Derivati ossigenati degli idrocarburi - Simran

DERIVATI OSSIGENATI DEGLI IDROCARBURI

Si ottengono dagli idrocarburi per sostituzione di uno o più atomi di di idrogeno con gruppi funzionali contenti ossigeno

VAI

Alcoli

Sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale idrossido o ossidrile -OH legato a un atomo di carbonio ibridato sp3

sintesi

nomenclatura

proprietà

R-OH

quiz

reazioni

polioli

eteri

Nomenclatura

Alcol saturi

• IUPAC: nome dell’alcano corrispondente in cui la desinenza -o è sostituita dal suffisso -olo

• Tradizionale: alcol + nome dell’alcano corrispondente in cui la desinenza -o è sostituita dal suffisso -ilico

• A partire dal terzo termine il nome del composto deve essere preceduto da un numero che è determinato numerando la catena carboniosa a partire dall’estremità che permette di assegnare al gruppo −OH il numero più piccolo possibile

Alcol insaturi

• Il gruppo ossidrile degli alcoli ha la priorità sui legami multipli

• numero che indica la posizione del legame multiplo + nome dell’idrocarburo insaturo + numero che indica la posizione del gruppo –OH, seguito dal suffisso -olo

• Quando nel composto sono presenti dei sostituenti il nome dell’alcol è preceduto dal numero che indica la posizione dei sostituenti e dal nome dei sostituenti

Sintesi

• Idratazione degli alcheni

regola di Markovnikov

• Riduzione di aldeidi e chetoni

Proprietà

Proprietà fisiche

• Elevata differenza di elettronegatività tra O e H del gruppo -OH -> legami a idrogeno intermolecolari

• Punti di ebollizione più alti degli idrocarburi, alogenuri alchilici ed eteri con MM corrispondente

• Legame a idrogeno con H2O -> aumentando la MM la solubilità diminuisce

Proprietà chimiche

• In acqua si comportano come acidi di Bronsted-Lowry
• Acidi deboli
• Anfoteri

Reazioni

• Rottura del legame O-H

Alcoli (acidi) + metalli alcalini (base)

• Rottura del legame C-O

Reazione più comune -> disidratazione

• Ossidaazione

Presenza di forti ossidanti e ambiente acido

Polioli

• I polioli o alcoli polivalenti sono composti che derivano dagli alcani per sostituzione di due o più atomi di idrogeno con due o più gruppi ossidrili -OH

• Nome IUPAC: radice del nome dell’alcano corrispondente e dal suffisso -diolo, -triolo, -tetraolo, -pentaolo

• composti con due gruppi alcolici adiacenti -> glicoli Glicole etilenico -> PET

• Glicerolo -> trigliceridi, nitroglicerina

QUIZ

INIZIO

QUIZ

Domanda 1/3

Disponi i seguenti alcoli in ordine di acidità crescente:a) 2-butanolo b) 1-butanolo c) 2-metil-2-butanolo

a < b < c

b < a < c

c < a < b

QUIZ

ESATTO!

PROSSIMO

QUIZ

ERRORE

RIPROVA

QUIZ

DOMANDA 2/3

Un chetone si ottiene dalla ossidazione di un

alcol terziario

alcol primario

alcol secondario

QUIZ

ESATTO!

PROSSIMO

QUIZ

ERRORe

RIPROVA

QUIZ

DOMANDA 3/3

Scegli la formula corretta del1-bromo-3-mrtil-2-butanolo

QUIZ

ESATTO

FINE QUIZ

QUIZ

ERRORe

RIPROVA

Eteri

Sono composti in cui il gruppo funzionale è un atomo di ossigeno legato a due gruppi organici, alchilici (R) o arilici (Ar).

proprietà

nomenclatura

quiz

R-O-R' Ar-O-Ar' R-O-Ar

fenoli

Nomenclatura

IUPAC: Numero di posizione + met, et, prop... + ossi + nome di riferimento della catena carboniosa più lunga O Nomi dei 2 gruppi organici (ordine alfabetico) + etere

fenil metil etere (anisolo)

Proprietà

Proprietà fisiche

• Si presentano sotto forma di liquidi, incolori e volatili

• Debole polarità

• Legami intermolecolari dipolo-dipolo

• Legami a idrogeno con H2O

QUIZ

INIZIO

QUIZ

Domanda 1/3

Scegli il nome corretto del composto

2.3-dietil-3-metossipentano

2,2-dimetil-3-metossipentano

3,3-dimetil-3-metossipentano

QUIZ

ESATTO!

PROSSIMO

QUIZ

ERRORE

RIPROVA

QUIZ

DOMANDA 2/3

Scegli la correta struttura del 1-fenil-1-metossietano

QUIZ

ESATTO!

PROSSIMO

QUIZ

ERRORE

RIPROVA

QUIZ

Scegli il nome corretto del composto

DOMANDA 3/3

2-metil-4-metossi-1-esene

2-etil-5-metossi-1-pentene

3-metil-4-butossi-1-pentene

QUIZ

ESATTO

FINE QUIZ

QUIZ

ERRORe

RIPROVA

Fenoli

Sono composti organici con un gruppo idrossido -OH legato direttamente all’anello benzenico.Si ossidano facilmente: il prodotto che si ottiene appartiene alla categoria dei chinoni

proprietà

nomenclatura

quiz

Ar-OH

aldeidi e chetoni

Nomenclatura

IUPAC: numero che indica la posizione del sostituente + nome del sostituente + idrossibenzene Nomi comuni molto usati (tipo cresolo) Se nell’anello benzenico sono presenti anche il gruppo funzionale aldeidico −CHO o carbossile −COOH, ilgruppo −OH deve essere considerato un sostituente

Proprietà

Proprietà fisiche

• Legami a idrogeno intermolecolari

• Possono formare legami a idrogeno intermolecolari con l’acqua ma sono poco solubili per la presenza dell’anello aromatico idrofobico

Proprietà chimiche

• Nell'acqua si comportano da acidi di Bronsted-Lowry (ione fenossido)

• fenoli più acidi degli alcoli

QUIZ

INIZIO

QUIZ

Domanda 1/3

Quali di questi è un fenolo?

QUIZ

ESATTO!

PROSSIMO

QUIZ

ERRORE

RIPROVA

QUIZ

DOMANDA 2/3

Scegli il nome corretto del composto

2-clorofenolo

1-cloro-2-fenolo.

2-cloro-1-fenolo

QUIZ

ESATTO!

PROSSIMO

QUIZ

ERRORE

RIPROVA

QUIZ

Scegli il nome corretto del composto

DOMANDA 3/3

6-cloro-2-bromofenolo

5-bromo-1-clorofenolo

2-bromo-6-clorofenolo

QUIZ

ESATTO

FINE QUIZ

QUIZ

ERRORe

RIPROVA

Aldeidi e chetoni

Sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale carbonile, in cui l’atomo di carbonio ibridato sp2 è legato a un atomo di ossigeno da un doppio legame. Legame fortemente polare

sintesi

proprietà

nomenclatura

reazioni

quiz

acidi carbossilici

Nomenclatura

Aldeidi

Chetoni

• Alifatici:

• IUPAC: nome dell’alcano corrispondente in cui la desinenza -o è sostituita dal suffisso -one
• TRADIZONALE: nomi dei gruppi alchilici o arilici (in ordine alfabetico) + chetone

• Dal pentanone si ha l'isomeria di posizione -> numerare la catena carboniosa partendo dall’estremità più vicina al gruppo carbonile
• Se sono presenti dei sostituenti la numerazione della catena deve partire dall’estremità più vicina al gruppo carbonile

• Aromatiche: nomi comuni

• Alifatiche:

• IUPAC: nome dell’alcano corrispondente in cui la desinenza -o è sostituita dal suffisso -ale
• Se sono presenti dei sostituenti, i nomi in ordine alfabetico e la catena va numerata partendo dal carbonio del gruppo carbonile
• Il gruppo idrossido −OH considerato un sostituente

• Aromatiche:

• si aggiunge il suffisso -carbaldeide al nome dell'anello

,acetone

benzencarbaldeide

Sintesi

Ossidazione alcoli primari -> aldeidi

Ossidazione alcoli secondari -> chetoni

Proprietà

Proprietà fisiche

• Legame intermolecolari dipolo-dipolo: più forti rispetto a quelli che si formano tra le molecole apolari degli idrocarburi, ma più deboli rispetto ai legami a idrogeno che si stabiliscono tra le molecole di alcoli

• Possono accettare legame a idrogeno dall'acqua

• Caratteristiche intermedie tra alcoli e gli eteri

Reazioni

Addizione nucleofila

Riduzione

QUIZ

INIZIO

QUIZ

Domanda 1/3

Scegli il nome corretto del composto

2-isopropenil-4-metil-2-cicloesanone

2-isopropil-4-metil-2-cicloesanone

2-isopril-4-etil-1-cicloesanone

QUIZ

ESATTO!

PROSSIMO

QUIZ

ERRORE

RIPROVA

QUIZ

DOMANDA 2/3

Scegli il nome corretto del composto

1,3-dimetilciclopentene

3,5-dimetilbenzaldeide

1.3-dimetilbenzaldeide

QUIZ

ESATTO!

PROSSIMO

QUIZ

ERRORE

RIPROVA

QUIZ

DOMANDA 3/3

Gli isomeri di posizione dell'eptanone sono

QUIZ

ESATTO

FINE QUIZ

QUIZ

ERRORe

RIPROVA

Acidi carbossilici

Sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico costituito da duegruppi funzionali: il gruppo carbonile CO e il gruppo ossidrile -OHL'atomo di carbonio è ibridato sp2

sintesi

proprietà

nomenclatura

quiz

reazioni

R-COOH Ar-COOH

esteri

Nomenclatura

Alifaci

• IUPAC: acido + nome dell’alcano corrispondente in cui la desinenza -o è sostituita dal suffisso -oico
• quando sono presenti sostituenti la loro posizione è precisata da un numero, determinato numerando la catena carboniosa a partire dal gruppo funzionale

• COMUNE: acido + in cui la desinenza -o è sostituita dal suffisso -ico
• quando sono presenti sostituenti la loro posizione è precisata da una lettera dall’alfabeto greco, considerando il carbonio α (alfa) quello adiacente al carbonio del gruuppo funzionale

• -COOH ha la priorità nell'adozione della desinenza quando c'è -CO o -OH
• Con un numero pari di atomi di carbonio uguale o superiore a 12 si chiamano acidi grassi

Aromatici:

Denominati con nomi comuni

Sintesi

Ossidazione di un alcol primario

Ossidazione di un aldeide

Proprietà

Proprietà fisiche

• Legami a idrogeno intermolecolari -> punti di ebollizione più alti degli idrocarburi e alcoli con MM corrispondente
• Legami a idrogeno intermolecolari con H2O

Proprietà chimiche

• In acqua si comportano come acidi di Bronsted-Lowry
• Acidi deboli
• Se sono presenti gruppi metilici, per effetto induttivo, l’acidità diminuisce
• Se sono presenti alogeni, per effetto induttivo, l’acidità aumenta
• Acidi carbossilici più acidi degli alcoli e fenoli

Reazioni

Rottura legame O-H

Nome sale acido IUPAC: nome della radice dell'acido con suffisso -oato + nome del catione metallico COMUNE: suffisso -ato

Sostituzione nucleofila acilica

I prodotti della reazione sono composti chiamati derivati degli acidi carbossilici, tra i quali i più diffusi sono gli esteri e le ammidi.

QUIZ

INIZIO

QUIZ

Domanda 1/3

Scegli il nome corretto del composto

acido 3-metilcicloesin-1,2-dicarbossilico

acido 3-metilcicloesan-1,2-dicarbossilico

acido 2-metilcicloesan-3,1-dicarbossilico

QUIZ

ESATTO!

PROSSIMO

QUIZ

ERRORE

RIPROVA

QUIZ

DOMANDA 2/3

Scegli il nome corretto del composto

acido 3-cloropentanoico

acido 2-clorobutanoico

acido 3-cloropentanico

QUIZ

ESATTO!

PROSSIMO

QUIZ

ERRORE

RIPROVA

Esteri

La sintesi degli esteri avviene mediante una reazione di sostituzione nucleofila acilica tra un acido carbossilico e un alcol, in presenza di un catalizzatore acido H+ Gli esteri a basso peso molecolare hanno odore gradevole, a loro si deve l’aroma della fruttae il profumo dei fiori.

nomenclatura

quiz

fine. grazie per l'attenzione

QUIZ

Qual è l'ordine decrescente del punto di ebollizione per i seguenti composti? 1. 1-propanolo 2. Acido etanoico 3. n-butano

DOMANDA 3/3

1>2>3

3>1>2

2>1>3

QUIZ

ESATTO

FINE QUIZ

QUIZ

ERRORe

RIPROVA

Nomenclatura

IUPAC: nome della componente acida (R−CO) con il suffisso -ato e dal nome del gruppo alchilico Rʹ della componente alcolica (ORʹ)

QUIZ

INIZIO

QUIZ

Domanda 1/3

Scegli il nome corretto del composto

etanoato di etile

metanoato di etile

etanoato di metile

QUIZ

ESATTO!

PROSSIMO

QUIZ

ERRORE

RIPROVA

QUIZ

DOMANDA 2/3

Da quale reazione deriva l'estere?

Sostituzione nucleofila acilica

Sostituzione elettrofila

Addizione elettrofila

QUIZ

ESATTO!

PROSSIMO

QUIZ

ERRORE

RIPROVA

QUIZ

DOMANDA 3/3

Scegli il nome corretto del composto

3-metilbutanoato di metile

3-etilbutanoato di etile

2-etilpentanoato di metile

QUIZ

ESATTO

FINE QUIZ

QUIZ

ERRORe

RIPROVA