Derivati Ossigenati degli Idrocarburi

Chimica Organica

Derivati Ossigenati Degli idrocarburi

O2

Simonazzi Davide & Singh Harwinder 5BS

OH

Ecco a te i vari derivati ossigenati!!!

Prima di procedere dai un'occhiata ai gruppi funzionali!

Alcoli

Chetoni

Fenoli

Acidi Carbossilici

Eteri

Esteri

Aldeidi

Alcoli

Gli alcoli sono composti in cui sono presenti il gruppo funzionale idrossido o ossidrlie legato ad un atomo di carbonio ibridato sp3

Potrebbe interessarti!!!

• Dai un'occhiata a quali reazioni possono dare origine!

• Se non sai che cosa sono gli acol primari, secondari e terziari guarda qui!

• Sicuramente li avrai già sentiti nominare nella tua vita quotidiana!

Le reazioni più comuni tramite cui possiamo ottenere un alcol sono l'idratazione degli alcheni e la riduzione di aldeidi e chetoni

Nomenclatura!

Come facciamo a dargli i nomi?

• Il nome si ricava da quello dell’idrocarburo corrispondente sostituendo l’ultima vocale con il suffisso -olo

Propano

Propanolo

Nomenclatura!

• Con gli alcoli insaturi (cioè contenenti un legame doppio o triplo) la storia cambia...

Perchè?

Reazioni!

Ecco a te qualche esempio!

1°

2°

Proprietà!

• Gli alcoli hanno punti di ebollizione più alti degli idrocarburi, degli alogenuri alchilici e degli eteri con corrispondente MM.

Proprietà!

• Gli alcoli sono acidi molto deboli (10^16 < Ka < 10^19) I fenoli, invece, sono circa 1000000 di volte più acidi degli alcoli, questo a causa dello ione fenossido (ArO–) che è molto più stabile dello ione alcossido (RO–)

Polioli o Alcoli Polivalenti!!!

• Sonon composti che derivano dagli alcani per sostituzione di due o più atomi di idrogeno con due o più gruppi ossidrili

Ma nella nostra vita dove li abbiamo già visti secondo te?

Polioli o Alcoli Polivalenti!!!

Ecco a te video che potrebbero chiarire eventuali dubbi ;)

ESERCIZI! =)

La reazione di Riduzione di un alcol primario, al primo step, porta la formazione di un:

Come si chiama il seguente composto?

Come si chiama il seguente composto?

reazione RIDUZIONE

Propanile

Chetone

2-metil-4-pentenolo

Propano

Fenolo

4-metil-2-propano

4-propano-2-metil

Aldeide

Propilene

Fenoli

Proprietà & Reazioni!

• Sono composti organici in cui il gruppo -OH è legato direttamente all'anello benzenico

or

• in H2O si comportano come acidi reagendpo con basi forti per dare composti denominati fenossidi

Nomenclatura!

• Secondo le regole IUPAC il nome dei fenoli è costituito dal umero che indica la posizione del sostituente, dal nome del sostituente e dal termine idrossilbenzene

Nomenclatura!

• Inoltre i metilidrossilbenzeni vengono spesso nominati cresoli, quindi per i fenoli viene usata molto la nomenclatura tradizionale

Alcoli & Fenoli Riassunto!

ESERCIZI! =)

Dsegna, con la matita in altoa destra, un FENOLO ( anello benzenico ed -OH)

Cos'è questo composto?

Come si chiama il seguente composto?

DISEGNA

o-cresolo

Alcol

m-cresolo

Fenolo

p-cresolo

Eteri

Proprietà & Caratteristiche!

• Sono composti organici in cui il gruppo funzionale è un atomo di ossigeno legato a due gruppi organici, alchilici(R) o arilici(Ar)

or

R-O-R'

Ar-O-Ar'

R-O-Ar

or

Proprietà & Caratteristiche!

• Sono composti che si presentano sotto forma di liquidi, incolori e volatili

Nomenclatura!

• Sono generalmente denominati con un nome costituito dai nomi dei due gruppi organici (in ordine alfabetico) seguiti dalla parola etere

• Oppure viene assegnato il nome di riferimento della catena idrocarburica più lunga, indicando il gruppo -OR come sostituente alcossi

Eteri: Sintesi & Reazioni!!

ESERCIZI! =)

Quali tra questi sono Eteri?

ETERI

NON ETERI

Trascina le formule nel quadro Giusto con la mano in alto a destra

R'-O-R

Ar-O-R

R-O

O-R-Ar

O-Ar

Ar-O-Ar'

Aldeidi

R-CHO/Aldeidi

Gli Aldeidi presentato presentano il guppo CARBONILE( = O ) ed in pù il legame di un atomo di idrogeno

Proprietà

A causa della polarità del gruppo carbonilico, questi sono composti polari e allo stato liquido mostrano interazioni dipolo-dipolo. Per questo motivo hanno punti di ebollizione più alti dei composti non polari di peso molecolare paragonabile.

Acetaldehyde

+info

Reazioni!

La reazione caratteristica di aldeidi è l’addizione nucleofila, con rottura del doppio legame carbonio-ossigeno

RIDUZIONE!

come li chiamiamo?

• Il nome delle aldeidi deriva da quello dell’alcano a cui corrispondono sostituendo alla -o finale il suffisso -ale

• Se il gruppo —CHO è legato a un anello, si aggiunge il suffisso -carbaldeide al nome dell’anello

ESERCIZI! =)

Scrivi, con la matita, la formula del seguente Aldeide

Come si chiama l seguente Adeide?

Qual'è la reazione che porta alla rottura del doppio legame negli Aldeidi?

benzaldeide

Combustione

aldeide benzenico

Addiozione Nucleofila

benzencarbaldeide

Idrogenzione

Chetoni

R-CO-R'/Chetoni

Il gruppo funzionale caratteristico dei chetoni è il carbonile, come negli aldeidi. I chetoni lega due residui R (o Ar)

Proprietà e Reazioni simili agli ALDEIDI

RIDUZIONE!

Sia le aldeidi sia i chetoni possono formare per riduzione rispettivamente, alcoli primari o secondari

continua con :

• chetoni

• aldeidi

come li chiamiamo?

• Il nome dei chetoni deriva da quello dell’alcano a cui corrispondono sostituendo alla -o finale il suffisso -one

Aldeidi e Chetoni aromatici sono denominati spesso con nomi comuni

ESERCIZI! =)

Scrivi, con la matita, la formula del seguente Aldeide

Qual'è il gruppo che si presenta nei Chetoni?

Qual'è la reazione che porta alla rottura del doppio legame negli Aldeidi?

Carbossile

Combustione

Ossidrile

Addiozione Nucleofila

Carbonile

Idrogenzione

Acidi Carbossilici

Caratteristiche!!!

• Sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico (o carbossile) costituito da due gruppi funzionali: carbonile e ossidrile

• Formule generiche degli acidi carbossilici...

• L'atomo di carbonio è ibridato sp2

Nomenclatura!!!

• Secondo le regole IUPAC il nome si forma con la parola acido e dal nome dell'alcano corrispondente in cui la desinenza -o è sostituita dal suffisso -oico

Acidi Carbossilici Alifatici!

Nomenclatura!!!

• Ma questi acidi prima del nome IUPAC avevano un altro nome?...SI!!!!

Dato che si conoscevano già un tempo i nomi sono stati dati in relazione alle sostanze in cui si trovavano; Si possono usare in caso ci siano più carboni ma anche per aldeidi che derivano da acidi carbossilici

Nomenclatura!!!

• Ma quando nella catena carboniosa vi sonodei sostituenti, la loroposizione viene precisata

Nome Comune

IUPAC

Nomenclatura!!!

dato che il gruppo carbossilico ha la priorità nell’adozione della desinenza...

se nella catena carboniosa vi sono il gruppo idrossido −OH o il gruppo carbonile C=O questi vanno considerati dei sostituenti!

Nomenclatura!!!

Acidi Carbossilici Aromatici!

• la loro denominazione è più semplice in quanto si utilizzano nomi comuni

Caratteristiche e Proprietà!

• I punti di ebollizione sono più alti di quelli degli idrocarburi e degli alcoli con massa molecolare corrispondente

• Sono più acidi fei fenoli e quindi ancora di più degli alcoli, questo a causa del fatto che lo ione carbossilato (base debole) è stabilizzato dalla risonanza!!

Caratteristiche e Proprietà!

A temperatura ambiente i primi 4 termini degli acidi carbossilici sono allo stato liquido, al contrario dei termini superiori che sono invece allo stato solido.

Curiosità!

Hai mai sentito parlare di FANS?

Da un punto di vista chimico la magggior parte dei fans sono acidi carbossilici!!!

Acidi Grassi

Gli acidi alifatici con un numero pari di atomi di carbonio uguale o superiore a 12

+info

si distinguono in:

• saturi solo legami semplici C - C
• insaturi un legame doppio C – C
• - polinsaturi 2 o più legami doppi C - C

Saponificazione

• I saponi sono sali di potassio o sodio degli acidi grassi a lunga catena

• lo ione carbossilato gegli acidi grassi è una molecola che presenta una coda apolare idrofobica e una testa idrofila

Reazioni!!

Gli acidi carbossilici danno 2 tipi di reazioni:

• rottura del legame O-H

• sostituzione nucleofila acilica

+info

Reazioni!!

in acqua, si comportano da acidi di Brønsted-Lowry (deboli)

Video Riassuntivo sugli A.C.!!!

ESERCIZI! =)

Com'è denominato il seguente composto?

Disegna, con la matita, un Acido Carbossilico Aromatico?

Qual'è dei seguenti composti da un acido carbossilico per ossidazione (2 step!!)?

Aldeide

Acido m-toluico

Alcol Secondario

Acido o-toluico

Alcol Primario

Acido m-benzenico

Esteri

ESTERI

Gli esteri sono composti organici prodotti dalla reazione di un alcol o di un fenolo con un acido carbossilico o un suo derivato

REAZIONE

Approfondiamo la Reazione!!!

+info

Lo sapevi che...

Gli esteri sono molto utilizzati oggigiorno perchè quelli a basso peso molecolare presentano un odore gradevole, si deve a loro l'aroma fruttato e il profumo dei fiori!!!!

Esteri Particolari

Esteri naturali di elevato PM sono cere, grassi e oli. - Cere: esteri provenienti da un alcol (con 1 solo -OH) e un acido carbossilico, entrambi a lunga catena

THANKS!

Alla Prossima!!!

O2

Simonazzi Davide & Singh Harwinder 5BS

CH