TS C5 Réactions en chimie organique

Ch C5

Réactions en chimie organique

I - Les molécules de la chimie organique

II - Réactions en chimie organique

1) Molécules organiques et squelette carboné

1) Les familles de réactions

2) Nomenclature des molécules organiques

2) Elaboration et réalisation d'une synthèse organique

1) Les molécules organiques et le squelette carboné

Rappel : le nombre d’électrons externes et la règle de l'octet permettent de connaître le nombre de liaisons entourant un atome dans une molécule. On rappelle ici les nombres de liaisons créées par les atomes des molécules organiques :

1) Les molécules organiques et le squelette carboné

Rappel : le nombre d’électrons externes et la règle de l'octet permettent de connaître le nombre de liaisons entourant un atome dans une molécule. On rappelle ici les nombres de liaisons créées par les atomes des molécules organiques :

Il existe plusieurs représentations des molécules : • formule développée : toutes les liaisons sont indiquées • formule semi-développée : les liaisons des hydrogènes ne sont pas indiquées • formule brute : aucune liaison n’est indiquée

Remarque

• formule topologique

1) Les molécules organiques et le squelette carboné

Rappel : le nombre d’électrons externes et la règle de l'octet permettent de connaître le nombre de liaisons entourant un atome dans une molécule. On rappelle ici les nombres de liaisons créées par les atomes des molécules organiques :

Remarque :deux molécules possédant la même formule brute et des formules développées différentes sont appelées isomères de constitution. Exemple de deux isomères de constitution :

1) Les molécules organiques et le squelette carboné

• formule topologique : les atomes de carbone et leurs hydrogènes ne sont pas indiqués et les liaisons entre atomes sont indiquées par des segments.

Rappel : le nombre d’électrons externes et la règle de l'octet permettent de connaître le nombre de liaisons entourant un atome dans une molécule. On rappelle ici les nombres de liaisons créées par les atomes des molécules organiques :

Exemple

Le squelette carboné

1) Les molécules organiques et le squelette carboné

• formule topologique : les atomes de carbone et leurs hydrogènes ne sont pas indiqués et les liaisons entre atomes sont indiquées par des segments.

Rappel : le nombre d’électrons externes et la règle de l'octet permettent de connaître le nombre de liaisons entourant un atome dans une molécule. On rappelle ici les nombres de liaisons créées par les atomes des molécules organiques :

Le squelette carboné :L’enchaînement des atomes de carbone dans une molécule constitue son squelette carboné. S’il comporte une ou plusieurs liaisons multiples (double ou triple), le squelette carboné est insaturé, sinon il est saturé. S’il forme une chaîne refermée sur elle-même le squelette carboné est dit cyclique.

Ex 5p 202

Ex 4 p 202

Ex 10p 203

Ex 11p 203

Les polymères

1) Les molécules organiques et le squelette carboné

• Les polymères Une molécule appartient à la famille des polymères lorsqu’elle est constituée d’un motif se répétant un très grand nombre de fois. On parle de macromolécule.

Rappel : le nombre d’électrons externes et la règle de l'octet permettent de connaître le nombre de liaisons entourant un atome dans une molécule. On rappelle ici les nombres de liaisons créées par les atomes des molécules organiques :

Exemple :fragment d’une molécule de polystyrène et identification du motif du polymère (p 197).

1) Les molécules organiques et le squelette carboné

Rappel : le nombre d’électrons externes et la règle de l'octet permettent de connaître le nombre de liaisons entourant un atome dans une molécule. On rappelle ici les nombres de liaisons créées par les atomes des molécules organiques :

Il existe de nombreux polymères synthétiques et naturels(doc H p 197).

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Application : Représenter en formule topologique l’enchaînement de trois motifs d’une molécule de PVC. Même question pour le caoutchouc.

Ex 4 p 202

Ex 5p 202

Ex 4 p 202

Ex 10p 203

Ex 11p 203

Les polymères

Ex 5 p 202

Ex 5p 202

Ex 4 p 202

Ex 10p 203

Ex 11p 203

Les polymères

Ex 10 p 203

Ex 5p 202

Ex 4 p 202

Ex 10p 203

Ex 11p 203

Les polymères

Ex 11 p 203

Ex 5p 202

Ex 4 p 202

Ex 10p 203

Ex 11p 203

Les polymères

2) Nomenclature des molécules organiques

Certains groupes d’atomes présents dans les molécules organiques présentent des propriétés chimiques particulières. Ces groupes d’atomes sont appelés groupes caractéristiques.

Les molécules qui possèdent le même groupe caractéristique appartiennent à la même famille et suivent les mêmes règles de nomenclature.

2) Nomenclature des molécules organiques

Certains groupes d’atomes présents dans les molécules organiques présentent des propriétés chimiques particulières. Ces groupes d’atomes sont appelés groupes caractéristiques.

Application : donner les formules semi-développées et topologiques des alcanes suivants

a) 2-méthylbutane b) 2,3-diméthylpentane c) 3-éthylhexane d) cylohexane

e) 1,4-diméthylcyclohexane f) 2,2-diméthylpropane g) 4-éthyloctane h) 2-méthyl-3-éthylheptane

Les molécules qui possèdent le même groupe caractéristique appartiennent à la même famille et suivent les mêmes règles de nomenclature.

Nomenclature

2) Nomenclature des molécules organiques

Vu en classe de première

Applications : flash test p 190 nommer les molécules de l'ex4 p 202

2) Nomenclature des molécules organiques

Vu en classe de première

Applications : flash test p 190 nommer les molécules de l'ex4 p 202

2) Nomenclature des molécules organiques

Vu en classe de première

Applications : flash test p 190 nommer les molécules de l'ex4 p 202

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2) Nomenclature des molécules organiques

Programme de terminale

Applications : Application 1 Application 2

2) Nomenclature des molécules organiques

Appliations : Application 1 Application 2

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2) Nomenclature des molécules organiques

Appliations : Application 1 Application 2

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1) Les familles de réactions

En chimie organique on retrouve des réactions acide/base et des réactions d’oxydoréduction. On trouve également d’autres types de réactions chimiques propres à la chimie organique.

Exercice préalable

1) Les familles de réactions

Les familles de réactions à connaître en terminale

Réactions de substitution

Réactions d'addition

Réactions d'élimination

Exercice d'application

Synthèse organique

1) Les familles de réactions

Réactions de substitution :

un atome ou groupe d’atomes (groupe sortant) est remplacé par un autre (exemples : réactions a, e, f)

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1) Les familles de réactions

Réactions d'addition :

deux atomes ou groupes d’atomes viennent se fixer à deux atomes initialement liés par une liaison multiple (réactions... )

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1) Les familles de réactions

Réactions d'élimination :

deux atomes ou groupes d’atomes portés par des atomes voisins sont retirés de la molécule. Il se forme une liaison multiple entre les atomes voisins (réactions ... )

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1) Les familles de réactions

Exercice d'application :

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2) Elaboration et réalisation d'une synthèse organique

Ex 22 p 205Ex 24 p 205

TP9 - Synthèse de l'aspirine

Eureka!

Thanks!