COMPUESTOS NITROGENADOS Y DE INTERÉS BIOLÓGICO

Compuestos Nitrogenados de interés biológicos

• Aminas
• Amidas
• Glúcidos
• Lípidos
• Proteínas
• Ácidos nucleicos

Dra. Carmen Córdova

AMINAS R-NH2

¿Qué son? Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Tipos de Aminas De acuerdo al número de hidrógenos sustituidos se clasifican en aminas primarias, aminas secundarias y aminas terciarias. Ejemplos: ¿Cómo se nombran? Nomenclatura común: Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". metilamina

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

N-etil-N-metilpropilamina

Nomenclatura IUPAC:

Las aminas primarias se nombran como derivados de un hidrocarburo base (cadena principal) y considerando al grupo -NH2 amino como sustituyentes.

Las aminas secundarias y terciarias se nombran anteponiendo como prefijos los nombres de los radicales alquílicos unidos al nitrógeno (excepto el más largo) junto con la palabra amino y finalmente el nombre del hidrocarburo base (cadena principal)

Si nos dan la fórmula

Si nos dan el nombre

AMINAS R-NH2

¿Qué son? Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Tipos de Aminas De acuerdo al número de hidrógenos sustituidos se clasifican en aminas primarias, aminas secundarias y aminas terciarias. Ejemplos: ¿Cómo se nombran? Nomenclatura común: Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". metilamina

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

N-etil-N-metilpropilamina

Nomenclatura IUPAC:

Las aminas primarias se nombran como derivados de un hidrocarburo base (cadena principal) y considerando al grupo -NH2 amino como sustituyentes.

Las aminas secundarias y terciarias se nombran anteponiendo como prefijos los nombres de los radicales alquílicos unidos al nitrógeno (excepto el más largo) junto con la palabra amino y finalmente el nombre del hidrocarburo base (cadena principal)

Si nos dan la fórmula

Si nos dan el nombre

ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

En casa: En tu portafolio resuelve y estudia los ejercicios de la ficha Nº10 corespondientes a la semana del 22 al 26 de marzo (AMINAS) En clases: Lección Ingresa al ink que te entrega tu maestra y resuelve los ejercicios de nomenclatura de aminas estudiados en casa. Fecha de evaluación: 30 de marzo del 2021

AMIDAS R-CO-NH2

on? Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo, dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas. .¿Cómo se nombran?Se nombran como el ácido del que provienen, pero eliminando la palabra ácido y sustituyendo la terminación oico por "-amida". etanamida Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. N-metil-etanamida

Si nos dan la fórmula

Si nos dan el nombre

AMIDAS R-CO-NH2

on? Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo, dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas. .¿Cómo se nombran?Se nombran como el ácido del que provienen, pero eliminando la palabra ácido y sustituyendo la terminación oico por "-amida". etanamida Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. N-metil-etanamida

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ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

Trabajo cooperativo en casa: Química para el buen vivir: Elabora un periódico mural sobre la importancia de las aminas (anfetaminas) y amidas para el ser humano en la vida diaria, en la industria y en la medicina, así como las alteraciones que puede causar su uso o consumo. El periódico mural debe contener las siguientes secciones: Título, editorial, noticias (química para el buen vivir), recomendaciones, frase motivadora y datos curiosos, adivinanzas o chistes, puedes guiarte en el siguiente link: https://www.youtube.com/watch?v=-Qa-UcbHmLg Fecha de entrega en la plataforma EDMODO: Jueves 01 de abril del 2021

En casa: En tu portafolio resuelve y estudia los ejercicios de la ficha Nº10 correspondientes a la semana del 20 de marzo al 02 de abril (AMIDAS) En clases: Lección: Ingresa al link que te entrega tu maestra y resuelve los ejercicios de nomenclatura de amidas estudiados en casa.Fecha de evaluación: 30 de marzo del 2021

BIOMOLÉCULAS CHONSP

¿Cómo se forman los polímeros?

Degradación de los polímeros

Reacciones de Hidrólisis Requieren una molécula de agua para romper el enlace entre los monómeros

Las biomoléculas y sus unidades estructurales

Glúcidos-Carbohidratos o Azúcares

¿Cuáles son las funciones energéticas y estructurales de los carbohidratos?

Almacenaje de energía: El glucógeno se encuentra en el hígado y los músculos. Como moléculas estructurales: Paredes celulares de plantas, exoesqueletos de insectos. Receptores de señalización de las células

¿Cuál es la fórmula general y la unidad estructural de los glúcidos?

Los Carbohidratos tienen la siguiente fórmula general: CnH2nOn y sus unidades estructurales son los monosacáridos.

Carbohidratos

¿Cuál es la estructura química de una aldosa y de una cetosa?

Son compuestos orgánicos que contienen C, H y O. Son polialcoholes que contienen un grupo aldehído (aldosas) o cetona (cetosas), es decir polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas)

Carbohidratos

¿Cómo se clasifican los monosacáridos?

Los monosacáridos se clasifican según el número de átomos de carbono así como por su grupo funcional

De un ejemplo de un carbohidrato de 5 átomos de carbono, indique su fórmula condensada y su clasificación.

Fórmula general: CnH2nOn C5H2(5)O5 = C5H10O5 Pentosa

Tres modos de representar un monosacárido

Carbohidratos

Estructuras de las aldosas

Carbohidratos

Estructuras de las cetosas

Carbohidratos

Posiciones: Dextrógiro-D- o Levógiro - L

D- si el hidroxilo del carbono 4to o 5to se ubican a la derecha. L- si el hidroxilo del carbono 4to o 5to se ubican a la izquierda.

Estructuras de Fisher

La ciclación se produce entre el C1 y C4 en las pentosas yC1 y C5 en las hexosas.

Carbohidratos

Posiciones alfa α y beta β de Fisher y Haworth

α: si el hidroxilo del primer carbono se ubica a la derecha. (Fisher) β: si el hidroxilo del primer carbono se ubica a la izquierda. (Fisher) α: si el hidroxilo del primer carbono de la derecha se ubica hacia abajo. (Haworth) β: si el hidroxilo del primer carbono de la izquierda se ubica hacia arriba. (Haworth)

Carbohidratos

• Mediante el proceso de mutarrotación de monosacáridos obtenga la α-D-ribosa y la β-D-ribosa.
• ¿Cuál es la diferencia química estructural entre la α-D-ribosa y la α-D-desoxirribosa?

Mutarrotación de los monosacáridos

Carbohidratos

Disacáridos: enlace glucosídico

Mediante la reacción de deshidratación formando el enlace o-glucosídico y obtenga la sacarosa, la maltosa y la lactosa.

Dos monosacáridos reaccionan con pérdida de una molécula de agua (deshidratación) para formar un enlace tipo éter que se denomina enlace O-glucosídico

Carbohidratos

Disacáridos importantes

Mediante la reacción de deshidratación formando el enlace o-glucosídico y obtenga la sacarosa, la maltosa y la lactosa.

Carbohidratos

Polisacáridos

¿Cómo se distinguen el almidón, la celulosa y glucógeno a nivel estructural, ubicación y función?.

Carbohidratos

El almidón

El almidón es el principal polisacárido de reserva de la mayoría de los vegetales, y la principal fuente de calorías de la mayoría de la Humanidad. El almidón es una mezcla de dos polisacáridos, la amilosa y la amilopectina. Ambos están formados por unidades de glucosa, en el caso de la amilosa unidas entre ellas por enlaces a (1->4) lo que da lugar a una cadena lineal. En el caso de la amilopectina, aparecen ramificaciones debidas a enlaces a(1->6).

Carbohidratos

El glucógeno

Su estructura es similar a la de la amilopectina, con ramificaciones cada cinco unidades de glucosa. Se utiliza como depósito de glucosa y se almacena en el hígado y en los músculos.

Carbohidratos

La celulosa

Es un polisacárido formado por cadenas lineales de unidades de b-D-glucosa unidas por enlaces b(1->4). Su papel es estructural y los seres humanos no poseen enzimas para degradarla, solo los rumiantes y algunas bacterias

Carbohidratos

La Quitina

Es un polisacárido con función estructural formado por la unión de N-acetil-D-glucosaminas unidos por nlaces Beta (1-4), forma el exoesqueleto de los animales artrópodos (insectos, crustáceos, etc.). También forma parte de los recubrimientos celulares de los hongos.

LÍPIDOS

Concepto de lípido: Son biomoléculas orgánicas que contienen cadenas hidrocarbonadas, esenciales para mantener la estructura y la función de las células vivas. Están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno fundamentalmente, pero también pueden contener fósforo, nitrógeno y azufre. Se trata de un grupo muy heterogéneo, tanto en su composición química como en la función que desempeñan.Los lípidos se caracterizan por:

• Son insolubles en agua pero son solubles en disolventes orgánicos no polares, como benceno, éter o acetona. Esto se debe a que están constituidos por cadenas hidrocarbonadas con muchos enlaces C-C y C-H. Estos enlaces no tienen polaridad, por lo que no existe interacción con las moléculas de agua.
• Su aspecto es graso. Tienen un brillo característico y son untuosos al tacto.

LÍPIDOS: Clasificación

Lípidos saponificables o complejos: contienen en su molécula ácidos grasos, que se pueden separar sometiéndolos a una reacción de saponificación (formación de jabón). Simples: integrados solo por C, H y O. Se incluyen los propios ácidos grasos, acilglicéridos y ceras. Complejos: además de C, H y O, contienen átomos de P, N o S. Se incluyen los fosfolípidos (glicerofosfolípidos y esfingifosfolípidos) y glucolípidos. Lípidos insaponificables o simples: No contienen ácidos grasos. Son los isoprenoides, esteroides y prostaglandinas.

LÍPIDOS SIMPLES

ÀCIDOS GRASOS: son las unidades básicas de los lípidos saponificables, y consisten en moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada (...-CH2-CH2-CH2-...), con un número par de átomos de carbono (entre 4 y 24), en cuyo extremo hay un átomo de carbono que constituye un grupo carboxilo (-COOH), también llamado grupo ácido.Los ácidos grasos no suelen aparecer en estado libre, sino esterificados formando parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares, o en los triglicéridos del tejido adiposo

LÍPIDOS

¿Por qué es bueno complementar la dieta con ácidos grasos insaturados?Por su estructura, dan fluidez a las membranas celulares evitando la acumulación de colesterol.

LÍPIDOS SIMPLES SAPONIFICABLES

Acilglicéridos : Formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina (propanotriol).

En la reacción de esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua. Mediante hidrólisis, el éster se disocia y da lugar de nuevo al ácido graso y al alcohol.

LÍPIDOS SIMPLES SAPONIFICABLES

La saponificación: Es la formación de jabón a partir de lípidos saponificables mediante la reacción química entre un triacilglicérido y una base (NaOH o KOH). En la reacción se libera glicerina y se forman tres moléculas de las sales sódicas o potásicas (jabones) correspondientes a los ácidos grasos.

Por ejemplo, un jabón como el palmitato sódico (CH3-(CH2)14-COONa), presenta una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada, que establece enlaces de Van der Waals con moléculas lipófilas. La zona hidrófila (-COONa) se ioniza, quedando el grupo carboxilo con carga eléctrica negativa (-COO-), estableciendo atracciones de tipo eléctrico con las moléculas del agua y otros grupos polares. Por esta razón, no forman disoluciones verdaderas, si no que constituyen dispersiones coloidales, formando micelas, que pueden ser monocapas, o bicapas si engloban agua en su interior.

LÍPIDOS SIMPLES SAPONIFICABLES

Céridos o cerasLas ceras son lípidos que se obtienen por esterificación de un ácido graso de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono) con un monoalcohol, también de cadena larga (de 16 a 30 átomos de carbono). El resultado es una molécula completamente apolar, muy hidrófoba, ya que no aparece ninguna carga y su estructura es de tamaño considerable. Esta característica permite que la función típica de las ceras consista en servir de impermeabilizante. El revestimiento de las hojas, frutos, flores o talos jóvenes, así como los tegumentos de muchos animales, el pelo o las plumas está recubierto de una capa cérea para impedir la pérdida o entrada (en animales pequeños) de agua.

LÍPIDOS COMPLEJOS SAPONIFICABLES

Son lípidos saponificables en cuya composición además de un alcohol y uno o más ácidos grasos hay un ácido fosfórico o un glúcido. A los lípidos complejos también se les llama lípidos de membrana, pues son los principales constituyentes de la membrana plasmática. Tienen un comportamiento anfipático. Cuando entran en contacto con el agua, los lípidos complejos forman bicapas, con las zonas lipófilas en la parte interior y las hidrófilas hacia el exterior.

Fosfolípidos

Los glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos Tienen la misma estructura que los triacilglicéridos pero en los fosfolípidos uno de los ácidos grasos se sustituye con una molécula de ácido fosfórico H3PO4 que proporciona la parte polar o hidrofílica.

En el C1 tiene un ácido graso saturado. En el C2 tiene un ácido graso insaturado. En el C3, un ácido fosfórico, que está unido mediante enlace éster a un alcohol (aminoalcohol o polialcohol).

LÍPIDOS COMPLEJOS SAPONIFICABLES

Fosfolípidos

Los fosfolípidos forman parte de las membranas celulares

LÍPIDOS COMPLEJOS SAPONIFICABLES

Esfingolípidos

Los fosfoesfingolípidos son ésteres formados por: 1.- Ceramida, formada por la unión mediante un enlace amida, de:

• Esfingosina, un aminoalcohol insaturado de 18 carbonos.
• Un ácido graso de cadena larga.

2.- Un ácido fosfórico. 3.- Un aminoalcohol. El fosfoesfingolípido más abundante es la esfingomielina, constituyente de las vainas de mielina que rodean a los axones de las neuronas.

LÍPIDOS COMPLEJOS SAPONIFICABLES

Glucolípidos (o esfingoglucolípidos)

Son lípidos complejos formados por la unión de: Una ceramida (esfingosina unida a un ácido graso). Un glúcido.Carecen de un grupo fosfato y tampoco presentan enlaces tipo éster. Forman parte de las bicapas lipídicas de las membranas citoplasmáticas de todas las células, especialmente las neuronas del cerebro.

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES O SIN ÀCIDOS GRASOS

Los lípidos insaponificables no contienen ácidos grasos, por lo que no forman jabones. Este grupo está compuesto por: Los terpenos o isoprenoides. Los esteroides. Las prostaglandinas.

Terpenos o isoprenoides: Los terpenos o isoprenoides son moléculas lineales o cíclicas formadas por la polimerización del isopreno o 2-metil-1,3-butadieno.

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES O SIN ÀCIDOS GRASOS

Los lípidos insaponificables no contienen ácidos grasos, por lo que no forman jabones. Este grupo está compuesto por: Los terpenos o isoprenoides. Los esteroides. Las prostaglandinas.

Terpenos o isoprenoides: Los terpenos o isoprenoides son moléculas lineales o cíclicas formadas por la polimerización del isopreno o 2-metil-1,3-butadieno.

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES O SIN ÀCIDOS GRASOS

EsteroidesLos esteroides son lípidos que derivan del esterano o ciclopentano perhidrofenantreno.Los esteroides se dividen en: los esteroles y las hormonas esteroideas. Esteroles. Tienen un grupo hidroxilo unido al carbono 3 y una cadena alifática en el carbono 17. Los esteroles son el grupo más numeroso de los esteroides. Los principales esteroles son el colesterol, los ácidos biliares, las vitaminas D y el estradiol. Hormonas esteroideas. Se caracterizan por la presencia de un átomo de oxígeno unido al carbono 3 mediante un doble enlace. Hay dos grupos de hormonas derivadas del esterano: las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales.

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES O SIN ÀCIDOS GRASOS

ProstaglandinasLas prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica es el prostanoato, constituido por 20 carbonos que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas.

Funciones de los lípidos

Los lípidos desempeñan cuatro tipos de funciones: Función de reserva. Los lípidos son la principal reserva energética del organismo. Cuando se oxida un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías, mientras que los glúcidos sólo producen 4,1 kilocalorías/gramo.

Función estructural. Los lípidos (fosfolípidos, glucolípidos, colesterol) son los principales constituyentes de las bicapas lipídicas de las membranas plasmáticas.

Función biocatalizadora (vitamínica y hormonal). Los biocatalizadores son sustancias que posibilitan que se produzcan las reacciones químicas en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

Función transportadora. El transporte de los lípidos desde el intestino hasta su lugar de utilización se realiza mediante la emulsión de los lípidos gracias a los ácidos biliares y los proteolípidos, asociaciones de proteínas específicas con triacilglicéridos, colesterol, fosfolípidos, etc., que permiten su transporte por la sangre y la linfa.

Además, los lípidos tienen otras funciones: Función protectora. El tejido adiposo protege los órganos vitales y el esqueleto. Las ceras protegen de la desecación. Función térmica. El tejido adiposo aísla térmicamente ayudando al mantenimiento de la temperatura corporal. Función de reserva de agua. En algunos animales de ambiente desértico, como camellos, dromedarios, etc., los lípidos actúan como reserva de agua, ya que se desprende mucha agua durante los procesos catabólicos.

Actividad interactiva:

Proteínas

Funciones de las proteínas

Proteínas

Los aminoácidos: unidades estructurales de las proteínas

Los aminoácidos esenciales son 20 y son a aminoácidos. Es decir el grupo ácido y el amino se encuentran separados por un átomo de carbono.

Proteínas

Los 20 aminoácidos esenciales

Tanto el carboxilo como el amino son grupos funcionales susceptibles de ionización dependiendo de los cambios de pH, por eso los aminoácidos en disolución se encuentra realmente en la forma representada en la tabla, ionizados.

Proteínas

Proteínas

Proteínas

Proteínas

Proteínas

Proteínas

Proteínas

Proteínas

Proteínas

Proteínas

ÁCIDOS NUCLEICOS

ÁCIDOS NUCLEICOS

ÁCIDOS NUCLEICOS

ÁCIDOS NUCLEICOS

ÁCIDOS NUCLEICOS

ÁCIDOS NUCLEICOS

ÁCIDOS NUCLEICOS

ÁCIDOS NUCLEICOS

ÁCIDOS NUCLEICOS

ÁCIDOS NUCLEICOS

ÁCIDOS NUCLEICOS

OBSERVA EL SIGUIENTE VIDEO SOBRE RESOLUCIÓN DE PREGUNTAS DEL EAES DE LAS BIOMOLÉCULAS