forma analizar una mejor alternativa del proceso tanta económica como industrialmente.

ABSTRACT

En cuanto al análisis termodinámico, se harán una serie de cálculos que permitirán explicar el comportamiento de las reacciones involucradas, catalogándolas como reversibles o irreversibles y exotérmicas o endotérmicas. De igual forma si la reacción principal es exotérmica reversible, el análisis cinético permitirá presentar las curvas isocinéticas e isoconversas. Finalmente empleando todos los análisis realizados anteriormente, se mostrará un diseño preliminar de bloques indicando las heurísticas y demás consideraciones presentes en el proceso.

The chemical industry plays a fundamental role in the daily life of people, since it is present in most of the implements that we use in our daily life, since through it operate pharmaceutical and agricultural industries, among others.

The purpose of this work is to develop part of the design, the process and an exhaustive analysis of the kinetics and thermodynamics for obtaining cumene, which acts as an intermediate compound for the production of phenol and acetone, two fundamental chemical compounds in the industry.

Palabras claves

In the industry, cumene is obtained mainly by the Friedel-Crafts method, which consists of the alkylation of benzene with propylene, using a zeolite as catalyst; however, there are other reaction routes which will be studied in a part of the work and in this way analyze a better alternative of the process both economically and industrially.

Finally, using all the analyses performed above, a preliminary block design will be shown indicating the heuristics and other considerations present in the process.

key words

As for the thermodynamic analysis, a series of calculations will be made to explain the behavior of the reactions involved, classifying them as reversible or irreversible and exothermic or endothermic. Likewise, if the main reaction is reversible exothermic, the kinetic analysis will allow presenting the isokinetic and isoconverse curves.

INTRODUCCIÓN

En cuanto a la producción nacional de cumeno, se puede resaltar que este se encuentra entre los productos aromáticos mas comercializados del país en la refineria mas importante de Ecopetrol. Dicho compuesto junto con los demás productos aromáticos cumplen un papel fundamental en la fabricación de disolventes, pinturas, medicamentos, plaguicidas, entre otros. (Refinería aumentó en 10% producción de aromáticos, 2015)

En la industria química el cumeno tiene gran importancia debido a la gran demanda que posee para la producción y fabricación de diferentes compuestos como el fenol y la acetona, además de la obtención de productos como lacas, plástico, pinturas entre otros.

PRINCIPALES LUGARES PRODUCTORES DE CUMENO

Entre los principales paises productores de cumeno a nivel mundial se encuentran Taiwan, Japon y Estados Unidos, los cuales importan volúmenes grandes de este compuesto para la obtención de fenol. Por otro lado se encuentra China el cual tiene pronosticado importar cumeno para incrementar su capacidad siginificativa y suministrar este compuesto a plantas de fenol y acetona en dicho país. Durante los últimos años se ha presenciado una alta demanda en la producción de biosfenol A y las resinas fenólicas, dando lugar a un crecimiento en la fabricación del cumeno. (Producción de cumeno, 2013)

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Alquilación del benceno con propileno

Caminos de reacción

En este proceso se llevan a cabo dos reacciones, siendo la alquilación de benceno con propileno la principal, en donde a su vez se da la polialquilación de benceno para producir DIPB como producto no deseado

El cumeno se puede obtener a partir de dos caminos de reacción, la alquilación del benceno con propileno y por medio de la síntesis catalítica de cumeno a partir de benceno y acetona, las cuales serán analizadas a continuación y de esta forma poder seleccionar la mejor ruta en cuanto aspectos económicos, ambientales, de seguridad y de operación.

Este mecanismo consta de tres pasos:

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Reacción primaria de alquilación

Reacción secundaria de polialquilación

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Costos

Potencial económico

Cumeno

DIPB

Benceno

Propileno

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Por otro lado también es importante reducir la cantidad de residuos emitidos por el proceso con la intención de obtener un máximo aprovechamiento en todos los productos del proceso y con esto reducir el impacto ambiental.

Aspecto ambiental

Para cualquier proceso es fundamental la eficiencia energética ya que esta juega un papel fundamental en la producción industrial de cualquier producto, en donde se debe tender a consumir la menor cantidad de energía posible ya sea empleando energías renovables o productos que sirvan como fuente energética en el proceso.

Ver

Es debido a esto que este método es tan usado para la producción de Cumeno, ya que en una parte del proceso se realiza una separación del propano, puesto a que es un inerte dentro del proceso, además de este, el propileno también se separa en este punto, lo cual genera una corriente de gases utilizada como combustible para el proceso

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Aspecto de seguridad

Benceno

El propileno es un compuesto orgánico peligroso ya que puede llevar a incendios y explosión cuando se expone al calor, chispas o llamas, en cuanto sus vapores estos son más pesados que el aire y logran viajar a distancias hasta un punto de ignición. El benceno es altamente inflamable y se evapora rápidamente, en cuanto a los vapores, estos pueden encenderse rápidamente cuando se exponen al calor, chispas, llamas abiertas u otras fuentes de ignición. El cumeno por lo general se produce es puro, en una escala industrial se convierte en hidroperóxido de cumeno. Este material libera vapores en o por debajo de la temperatura ambiente, estos llegan a ser más pesados que el aire y pueden crear un peligro de explosión en espacios cerrados. Es necesario que el contenedor en donde se encuentre, se enfríe correctamente .

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Propileno

Cumeno

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Síntesis catalítica de cumeno a partir de benceno y acetona

Para que este proceso ocurra es necesario emplear dos tipos de catalizadores, uno para la deshidratación y otro para la parte de alquilación, es decir que se necesita un catalizador con propiedades hidrogenantes y otro con propiedades alquilantes (ácidas), es por esto que de la mano del desarrollo de este método también se busca desarrollar un catalizador bifuncional que cumpla con las propiedades necesarias para llevar a cabo el proceso de manera óptima y eficiente. Debido a esto, se ha elegido como componente catalizador de hidrogenación un sistema binario de cromito de cobre y óxido de cobre ya que es capaz de hidrogenar de manera selectiva la acetona a propanol y para la catalización de la alquilación de benceno con propileno se prefieren las zeolitas.

Síntesis catalítica de cumeno a partir de benceno y acetona: A pesar de que el cumeno se fabrica de manera industrial por medio del proceso friedel - Krafs, actualmente se han estudiado otras rutas de reacción con la intención de generar más alternativas en cuanto a su producción. La síntesis de cumeno a partir de benceno y acetona es una de las que más se ha desarrollado, sin embargo todavía no hay mucha información concluyente sobre esta. Esta ruta de reacción consta de 3 pasos; en el primero se debe dar la hidrogenación de acetona a isopropanol, luego de esto ocurre la deshidratación de isopropanol a propileno y finalmente ocurre la alquilación de benceno con isopropanol o propileno.

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Catalizador

Es fundamental conocer que antes de cargar al reactor con el alimento, a este ingresa una corriente de hidrógeno para llevar la reacción en modo gas - líquido, esto hace que el proceso tenga una mayor cantidad de subproductos, ya que los compuestos que no reaccionan totalmente pueden ser hidrogenados, como es el caso del benceno que dejará como subproducto ciclohexano, también existe la posibilidad que una parte de la acetona se condense en lugares acidos del reactor lo cual provocará que se forme alcohol diacetona (DAA), que luego se convertirá en óxido de mesitilo (MO) y sus isómeros, metil isobutil cetona y metil isobutil carbinol.

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Potencial económico

Costos

Cumeno

DIPB

Benceno

Acetona

Hidrógeno

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Aspecto ambiental

Este camino de reacción en el cual se da la hidroalquilación del benceno con acetona, requiere de un alto potencial energético debido a que entre mayor sea la temperatura, habrá mayor selectividad, siendo un punto fundamental ya que podría generar un gran impacto ambiental.

De igual forma se observa como el proceso produce una gran cantidad de subproductos no deseados, los cuales requerirán de un tratamiento específico; cabe resaltar que son subproductos que no son recirculados al proceso por lo que no habrá una reducción de residuos emitidos por el proceso, lo cual genera un mínimo aprovechamiento de todos los productos del proceso.

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Cumeno

Aspecto de seguridad

La hidroalquilación del benceno con acetona, usa catalizadores bifuncionales que contienen óxido de cobre, siendo este un compuesto irritante para el ser humano, ya que puede causar daño en el sistema endocrino y sistema nervioso central, si existe un contacto directo con los ojos, podría causar graves daños en la córnea, de igual forma si es ingerido, este puede llevar a una depresión del sistema nervioso central, causar daños gastrointestinales, al hígado, al riñón, al sistema vascular o insuficiencias en el sistema circulatorio. Su inhalación puede provocar daños a los pulmones y tabique.

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Benceno

Acetona

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Hidrógeno

Comparación de las dos rutas

Desventajas

Ventajas

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Además de esto, las implicaciones que tiene en cuanto a rendimiento, ya que según la bibliografía se obtiene un rendimiento del 99%, mientras que por la síntesis catalítica de benceno con acetona se conoce un rendimiento del 87%, e impacto ambiental son mejores que las de la síntesis catalítica de benceno y acetona, principalmente porque la producción de subproductos se verá significativamente reducida lo cual favorece el rendimiento del proceso y adicionalmente los residuos que queden se pueden volver a aprovechar a lo largo del proceso lo cual significa una gran eficiencia.

Selección de la ruta

Después de analizar la información ya mostrada sobre las dos rutas de reacción estudiadas para obtener cumeno, concluimos que la mejor alternativa es la alquilación de benceno con propileno, principalmente porque es el método más empleado actualmente, por lo cual existe mayor información para el desarrollo del proyecto.

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Por otro lado, el catalizador que se emplea, como se mencionó anteriormente tiene grandes ventajas en comparación al catalizador usado en la otra alternativa de ruta de reacción, a todo esto debemos adicionarle el potencial económico, el cual por medio de los cálculos realizados anteriormente, permite seleccionar como mejor opción la ruta 1, es decir la alquilación de benceno con propileno, puesto que tiene un potencial económico negativamente mas pequeño en comparación con la ruta 2, sin embargo cabe resaltar que son rutas altamente costosas, ya que las materias primas usadas son respectivamente elevadas económicamente.

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Reacciones empleadas en el proceso

Análisis termodinámico

La producción industrial de cumeno se da por medio de la alquilación de benceno con propileno, la cual es una reacción exotérmica e irreversible, esta reacción es precedida por la polialquilación de cumeno con propileno, siendo esta la reacción secundaria del proceso y al igual que la anterior también es exotérmica e irreversible., lo anteriormente mencionado será demostrado por medio de cálculos termodinámicos y gráficas de estas propiedades en función que serán anexadas a continuación.

La energía de gibbs demuestra si una reacción es espontánea o no, lo cual implica su desprendimiento de calor durante el proceso, como se mencionó anteriormente, las dos reacciones que ocurren en la producción de cumeno son altamente exotérmicas, esto se observa por medio de los cálculos de la energía de gibbs y sus respectivas gráficas en las cuales se puede apreciar el comportamiento a través del rango de temperaturas empleado para el estudio realizado.

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Por medio de la gráfica se puede observar el comportamiento de las reacciones en donde se aprecia que dentro del rango de 300 a 600 K las reacciones se consideran exotérmicas ya que los valores arrojados son negativos, por lo tanto se puede afirmar que son reacciones espontáneas, tal cual como lo indica la segunda ley de la termodinámica.

Ecuación para la energía libre de Gibbs

Por otro lado, también es importante que la temperatura seleccionada no sea muy alta, debido a que la energía de activación de la reacción principal del proceso es menor que la de la reacción secundaria se debe garantizar una mayor selectividad para la formación de cumeno, por lo tanto es más apropiado desarrollar el proceso a temperaturas bajas.

Datos utilizados para la gráfica

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Esta información también es soportada por la entalpía de reacción, ya que al dar valores inferiores a cero indica que las reacciones son exotérmicas como se mencionó anteriormente.

Datos utilizados para la gráfica

Por otro lado, la constante de equilibrio nos indica si la reacción es irreversible o no, en este caso las dos reacciones que se dan durante el proceso son completamente irreversibles. A pesar de que existen valores muy cercanos a 1, estos se encuentran en el rango de temperaturas en las cuales el proceso no se puede desarrollar, mientras que los valores de la constante hallados por medio de las temperaturas óptimas del proceso están muy alejados del valor de 1, lo cual indica que no es posible su reversibilidad.

Ecuación para la Entalpía

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También es posible por medio de la ecuación de Van't Hoff corroborar si las reacciones son exotérmicas, para este caso, la constante de equilibrio disminuye al aumentar la temperatura, esto se puede evidenciar por medio de la gráficas de la inversa de la temperatura para las dos reacciones, las cuales tiene un comportamiento lineal con dirección hacia la derecha.

Reacción 1

Reacción 2

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Teniendo en cuenta esto se puede afirmar que al adicionarse un gas inerte al reactor, el volumen de cada gas en la reacción disminuye aumentando la presión y el número de moles, por lo tanto la reacción se inclinara hacia la formación de productos que es donde menos moles hay.

Gráfica de superficie sin inertes

Al igual que la temperatura, la presión tiene un papel fundamental en las reacciones exotérmicas irreversibles, ya que al manejar presiones relativamente altas la conversión en equilibrio se verá favorecida.

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Datos usados al realizar la gráfica de superficie sin inertes

Gráfica de superficie con inertes

Tabla estequiométrica

Fórmula de la constante de equilibrio

Tabla con los datos necesarios para hacer la gráfica

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Datos usados al realizar la gráfica de superficie con inertes

En la gráfica se puede observar el comportamiento de la reacción con la presencia del gas inerte, aquí se muestra que a altas temperaturas y bajas presiones la conversión es demasiado pequeña, de esta manera se puede afirmar que la reacción no se ve significativamente afectada con o sin la presencia de inertes

Tabla estequiométrica

Sin embargo, los resultados obtenidos no fueron los esperados ya que en la mayoría de casos el valor de la conversión fue superior a uno, lo cual no es correcto, a pesar de esto , según la literatura se esperaría que el inerte mejore la conversión de la reacción ya que aumenta la presión y desplaza el equilibrio hacia los productos.

Fórmula de la constante de equilibrio

Tabla con los datos necesarios para hacer la gráfica

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Diseño preliminar de bloques

Se realizó un análisis de heurísticas con la finalidad de realizar un modelo jerárquico, el cual pone orden y subordinación a las actividades del diseño por niveles o etapas, en el cual se determinó específicamente en qué etapas del proceso se presentan las heurísticas; mediante la escala de decisiones de Douglas. Se propuso el diseño del diagrama de bloques, en donde se toma en cuenta que tipo de proceso es, continuo o discontinuo, la estructura de entrada y salida de cada corriente, la estructura del reactor, el reciclo, y la estructura de ahorro de energía en una red de intercambiadores de calor.

Diagrama de bloques

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Análisis cinético

Constantes

Debido a que la reacción principal en el proceso de la producción de cumeno, como se explicó anteriormente en el análisis termodinámico, es definida como exotérmica irreversible el análisis cinético se realizará a partir de la producción de amoníaco; esta opción es tomada debido a que para realizar dicho análisis se requiere de por lo menos una reacción de tipo exotérmica reversible.

Se escoge la siguiente ecuación para definir la velocidad de reacción:

A partir de los siguientes valores descritos en la tabla estequiomética, junto con las presiones parciales de cada compues, la velocidad de reacción, la presión total y diversas temperaturas, se procede a realizar en la pagina posterior.

Reacción del amoníaco

Tabla estequiométrica

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A partir de la gráfica isocinética, la cual nos arroja el comportamiento de la reacción teniendo en cuenta diferentes valores para las velocidades de reacción, se observa que entre más baja sea la velocidad a la cual se va a operar el proceso mayor será la conversión de los reactivos, esto se debe principalmente a que estamos observando un proceso casi ideal

Para el estudio cinético del proceso de obtención de amoniaco se emplearon sus constantes cinéticas para obtener gráficas isoconversas e isocineticas que nos permitieran observar el comportamiento del proceso a diferentes temperaturas, velocidades de reacción, presiones del sistema y diferentes resultados de conversión de los reactivos.

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Por medio de la gráfica isoconversa se evidencia el comportamiento de la velocidad de la reacción a determinados valores de conversión, la velocidad empieza a aumentar entre los 1000 y los 1500 K, esto nos indica que para el proceso es necesario realizar una etapa de pre calentamiento con la finalidad de obtener el mayor rendimiento posible del proceso o realizar una recirculación que permita una mayor interacción entre las moléculas a reaccionar.

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Corriente de entrada

Simulación

Corriente de salida

Implementando el simulador COCO, se planteó un reactor modelo PFR, utilizando el modelo Soave Redlich Kwong y por medio del cual se puede observar que a una T en el reactor de 690K la fracción molar de cumeno en la corriente de salida será de 0,998931 lo cual nos indica que este proceso se ve favorecido a temperaturas relativamente bajas y presiones relativamente altas, esta información se puede observar en las siguientes tablas.

Condiciones del reactor

Reactor PFR

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Largo del reactor comparado con la conversión de los reactivos

Diametro del reactor comparado con la conversión de los reactivos

Variación de la conversión de los reactivos comparado con la presión

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Conclusiones

2. Se logró concluir a través de la comparación realizada entre los caminos de reacción para la producción de cumeno, en donde se tuvo en cuenta aspectos económicos y ambientales, como la producción de cumeno por medio de propileno y benceno, supone un proceso eficiente, esto debido a que emplea una etapa de recirculación de benceno y utiliza los gases de propileno y propano, con el fin de ser usados como fuente energética en el proceso, generando un máximo aprovechamiento en todos los productos y de esta forma reduciendo el impacto ambiental.

1. Se concluye que dentro del diseño del proceso es importante analizar y determinar qué factores afectan la producción estimada, entre estos la obtención de materias primas y el costo de las misma, es debido a esto que se realiza un análisis económico con el fin de saber que tan rentable es la producción de cumeno para éste caso; efectuado por medio del cálculo del potencial económico, el cual nos permitió identificar que camino de reacción era el más beneficioso económicamente, siendo el primero (obtención de cumeno mediante propileno y benceno) el más rentable, sin embargo, cabe resaltar que el proceso emplea materias primas costosas, lo cual genera una producción dispendiosa.

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3. Se llevó a cabo un análisis termodinámico para la producción de cumeno por medio de propileno y benceno, en donde se pudo comprobar la información encontrada en la literatura sobre las reacciones empleadas en el proceso, creando un perfil sobre estas, el cual señaló que son irreversibles y exotérmicas, comprobado mediante la energía de Gibbs, la constante de equilibrio y la entalpía de reacción.

5. Por medio de la lectura e interpretación de las gráficas de superficie realizadas a partir de los cálculos anteriormente mencionados, se logró observar el comportamiento de la reacción principal a través de un rango temperaturas y presiones, con el fin de determinar en qué punto se da la mejor conversión para el proceso, teniendo en cuenta que al ser una reacción exotérmica esta debe operar a bajas temperatura y altas presiones, para favorecer la conversión en el equilibrio. De igual forma por medio de estas gráficas se pudo observar la influencia que ejerce el inerte sobre la reacción, ya que este aumentará la presión del sistema.

4. Se observó por medio del análisis de heurísticas, que se deben tomar decisiones a partir del modelo jerárquico de Douglas, teniendo en cuenta aspectos importantes en la estructura del diagrama de bloques, como la recirculación de un reactante, la presencia de reacciones en competencia y la existencia de un reactivo en exceso durante el desarrollo del proceso.

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6. Se pudo observar por medio de la gráfica isocinética del amoniaco, que al ser un proceso casi ideal, su mejor conversión será a bajas velocidades, por lo cual se concluye que a medida que el tiempo avanza, la conversión irá disminuyendo, indicando que la velocidad de reacción en inversamente proporcional a la conversión.

8. Por medio del análisis de la gráfica isoconversa del amoniaco, se concluye que el rango creciente de la velocidad de reacción está entre los 1000 y 1500 K, lo que indica que la temperatura es un factor fundamental en el desarrollo del proceso, ya que durante el inicio del proceso los reactivos no están activos debido a las bajas temperaturas, indicando que es necesario realizar un precalentamiento en el reactor para mejorar el rendimiento del proceso.

7. Se concluyó que la temperatura óptima de operación para el proceso Haber Bosch (producción de amoniaco), se encuentra entre el rango de los 500 K y 700 K, esto se debe ya que al ser una reacción exotérmica, necesita un control eficiente que le permita mantener una buena conversión y rendimiento.

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Cálculos para el proceso de cumeno y amoníaco

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¡Gracias!