FUNCIONES OXIGENADAS

Nomenclatura de grupos funcionales

Cuando hay más de un grupo funcional, se debe determinar cuál es el grupo funcional principal, según la siguiente jerarquía: 1. Acido 2. éster 3. amida 4. aldehído 5. cetona 6. alcohol 7. amina 8. éter 9. alqueno 1.0 alquino 11. alcano.

FUNCIONES OXIGENADAS

1. Alcoholes, fenoles y éteres

Los alcoholes y los fenoles tienen en común la presencia de un grupo hidroxilo. En los alcoholes, el OH está unido a una cadena alifática, mientras que, en los fenoles, se halla como sustituyente de un hidrocarburo aromático. Los éteres poseen una estructura R—O—R, que les confiere propiedades particulares.

1.1 Alcoholes

• Se caracterizan por la presencia del grupo funcional hidroxilo (OH), unido a una cadena hidrocarbonada, alifática y saturada (presentan hibridación sp3).

• Se consideran derivados orgánicos del agua, a través de la sustitución de un hidrógeno un grupo alquilo (R—OH).

importancia de Alcoholes

• La mayoría de los azúcares, el colesterol, las hormonas y otros esteroides contienen alcohol.

• A nivel industrial se usan como:

- Aditivos de combustibles. - Solventes industriales. - Componentes principales de bebidas alcohólicas. - Anticongelantes para automóviles. - Fabricación de barnices.

COMMENSALISM

COMMENSALISM

1.1.2 Nomenclatura alcoholes

Los alcoholes se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del alcano correspondiente, es decir, del grupo R al cual esté unido el grupo OH—.

EJEMPLO

¿Cómo se nombra un alcohol cuyo radical R presente ramificaciones o sustituyentes de otros grupos? Para indicar la posición de los sustituyentes y/o ramificaciones de la cadena hidrocarbonada, debemos numerar los carbonos de dicha cadena, comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo. Luego, las ramificaciones se nombran en orden alfabético o de complejidad. 4-metil, 3-etil-2-hexanol.

EJEMPLO

2. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto: CH3—CH2—CH2—OH? RTA: En este caso, se trata de un hidrocarburo de tres carbonos, el propano, por lo que el alcohol se denomina propanol.

1.1.3 Clasificación

La clasificación de los alcoholes se hace teniendo en cuenta dos aspectos: ■ Posición del grupo —OH. — Alcoholes primarios. — Alcoholes secundarios. — Alcoholes terciarios. ■ Número de grupos —OH presentes: — Alcoholes primarios, secundarios y terciarios. — Alcoholes divalentes — Alcoholes trivalentes,

Posición del grupo —OH

los carbonos que portan el grupo OH se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con el número de carbonos a los que están unidos. — Alcoholes primarios: cuando el —OH está unido a un carbono primario: EJEMPLO:

— Alcoholes secundarios: si el —OH está unido a un carbono secundario: EJEMPLO:

— Alcoholes terciarios: en los que el —OH se encuentra unido a un carbono terciario: EJEMPLO:

Número de grupos —OH presentes

Según este parámetro tenemos, alcoholes monovalentes o monoles, dentro de los cuales están los alcoholes primarios, secundarios y terciarios y alcoholes divalentes o glicoles, caracterizados por dos grupos —OH: Etilenglicol o etanodiol

Número de grupos —OH presentes

Cuando la molécula posee tres grupos hidroxilo se tiene un alcoholes trivalente o glicerol: Propanotriol o glicerina Un mismo átomo de carbono no puede tener dos hidroxilos y si llegara a tenerlos, la sustancia perdería inmediatamente una molécula de agua, convirtiéndose así en un aldehído o en una cetona.

1.2 Fenoles

• Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromático se denominan fenoles.

• Abundan en la naturaleza y se emplean como intermediarios en la síntesis industrial de adhesivos y antisépticos.

1.2.1 Nomenclatura fenoles

La nomenclatura oficial se basa en la ubicación relativa de los diferentes sustituyentes del anillo aromático, cuyo radical recibe el nombre de fenil: Meta-metil-fenol

EJEMPLOs

Para-clorofenol 2,4,6-trinitrofenol

EJErcicio nombrar el siguiente compuesto

1.3 ÉTERES

• Los éteres pueden considerarse como derivados del agua en los éteres, los dos hidrógenos de la molécula de agua son sustituidos por radicales, según la fórmula general R—O—R , Ar—O—Ar o R—O—Ar. Si los dos grupos R o Ar son iguales, hablamos de éteres simétricos, mientras que, si son diferentes se denominan éteres asimétricos.

Simétricos: difenileter Asimétricos

1.3.1 Nomenclatura éteres

Para nombrarlos solamente tenemos que identificar los radicales unidos al oxígeno y luego nombrarlos en orden de complejidad, terminando el nombre con la palabra éter. Difenileter

EJEMPLOs

Metil-fenileter Fenil-ciclohexileter

1.4 Nomenclatura

1.4 Nomenclatura

1.4 Nomenclatura

2. Aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos de amplia difusión en la naturaleza. Se pueden encontrar aislados o formando parte e innumerables compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran interés bioquímico.

2.1 Naturaleza del grupo funcional carbonilo

La estructura general del grupo funcional carbonilo es: El grupo R puede tener una cadena hidrocarbonada lineal (grupo alquilo) o un compuesto aromático (grupo arilo). La cuarta posibilidad de enlace del carbono, puede ser ocupada por grupos o átomos como, H, R’, OH, OR”, ONH2, entre otros.

2.1 Naturaleza del grupo funcional carbonilo

Aldehídos y cetonas presentan un comportamiento químico común, mientras que los demás grupos difieren considerablemente.

2.2 Nomenclatura 2.2.1 Aldehídos

El nombre de los aldehídos se deriva del nombre del alcano correspondiente, adicionando la terminación -al e indicando la posición de los diversos sustituyentes que pueda portar la cadena principal

EJEMPLOs

Propanal 2-etil-4-metilpentanal

2.2.1 Aldehídos

Muchos aldehídos se conocen más por sus nombres comunes, los cuales portan la terminación -aldehído

2.2.2 Cetonas

De acuerdo con el tipo de grupos R que estén unidos al carbono carbonílico, las cetonas pueden ser:

• Alifáticas.
• Aromáticas.
• Mixtas.

Si los grupos R son iguales, se trata de cetonas simétricas, mientras que si son diferentes, se tienen cetonas asimétricas.

EJEMPLOs

Dimetilcetona Metil-fenil-cetona. (Alifática) (Mixta)

EJEMPLOs

Difenilcetona Metil-etil-cetona (Aromática) (Alifática)

2.2.1 nomenclatura CETONAS

Existen dos manera de nombrar una cetona: 1. Mencionar cada radical por orden de complejidad y luego la terminación cetona (metiletilcetona, etil-fenilcetona, etil-propilcetona, etc.). 2. Numerar la cadena principal, portadora del grupo carbonilo, cuidando que al carbono carbonílico le sea asignado el menor número posible. De la misma forma, se indican los sustituyentes. Finalmente, se añade el sufijo -ona

EJEMPLOs

2-butanona 3-pentanona

EJEMPLOs

2,4-hexanodiona 4,6-dimetil -3 octanona (Aromática) (Alifática)

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