La Chimica dei Sapori
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Aldeidi e Chetoni
Le aldeidi e i chetoni sono due classi di composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale carbonile >C=O. La formula generale delle aldeidi è R-CHO, mentre per i chetoni è R-CO-R, dove R può essere un radicale alchilico o arilico (Ar). Il carbonio carbonilico è ibridato sp^2 ( gli angoli di legame che esso forma con gli atomi adiacenti sono di 120°); ne consegue che gli atomi legati al carbonio carbonilico sono disposti sullo stesso piano (planare).
Chetone
Aldeide
- Non formano legami a idrogeno; per questo motivo bollono a temperature minori rispetto ai corrispondenti alcoli.
- Se sono a basso peso molecolare sono solubili in acqua, perché l’atomo di ossigeno del carbonio carbonile forma legami a idrogeno con delle molecole d’acqua.
- A causa della diversa elettronegatività tra l'atomo di ossigeno e il carbonio, il legame che li unisce è polarizzato e ciò condiziona la reattività e le proprietà fisiche delle molecole che lo contengono.
- Tra le molecole delle aldeidi o dei chetoni si formano legami dipolo-dipolo abbastanza intensi cosicchè i loro punti di ebollizione hanno valori più alti di quelli degli idrocarburi di massa molecolare equivalente.
FORMULA MOLECOLARE E NOMENCLATURA
CHETONI
ALDEIDI
- Il nome deriva dall'alcano corrispondente, sostituendo il suffisso "-ale" alla "-o" finale
- Legate a un anello aromatico, si aggiunge il suffisso carboaldeide al nome dell'anello.
- Nelle aldeidi il gruppo CHO è sempre in posizione C1.
- Nei chetoni il nome dell'alcano corrispondente si sostituisce con il suffisso”-one”.
- Se legati a un anello aromatico, si mette il nome dei radicali con il suffisso in “-one”.
- Nei chetoni il C1 è attribuito a quel carbonio, posto all’estremità, vicino al carbonio carbonilico.
- Possiamo avere l’isomeria di posizione a partire dal pentanone.
Reazioni
1)La reazione caratteristica delle aldeidi e dei chetoni è quella dell’addizione nucleofila. Tale addizione avviene con gli alcoli e necessita di un catalizzatore acido H^+ , in quanto l’alcol è un nucleofilo debole. La reazione avviene in tre stadi successivi, tutti reversibili:
1) l’ossigeno del carbonile è protonato dal catalizzatore acido H^+;
2) l’alcol R-OH attacca il carbonio del carbonile;
3) si ha l’eliminazione di un protone H^+.
- Il prodotto per i chetoni è l'emichetale
- Il prodotto finale per le aldeidi è l'emicetale
2)Per riduzione le aldeidi danno alcol primari, mentre i chetoni danno alcol secondari.
3)Per ossidazione le aldeidi danno acidi carbossilici, i chetoni non si ossidano perché il gruppo carbonilico è meno reattivo a causa dell’ingombro sterico dei due radicali.
4)Per quanto riguarda la loro formazione, le aldeidi si ottengono per ossidazione degli alcol primari, mentre i chetoni per ossidazione degli alcol secondari.
Le aldeidi reagiscono con il reattivo di Fehling e il reattivo di Tollens.
- Il reattivo di Fehling possiede ioni rame (II) Cu^2+ (blu), che in presenza di un aldeide vengono ridotti a ione rame (I) Cu^+ che da la colorazione rosso scuro.
- Il reattivo di Tollens è costituito da ammoniaca e ioni argento Ag^+. In presenza del gruppo aldeidico, gli ioni argento si riducono ad argento metallico, che si deposita sulle pareti della provetta utilizzata per il saggio (saggio dello specchio d’argento).
Le aldeidi e i chetoni sono molto diffusi in natura e hanno aromi e profumi molto gradevoli.
Per esempio:
- Le mele e le albicocche acetofenone
- Le mandorle benzaldeide
- L'olio di citronella citronellale
- La cannella aldeide cinnamica
- La menta mentone
VANIGLIA
Uno degli aromi più utilizzato in campo alimentare e cosmetico è la vaniglia. Il suo componente principale è la 4 idrossi-3 metossibenzaldeide, comunemente chiamata vanillina. Dal punto di vista chimico è un’aldeide, ma può essere considerata multifunzionale per la presenza di un anello fenolico. La molecola venne isolata per la prima volta nel 1858 da Nicolas Theodore Gobley e sintetizzata in laboratorio (qualche decennio dopo9 da Ferdinad Tiemamme e Wilhelm Haarmann. La vanillina venne prodotta per la prima volta a partire dalla coniferina (resina delle conifere). Successivamente si scoprì un metodo più vantaggioso, utilizzando come reagente l’eugenolo (fenolo-chiodi di garofano e cannella) .Negli anni Trenta, invece, si passò alla lignina (parete cellulare-carta). L’estratto di vaniglia, che oggi viene commercializzato contiene molte altre molecole (come l’acido vanillico, il vanillil alcol e la p-idrossibenzaldeide); proprio per questo la vanillina sintetica non possiede l’aroma “completo” dell’estratto naturale, pur rimanendo la componente principale. Esistono centinaia di piante del genere Vanilla, come: Vanilla pompona, Vanilla tahitensis e Vanilla planifolia.
CIOCCOLATO
Durante il processo di lavorazione del cacao per la produzione del cioccolato, tra le principali molecole aromatiche vi sono le aldeidi, come la 2 metil-propanale, la 3 metil-butanale e la 2 metil-butanale. A comporre l’aroma finale vi è anche la fenil acetaldeide, presente anche nel miele. Durante il concaggio del cacao (miscelazione) si forma anche la 2-fenil-5-metil-2 esenale, con caratteristico odore di cioccolato.
Gruppo aldeidico e chetonico
Le aldeidi e i chetoni sono quindi responsabili di molti sapori e odori, soprattutto nell’ambito del dolciario. Da tale ambito non è possibile escludere gli zuccheri, responsabili del sapore dolce. Gli zuccheri rientrano nella grande famiglia dei carboidrati, che si dividono in: monosaccaridi, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi. I monosaccaridi si dividono in aldosi e chetosi (fruttosio-chetoso e glucosio-aldoso). Glucosio e fruttosio sono i componenti fondamentali del saccarosio (zucchero da tavola) e nel miele. Nella frutta, invece, troviamo soprattutto il fruttosio.
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Produced by: Paola Galera and Giuseppe Salvati
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Created on December 27, 2020
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Aldeidi e Chetoni
Le aldeidi e i chetoni sono due classi di composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale carbonile >C=O. La formula generale delle aldeidi è R-CHO, mentre per i chetoni è R-CO-R, dove R può essere un radicale alchilico o arilico (Ar). Il carbonio carbonilico è ibridato sp^2 ( gli angoli di legame che esso forma con gli atomi adiacenti sono di 120°); ne consegue che gli atomi legati al carbonio carbonilico sono disposti sullo stesso piano (planare).
Chetone
Aldeide
FORMULA MOLECOLARE E NOMENCLATURA
CHETONI
ALDEIDI
Reazioni
1)La reazione caratteristica delle aldeidi e dei chetoni è quella dell’addizione nucleofila. Tale addizione avviene con gli alcoli e necessita di un catalizzatore acido H^+ , in quanto l’alcol è un nucleofilo debole. La reazione avviene in tre stadi successivi, tutti reversibili: 1) l’ossigeno del carbonile è protonato dal catalizzatore acido H^+; 2) l’alcol R-OH attacca il carbonio del carbonile; 3) si ha l’eliminazione di un protone H^+.
2)Per riduzione le aldeidi danno alcol primari, mentre i chetoni danno alcol secondari.
3)Per ossidazione le aldeidi danno acidi carbossilici, i chetoni non si ossidano perché il gruppo carbonilico è meno reattivo a causa dell’ingombro sterico dei due radicali.
4)Per quanto riguarda la loro formazione, le aldeidi si ottengono per ossidazione degli alcol primari, mentre i chetoni per ossidazione degli alcol secondari.
Le aldeidi reagiscono con il reattivo di Fehling e il reattivo di Tollens.
Le aldeidi e i chetoni sono molto diffusi in natura e hanno aromi e profumi molto gradevoli.
Per esempio:
VANIGLIA
Uno degli aromi più utilizzato in campo alimentare e cosmetico è la vaniglia. Il suo componente principale è la 4 idrossi-3 metossibenzaldeide, comunemente chiamata vanillina. Dal punto di vista chimico è un’aldeide, ma può essere considerata multifunzionale per la presenza di un anello fenolico. La molecola venne isolata per la prima volta nel 1858 da Nicolas Theodore Gobley e sintetizzata in laboratorio (qualche decennio dopo9 da Ferdinad Tiemamme e Wilhelm Haarmann. La vanillina venne prodotta per la prima volta a partire dalla coniferina (resina delle conifere). Successivamente si scoprì un metodo più vantaggioso, utilizzando come reagente l’eugenolo (fenolo-chiodi di garofano e cannella) .Negli anni Trenta, invece, si passò alla lignina (parete cellulare-carta). L’estratto di vaniglia, che oggi viene commercializzato contiene molte altre molecole (come l’acido vanillico, il vanillil alcol e la p-idrossibenzaldeide); proprio per questo la vanillina sintetica non possiede l’aroma “completo” dell’estratto naturale, pur rimanendo la componente principale. Esistono centinaia di piante del genere Vanilla, come: Vanilla pompona, Vanilla tahitensis e Vanilla planifolia.
CIOCCOLATO
Durante il processo di lavorazione del cacao per la produzione del cioccolato, tra le principali molecole aromatiche vi sono le aldeidi, come la 2 metil-propanale, la 3 metil-butanale e la 2 metil-butanale. A comporre l’aroma finale vi è anche la fenil acetaldeide, presente anche nel miele. Durante il concaggio del cacao (miscelazione) si forma anche la 2-fenil-5-metil-2 esenale, con caratteristico odore di cioccolato.
Gruppo aldeidico e chetonico
Le aldeidi e i chetoni sono quindi responsabili di molti sapori e odori, soprattutto nell’ambito del dolciario. Da tale ambito non è possibile escludere gli zuccheri, responsabili del sapore dolce. Gli zuccheri rientrano nella grande famiglia dei carboidrati, che si dividono in: monosaccaridi, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi. I monosaccaridi si dividono in aldosi e chetosi (fruttosio-chetoso e glucosio-aldoso). Glucosio e fruttosio sono i componenti fondamentali del saccarosio (zucchero da tavola) e nel miele. Nella frutta, invece, troviamo soprattutto il fruttosio.
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