Derivati ossigenati

Bhavneet & Nicole danno il benvenuto a:

I DERIVATI OSSIGENATI

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REPARTO DERIVATI OSSIGENATI: composti nel cui gruppo funzionale è presente almeno un atomo di ossigeno

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Da non dimenticare!

I legami intermolecari

Interazioni che si generano tra molecole e ioni

LEGAMI DIPOLO-DIPOLO: Le molecole polari dispongono di un polo positivo e di uno negativo, creando attorno a sé deboli campi elettrici che provocano attrazione nelle molecole polari vicine

LEGAMI IDROGENO: Si stabilisce quando in una molecola è presente un atomo di H legato a un elemento molto elettronegativo e di piccole dimensioni come F, O e N.

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FORZE DI LONDON: Dovute all'attrazione tra dipoli temporanei di molecole vicine

Da non dimenticare!

Ibridazione

Da non dimenticare!

Gruppi alchilici e arilici

NOMENCLATURA

01

ALCOLI

ALCOLI SATURI Nome IUPAC: nome dell'alcano +desinenza -o sostituita dal suffisso -olo; Isomeria di posizione: dal terzo termine della serie il nome deve essere preceduto dal numero che indica la posizione di -OH Nome tradizionale: termine alcol + alcano corrispondente con desinenza -o sostituita con suffisso -ilico

ALCOLI INSATURI Il gruppo -OH ha la priorità sul legame multiplo Nome IUPAC: numero posizione legame multiplo + nome dell'idrocarburo insaturo + numero posizione -OH + suffisso -olo

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Proprietà

chimiche:

COMPOSTI ANFOTERI: comportamento sia da acidi che da basi

fisiche:

Acidi di Bronsted-Lawry: in acqua gli alcoli cedono uno ione H+ formando lo ione alcossido e lo ione ossonio R-OH + H2O ⇌ R-O- + H3O+

Punti di ebollizione: più alti degli idrocarburi con uguale massa molecolare per la presenza del legame H;Solubilità: i primi tre termini sono solubili ma aumentando MM, il gruppo idrofobico prevale su quello idrofilo -OH e la solubilità diminuisce

Info

Basi di Lewis: per la presenza di due doppetti liberi su O, gli alcoli possono condividere un doppietto con H+

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Info

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REAZIONI

3. Reazioni di ossidazione: SINTESI DI ALDEIDI E CHETONI Gli atomi di carbonio di una molecola formano nuovi legami con atomi di O

1. Rottura del legame O-H: Gli alcoli, comportandosi da acidi, cedono H+ a una base come metalli alcalini. Si ha così la formazione di sali

Da alcol primario ad aldeide R-CH2-OH → R-CHO

2R-OH + 2Me → 2ROMe + H2

[O]

2. Rottura del legame C-O: SINTESI DI ALCHENI Gli alcoli, comportandosi da base, in presenza di un catalizzatore acido accettano uno ione H

Da alcol secondario a chetone R-CH-R' → R-C-R'

[O]

OH

H+

CH2-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O

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1.5

POLIOLI

alcoli polivalenti

presentano più gruppi ossidrili

IUPAC: 1,2,3-propantriolo TRADIZIONALE: glicerolo o glicerina

IUPAC: 1,2-etandiolo TRADIZIONALE: glicole etilenico

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NOMENCLATURA:

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NOMENCLATURA:radice del nome dell'alcano + -diolo/ -triolo/ -tetraolo

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02

ETERI

Gli eteri sono composti in cui il gruppo funzionale è un atomo di ossigeno legato a due gruppi organici, alchilici (R) o arilici (Ar)

NOMENCLATURA

Nome IUPAC: nome di riferimento della catena più lunga indicando il gruppo -OR come sostituente alcossiNome tradizionale : nome dei gruppi organici + parola etere

L'angolo di legame tra i due gruppi organici e l'atomo di ossigeno vale 110°

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Reazioni:

Proprietà:

Rottura del legame C-O

fisiche:

Punti di ebollizione: simili a quelli degli alcani e molto minori degli alcoli con massa molecolare analoga; Solubilità: simile a quella degli alcoli con massa molecolare corrispondente, e più elevata di quella degli idrocarburi

In soluzione acquosa concentrata di acido alogenidrico si ha la rottura dei legami carbonio-ossigeno con formazione di un alogenuro alchilico e di un alcol R-O-R' + H-X R-X + R'-OH

ESEMPIO: CH3-O-CH2-CH2-CH3 + HBr CH3Br + CH3-CH2-CH2-OH Reagenti: metil propil etere + acido bromidrico Prodotti: bromometano + alcol etilico

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03

NOMENCLATURA

FENOLI

Nome IUPAC: numero posizione del sostituente +nome sostituente +termine idrossibenzene

I fenoli sono composti organici con un gruppo idrossido -OH legato direttamente all'anello benzenico

IUPAC: 2-metilidrossibenzene Comune: o-cresolo

IUPAC: 3-bromo-5-cloroidrossibenzene Comune: 3-bromo-5-clorofenolo

RICORDA se nell'anello benzenico sono presenti anche il gruppo funzionale aldeidico(-CHO) o carbossile(-COOH) il gruppo -OH deve esser considerato un sostituente

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Proprietà

chimiche

I fenoli in acqua si comportano da acidi di Bronsted-Lawry cedendo all'acqua che si comporta da base l'atomo di H del gruppo -OH come H+

fisiche

Punti di ebollizione:più alti rispetto agli idrocarburi

Ione fenossido

Solubilità :bassa per la presenza dell'anello aromatico idrofobico

Info

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04

ALDEIDI & CHETONI

Caratterizzati dal gruppo funzionale carbonile in cui l'atomo di carbonio è ibridato sp2 ed è legato all' ossigeno da un doppio legame

L'ossigeno è più elettronegativo del carbonio quindi gli elettroni del legame sono spostati verso O; il legame fortemente polare è evidenziato dalle due forme limite di risonanza

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Alifatici

NOMENCLATURA:

NOMENCLATURA:

NOME IUPAC: Nome dell'alcano + suffisso -ale; Se sono presenti dei sostituenti, si numera la catena NOME TRADIZIONALE: nome dei gruppi alchilici + parola aldeide

NOME IUPAC: Nome dell'alcano + suffisso -one; Se sono presenti dei sostituenti, si numera la catena NOME TRADIZIONALE: nome dei gruppi alchilici + parola chetone

Il gruppo carbonile ha la priorità su quello ossidrile

Aromatici

NOME IUPAC: Nome dell'anello + parola chetone NOME TRADIZIONALE: nome dei gruppi arilici + -fenone;

NOME IUPAC: Nome dell'anello + -carbaldeide; NOME TRADIZIONALE: nome dei gruppi arilici + parola aldeide

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Proprietà

fisiche:

Punti di ebollizione: più alti degli idrocarburi con uguale massa molecolare per la polarizzazione tra C e O che permette la formazione di legami intermolecolari più forti rispetto a quelli apolari degli idrocarburi ma più deboli rispetto ai legami H;Solubilità: legami H con l'acqua, primi termini solubili ma la solubilità diminuisce all'aumentare della massa molecolare

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REAZIONI

La reattività è legata alla presenza del doppio legame. Il carbonio, avendo parziale carica positiva, rappresenta punto di attacco per gli agenti nucleofili

1. Addizione nucleofila: rottura del doppio legame carbonio-ossigeno

2. Reazione di riduzione:

Da aldeide a alcol primario R-CHO → R-CH2-OH

[H]

Da chetone a alcol secondario R-C-R' → R-CH-R'

3. Reazione di ossidazione:

[H]

Da aldeide ad acido carbossilico

OH

[O]

R-C-H → R-C=O

OH

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05

ACIDI CARBOSSILICI

composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico gruppo carbossilico(-COOH) = gruppo carbonile(-COO) + gruppo ossidrile(-OH)

acidi carbossilici alifatici

acidi carbossilici aromatici

Ar-COOH

R-COOH

Solo nome comune

Nome IUPAC: termine acido +nome alcano con la desinenza -o sostituita dal suffisso -oico; Nome tradizionale = IUPAC ma desinenza -o sostituita dal suffisso -ico

Acido benzoico

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Proprietà

chimiche

In acqua: acidi di Bronsted-Lawry (H+H20) R-COOH + H20 R-COO- + H3O+

fisiche

Punti di ebollizione:più alti degli idrocarburi e degli alcoli

Ka bassa = acidi deboli

ATTENZIONE

Se nella molecola sono presenti dei sostituenti per effetto induttivo l'acidità può

aumentare (se elettron-attrattori)

diminuire (se elettron-donatori)

Solubilità:diminuisce all'aumentare della massa molecolare per il prevalere del gruppo idrofobico R sul gruppo idrofilo -OH

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REAZIONI

La reattività degli acidi carbossilici è legata al gruppo -OH del gruppo carbossilico

1. ROTTURA DEL LEGAME O-H SINTESI: sale organico O O 11 11 R-C-OH + Na+OH- R-C-O-Na+ + H2O

2.SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA Sostituzione del gruppo -OH dell'acido con un agente nucleofilo

(Base forte)

SALE Nome IUPAC: nome della radice dell'acido(R-COO-) +suffisso -oato+ +nome catione metallico Nome comune = IUPAC ma con suffisso -ato

PRODOTTI: Derivati degli acidi carbossilici tra i quali gli ESTERI

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ESTERI

06

Derivati degli acidi carbossilici nei quali il gruppo ossidrile -OH è sostituito con il gruppo alcossido -OR

NOMENCLATURA:

NOME IUPAC: costituito dal nome della componente acida (R-CO) + suffisso -ato + nome gruppo R' della componente alcolica (OR')

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REAZIONE

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Verifica delle conoscenze!

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Per costruire molecole tridimensionali:

Alcoli e fenoli Eteri Aldeidi chetoni Acidi carbossilici e esteri

Test per la comprensione della teoria: (clicca sull'immagine)

Esercizi con soluzioni: (clicca sui mondi)