Proyecto

Síntesis 2,3 difenilquinoxalina

2,3 difenilquinoxalina

Propiedades fisicoquimicas

01

02

Usos e importancia en la industria

Etapas de la síntesis

03

Propiedades fisicoquimicas

• Peso molecular: 282,300
• Densidad: 1,174 g/mL
• Punto de fusión: 126,0°C
• Punto de ebullición a 760 mmhHg: 415,0 °C
• Apariencia: Beige claro o gris claro
• Peligros: Irritación en pulmones, ojos y piel.

Usos e importancia en la industria

Analgésicos

Antiinflamatorios

Industria farmacéutica

Antibióticos

Antihipertensivos

Colorantes

Antibacterianos

Objetivos

• Encontrar una ruta adecuada para la obtención de la molécula 2,3 difenilquinoxalina, analizando las diferentes rutas de síntesis encontradas en la literatura

• Analizar y comprender los diferentes tipos de reacción involucrados en la síntesis y sus respectivos mecanismos de reacción

Etapas de la síntesis

• Obtención Benzoina

• Obtención Bencilo

• Obtención 2,3 difenilquinoxalina

Obtención Benzoina

Se basa en la condensación de dos moles de benzaldehído para formar un nuevo enlace carbono-carbono.

Reacción:

Mecanismo:

Obtención Bencilo

El grupo hidroxilo de la benzoina es oxidado a cetona formando el benzil en presencia de ácido nítrico.

Reacción:

Mecanismo:

Obtención 2,3-difenilquinoxalina

Se trata de un método de condensación de una diamina con un dicarbonilo por calor en un solvente como un alcohol rectificado

Reacción:

Metodologia 1

0,65 ml etanol

4 ml benzaldehido puro

0,56 g Cianuro de Sodio + 15 ml de agua

Metodologia 1

40 min

Metodologia 1

8 minutos

Metodologia 1

Metodologia 1

3 ml etanol

Metodologia 1

12

10

11

Metodologia 1

15

13

14

15 min - 110 °C

Metodologia 2

0.6134 g benzoina

5,7 ml acido nitrico

Metodologia 2

una hora

Metodologia 2

30 ml agua fria

Metodologia 2

Metodologia 3

- 0,38 g de o- fenildiamina -4,5 ml etanol

- 0.8934Bencilo -4,5 ml etanol

Metodologia 3

30 minutos

Metodologia 3

Discusión y resultados

A continuación se presentan los espectros IR encontrados en la literatura

Discusión y resultados

A continuación se presentan los espectros IR obtenidos experimentalmente

Benzoína

Hay un pico pronunciado entre 3200 y 3500 atribuído al -OH. La cetona es identificada gracias al pico entre 1600 y 1700. Los picos medianos existentes entre 700 y 900 son debidos a los enlaces C-H.

Discusión y resultados

A continuación se presentan los espectros IR encontrados en la literatura

Bencilo

Hay un pico pronunciado entre 1650 y 1700 atribuído a la cetona aromática. El aromático es identificado gracias al pico entre 3000 y 3100. Los picos más notorios entre 700 y 800 se deben a la presencia del sustituyente aromático.

Discusión y resultados

A continuación se presentan los espectros IR encontrados en la literatura

2,3-difenilquinoxalina

Hay un pico ligeramente pronunciado cercano a 3000 el cual se atribuye al grupo de iminas. Aunque para el etanol los picos no son muy notorios, se puede identificar entre 2800 y 2900. Los picos más notorios entre 700 y 800 se deben a la presencia del sustituyente aromático y de los enlaces C-H.

Discusión y resultados

A continuación se presentan los pesos y rendimientos obtenidos en la práctica.

P. fusión producto

Práctica 1

Pesos:

El punto de fusión del producto fue obtenido de manera experimental. Se encontró un valor de 140°C. Punto de fusion teorico: 138 °C

Vidrio de reloj: 13.2976 g Caja de petri: 43.43 g Papel filtro: 0.2066 g Producto + caja + filtro: 44.25 g Producto: 0.6134 g

Rendimiento

El rendimiento obtenido para la benzoína fue de: 50.69% Rendimiento de literatura: 84%

Discusión y resultados

A continuación se presentan los pesos y rendimientos obtenidos en la práctica.

P. fusión producto

Práctica 2

Pesos:

El punto de fusión del producto fue obtenido de manera experimental. Se encontró un valor de 95°C. punto de fusion teorico: 95°C

Vidrio de reloj: 13.2976 g Caja de petri: 43.43 g Papel filtro: 0.2066 g Producto + caja + filtro: 44.53 g Producto: 0.8934 g

Rendimiento

El rendimiento obtenido para el bencilo fue de: 73.83% Rendimiento literatura: 80%

Discusión y resultados

A continuación se presentan los pesos y rendimientos obtenidos en la práctica.

P. fusión producto

Práctica 3

Pesos:

El punto de fusión del producto fue obtenido de manera experimental. Se encontró un valor de 126°C. Punto de fusion teorico: 126°C

Vidrio de reloj: 13.2976 g Caja de petri: 43.43 g Papel filtro: 0.2066 g Producto + caja + filtro: 43.93 g Producto: 0.2934 g

Rendimiento

El rendimiento obtenido de 2,3-difenilquinoxalina fue de: 29.34% Rendimiento literatura: 62%

Discusión y resultados

Algunos de los factores que pudieron alterar el rendimiento de las reacciones químicas llevadas a cabo son:

Temperatura

Estado físico de los reactivos

Presión

Errores de los analistas al pesar los reactivos

Conclusiones

- Al comparar los espectros IR teóricos con los obtenidos experimentalmente es posible encontrar diferencias evidentes, esto puede suceder por impurezas en los reactivos o por luz excesiva en el análisis.

-Los resultados obtenidos en las practicas del proyecto fueron muy satisfactorios , permitiendonos obtener los resultados esperados aunque es importante recalcar que se obtuvo menos cantidad de producto a la que se esperaba -La falta de recristalización fue evidente a la hora de la obtencion del producto final, ya que al no ser realizadas debido al tiempo, no se obtuvo la pureza y cantidad deseada del producto.

Referencias

[1]Universidad de Chile (n.d) Quimica organica III.Recuperado de: https://www.ucursos.cl/usuario/2775c7595e300ed228a801eb8341e457/mi_blog/r/Lab_QOII_2012_OTONO.pdf[2]Labmonk (2017) Synthesis of 2,3- diphenylquinoxaline reaction. Retrieved from: https://labmonk.com/synthesis-of-23-diphenylquinoxaline [3]National Institute of Standards and technology(2018)Quinoxaline, 2,3-diphenyl. Retrieved form:https://webbook.nist.gov/cgi/inchi?ID=C1684146&Mask=8 [4] Furniss, B., Hannaford, A,. Smith, P. & Tatchell, A. (1989) Vogel’s Textbook of practical Organic Chemistry. Fifth Edition. Pag. 1190&1045 [5] Mondragón, P. ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO PARA TODOS. recuperado de:https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5a43b7c09fdc1.pdf [6] Vogel A.I., “A Textbook of Practical Organic Chemists”, 3a Ed., Longsmans Green and Co., London, 1956, 708 – 709 y 714 - 715 [7] Islami, M., Hassani, Z. (2008). One-pot and efficient protocol for synthesis of quinoxaline derivatives. Department of Chemistry, Shahid Bahonar University, Kerman, Iran.