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NEWMAN y conformeros ciclohexano

Jackelinne Andrea Ca

Created on December 17, 2020

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Transcript

Presentación

PROYECCIONES DE NEWMAN

Texto guía 2.10

Proyecciones de NEWMAN

Las proyecciones de Newman sirven para mostrar los arreglos espaciales tridimensionales que resultan de rotaciones en torno a un enlace .

A las distintas disposiciones espaciales de los átomos que resultan de la rotación respecto a un enlace sencillo se les llama conformaciones.

La conformación producida, enlace carbono-carbono del etano representa un continuo entre los dos extremos que se muestran a la derecha: una conformación alternada y una conformación eclipsada. Entre estos dos extremos hay una cantidad infinita de conformaciones posibles..

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ÍNDICE

Video - Propano

Video - Etano

Proyecciones Newman

Análisis conformacional Etano

Energía Potencial

Análisis conformacional Etano

Confomaciones ciclohexano

VÍDEO

Proyecciones de Newman ETANO

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VÍDEO

Proyecciones de Newman repaso

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Energía potencial vs grado de rotación

A la investigación de las diferentes conformaciones de un compuesto y sus estabilidades relativas se le llama análisis conformacional.

Las conformaciones con la energía mínima son los confórmeros. Así, el etano tiene tres confórmeros.

VÍDEO

Análisis conformacional del Etano

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Conformaciones de butano

Es importante mencionar que el carbono con número menor se pone al frente en una proyección de Newman.

El butano tiene tres enlaces sencillos carbono-carbono y puede haber rotación respecto a cada uno de ellos.

Aunque las conformaciones alternadas que resultan de la rotación respecto al enlace C-1—C-2 del butano tienen la misma energía,

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VÍDEO

Análisis conformacional del Butano

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Conformaciones de butano enlace C2-C3

se llama conformación anti (D) están lo mas alejado posible, Anti es “opuesto de” en griego

en este caso B y F) se llaman conformaciones gauche, es “izquierda” en francés

Las conformaciones anti y gauche no tienen la misma energía debido al efecto estérico

Una conformación alternada es más estable, y por consiguiente su energía es menor, que una conformación eclipsada.

"L"

"L"

"L"

Conformaciones del ciclohexano I: silla y bote

Texto guía 2.12

Energías relativas, al interconvertir los dos confórmeros silla

La gráficamuestra la energía de una molécula de ci- clohexano cuando se interconvierte de un confórmero silla en el otro; la barrera de energía para la interconversión es 12.1 kcal/mol (50.6 kJ/mol). A partir de este valor, se puede calcu- lar que el ciclohexano sufre 105 interconversiones de anillo por segundo, a temperatura ambiente. En otras palabras, los dos confórmeros silla están en un equilibrio rápido. Los confórmeros silla son las conformaciones más estables del ciclohexano

CONFORMEROS DEL CICLO HEXANO

2.14 Confórmerosdelosciclohexanosdisustituidos

2.13 Confórmerosdelosciclohexanosmonosustituidos

CONFORMEROS DEL CICLO HEXANO

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