RADICALES ALQUILO

LOS ALCANOS

#201088

Octubre 2020

Monterrey, N. L.

PIERDEN UN HIDRÓGENO

Los radicalesalquilo

Estos radicales se simbolizan con la letra R, al igual que los grupos alquilos, pero con la diferencia de que se le agrega un punto, R·. Este punto indica la presencia de un electrón desapareado. Por ejemplo, considérese el gas metano, CH4. Este alcano, al perder uno de sus hidrógenos, se transformará en el radical metilo, CH3· (imagen de abajo).

Los radicales alquilo son un conjunto de moléculas inestables que se originan por la pérdida de hidrógenos de un alcano. Se caracterizan por tener un electrón desapareado, por lo que reaccionan rápidamente para completar el octeto de valencia del átomo donde se localiza.

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Importancia

Reacciones de los alcanos como es el caso de sus halogenaciones: cloración, bromación, etc.

Estos radicales son la piedra angular de las reacciones en cadena donde participan los alcanos.

¿Cómo se forman los

radicales alquilo?

La reacción “más simple” por la que se forman los radicales alquilo es la halogenación de los alcanos. Para que se formen, tiene que darse la reacción en cadena, la cual solo ocurre a altas temperaturas (superiores a 250 ºC), o bajo la incidencia de luz ultravioleta a temperatura ambiente.

Nomenclatura

La nomenclatura de los radicales alquilo es la misma que para los grupos alquilo: se cambia la terminación –ano, del nombre del alcano, por la terminación –ilo. Así, el CH3CH2· se llama radical etilo; y el radical CH3CH2CH2CH3, n-butilo.Ejemplo: Metano ---> metil o metilo.

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Principales radicales alquilo

Los principales radicales alquilo coinciden con los grupos alquilo: son aquellos que poseen menos de seis átomos de carbono. Por lo tanto, los radicales alquilo derivados del metano, etano, propano, butano y pentano, son los más comunes. Asimismo, los radicales vinilos y alílicos forman parte de esta lista. Otros radicales alquilos que se encuentran con menor frecuencia son los que derivan de los cicloalcanos, tales como el ciclopropilo, ciclobutano o ciclopentano.

En la siguiente imagen se representan varios de estos radicales con unas letras asignadas: -a, radical etilo -b, radical Isopropilo -c, radical secbutilo -d, radical propilo -e, radical n-butilo -f, radical isobutilo -g, radical ter-butilo -h, radical ciclopropilo -i, radical ciclohexilo

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En base a la observación de estos cuadros se puede concluir que:a) prefijo n: se usa para cualquier alcano (por más largo que sea) en el cual todos los C forman una cadena continua sin ramificaciones. El radical n es aquel en el cual el punto de unión es el C de uno de los extremos. b) prefijo iso: se usa para los alcanos hasta 6 áts. de C que poseen una ramificación de un CH3, en el penúltimo át de C. El radical iso es el que ha perdido un hidrógeno en el carbono del extremo opuesto a que posee la ramificación. c) prefijo ter: se usa para el radical generado al perder el H de un carbono terciario. d) prefijo sec: se usa para el radical que se origina cuando el alcano pierde un H de un carbono secundario. e) Prefijo neo: se usa para designar al pentano o hexano que posea un C rodeado por -CH3

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