Proceso histórico de la isomería en la química orgánica

Proyecto: Estrategia didáctica para la enseñanza del concepto de isomeria en la química orgánica Presentado por : Danna Marcela Herrera 2020

Historia del concepto de Isomeria

Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Historia del concepto de isomeria en el campo de la química orgánica

Material de apoyo para la estrategia didáctica acerca de la enseñanza del concepto de isomeria en quimica orgánica.

La siguiente presentación muestra como resultado de una recolección e interpretación bibliográfica el proceso histórico de la actividad científícia en el trabajo del isomerismo en compuestos orgánicos.

Septiembre de 2020

Elaborado por: Danna Marcela Herrera

Objetivo

General:Reconocer la importancia educativa de la enseñanza contextualizada del concepto de isomería por medio de la historia y la epistemología de la ciencia. Especificos: Comprender el proceso de investigación científica del concepto de isomería desde el siglo XIX al siglo XX.

Criterios de evaluación

• Establecer relaciones sociales y cognitivas entre el desarrollo del concepto de isomería con la sociedad del siglo XIX y XX.
• Validar las implicaciones históricas, epistemológicas y didácticas que puede tener el uso de textos históricos como referentes para usar en el aula.

Indice

Capitulo 1. Antes del descubimiento del isomerismo.

Capitulo 2. Isomeria optica e isomeria fisica.

Capitulo 3. Isomeria del benceno e isomeria absoluta (isomeria geométrica)

Capitulo 1. Antes del descubrimiento del isomerismo

• 1. ¿De donde surge el concepto de isomería?
• 2. Interpretación de la organización estructural de sustancias orgánicas y su influencia en el isomerismo.

¿De donde surge el concepto de isomería?

Jöns Jakob Berzelius (1779-1848) Químico sueco. El primer analista del siglo XIX. Vitalista

"los organismos vivos son especiales y diferentes a las entidades no vivas porque contienen un elemento no físico y están gobernados por principios distintos a las cosas inanimadas"

Sintesis de la urea por Wöler (1824). Tomada de: https://es.m.wikipedia.org /wiki/Archivo:Biochemistry.gif

1790 y 1830

Inicia un estudio de las sustancias orgánicas

la transformación de los azúcares de 6 átomos de carbono en alcohol realizada por Gay-Lussac:

Hacia 1811 Gay-Lussac (1778-1850) sugirió que la "disposición de las moléculas en un compuesto tiene la mayor influencia".

Existia una mayor facilidad de identificación de la naturaleza de una sustancia inorganica a partir de su dormula molecular.

En los años veinte del siglo XIX surgieron una generación de químicos ilustres

Justus von Liebig (1803-1873)

Friedrich Wöhler (1800-1882)

Presentaban la misma composición atómica

1824

Síntesis de la Urea (1828)

la síntesis de urea de Wöhler alentó a los químicos para obtener sustancias naturales en un laboratorio.

En 1828, Wöhler y Liebig sostenian que todos los compuestos orgánicos podían obtenerse de forma artificial

Síntesis de la Urea (1828)

El vitalismo es desechado en 1863 gracias a la obra de Berzelius:

Se logro sintetizar:

Ácido acético (1845 )por Adolf Wilhelm Hermann Kolbe

Acetileno y otros hidrocarburos, alcohol metílico y algunos ácidos orgánicos por Marcelin Pierre Eugene Berthelot

“La chimie organique fondée sur la synthèse”

Investigación del Tartaro en vino

Descrita hacia el año 800 por Abū Mūsa Ŷābir ibn Hayyan al-Āzdī

Berzelius enuncia en 1830 que dos o más sustancias orgánicas pueden tener la misma composición pero con diferentes propiedades físicas y químicas dado por la disposición de sus átomos se disponen de forma diferente y a este fenómeno lo llamó isomerismo

1769 fue obtenido el ácido tartárico químicamente puro por Carl Wilhelm Scheele

1818, Paul Kestner encontro un segundo cristal como subproducto.

En 1826, Gay-Lussac, llegó a la conclusión de que su fórmula era C4H6O6, la misma del ácido tartárico. Llamó a este nuevo compuesto ácido racémico.

Isomería

Término genérico que fue subdividido inicialmente en (1833):

Berzelius enuncia en 1830 que dos o más sustancias orgánicas pueden tener la misma composición pero con diferentes propiedades físicas y químicas dado por la disposición de sus átomos se disponen de forma diferente y a este fenómeno lo llamó isomerismo

Polímeros: sustancias que presentaban los mismos constituyentes, iguales números relativos, pero que difieren en su número absoluto.Metameros: sustancias que presentaban los mismos átomos constituyentes de igual número relativo y absoluto pero dispuestos en diferentes formas,

La molécula es tomada como un ladrillo

1812

Surge teoría de los radicales (modelo dual)

1785, 1832-1840

Interpretación de la organización estructural de sustancias orgánicas y su influencia en el isomerismo

Surge de la sustituación (modelo unitario)

1837 (1840 )-

Surge de los tipos (modelo unitario)

1850-1860

1852

Teoría de valencia(tetravalencia del carbono)

Isomerismo abria una incognita hacerca de la dualidad en sustancias orgánicas

1812

Complejidad de los compuestos orgánicos como un todo

1832

1837

Incorporación de la dualidad electroquímica en las sustancias orgánicas.

Era posible que un átomo de hidrógeno se someta a una deshidrogenación por acción del cloro, bromo, yodo, oxígeno.Cambiara su dualidad electroquímica establecida

C7H5O "radical de ácido benzoico" Presente en: alcohol bencílico), cloruro de benzoilo y benzamida

Clasificación similitudes en las interacciones químicas

1850-1860

Teoría de los tipos

Imagenes tomadas de Bensaude & Stengers (1997)

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INicio

INicio

socilización

Empezar

Socilización I

1/5

La clasificación inicial de sustancias orgánicas e inorgánicas estuvo establecida por:

la corriente filósofica del vitalismo apoyada por Berzelius

el auge del vitalismo biológico

la concepción del "vitalis" que le da vida o lo vivo

Socilización I

1/5

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Socialización I

2/5

La sugerencia de Gay Lussac acerca de que la"disposición de las moléculas en un compuesto tiene la mayor influencia" se esteblece gracias ____________ acerca de las propiedades fisicas y químicas de los compuestos orgánicos.

al desconocimiento

a la experimentación

a la observación

Socilización I

2/5

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Socilización I

3/5

Las investigaciones de los cianatos y fulminatos realizados por Wöhler y Liebig respectivamente en 1824, es una controversia científica porque,

causan progreso en la ciencia por medio del fomento de la discusión de la investigación.

causan un retroceso al presentarse polemicas epistemicas

señala los errores expeirmentales posibles en la investigación

3/5

Socilización I

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4/5

Socilización I

¿Qué llevo a Berzelius ir en contra del vitalismo y escribir “La chimie organique fondée sur la synthèse” en 1863?

La evidencia experimental de la síntesis de ácido acético por Kolbe

La evidencia experimental de la síntesis de la urea realizada por Wöhler

Las evidencias presentadas sobre la síntesis de compuestos orgánicos mediante sustancias inogánicas

Socilización I

4/5

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Socilización I

5/5

La importancia de la teoria de sustitución establecida por Dumas radica en:

indicar una inconsistencia presente en la teoría de radicales

el surgimiento de una nueva teoría

impulsar la teoría de los tipos de Gerhardt

5/5

QUIZ LOREM IPSUM

Resultados

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Socilización I

RESULTADOS

3-4 PUNTOS

5 PUNTOS

0 PUNTOS

1-2 PUNTOS

No tiene en cuenta los cambios de pensamiento y la contrucción de conocimiento científico.

Realiza un alto nivel de interpretación histórica acerca del surgimiento del isomerismo.

Interpreta adecuada y coherentemente el proceso histórico y filosófico del isomerismo.

Reliza en un bajo nivel la interpretación histórica del surgimiento del isomerismo.

Volver a jugar

Socilización I

Repetir P1

Repetir P2

Repetir P3

Repetir P4

Repetir P5

Estudio de cristales

Optica

Indice de refracción (Ibn Sahl S. X)

Calcita

Aragonito

Vaterita

Siderita

Augustin-Jean Fresnel (1822)

Eilhard Mitcher (1818)

Cristales Polimorfos

Cristales Isomorfos

Investigación del Tartaro en vino

Descrita hacia el año 800 por Abū Mūsa Ŷābir ibn Hayyan al-Āzdī

Berzelius enuncia en 1830 que dos o más sustancias orgánicas pueden tener la misma composición pero con diferentes propiedades físicas y químicas dado por la disposición de sus átomos se disponen de forma diferente y a este fenómeno lo llamó isomerismo

1769 fue obtenido el ácido tartárico químicamente puro por Carl Wilhelm Scheele

1818, Paul Kestner encontro un segundo cristal como subproducto.

En 1826, Gay-Lussac, llegó a la conclusión de que su fórmula era C4H6O6, la misma del ácido tartárico. Llamó a este nuevo compuesto ácido racémico.

Recordemos

Isomeria Óptica

1850

1815

El carbono asimetrico

Sustancias compuestas atómicamente de igual forma, con propiedades físicas y químicas similares y, actividad óptica diferente.

Estructuras de Fisher (1891)

Teoria de valencia (1850-1860)

1543

«poder combinante de un elemento»

Edward Frankland, en la que combinó las viejas teorías de los radicales libres y «teoría de tipos» con conceptos sobre afinidad química para mostrar que ciertos elementos tienen la tendencia a combinarse con otros elementos para formar compuestos conteniendo tres equivalentes del átomo unido.

Teoría estructural

1858-1861

August Kekule (1829-1896)

Alexánder Butlerov (1828-1886)

Teoría estructural

Archibald Scott Couper (1831-1892)

Estructuras en forma de salchicha (Kekule)

Alexander Crum Brown (1838-1922)

ácido dibromo-succinico

Isomería física

Alcoholes isomericos

Sustancias isoméricas insaturadas

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Socilización (II)

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Socilización II

¿El video presentado puede ser empleado como material didáctico en el proceso de enseñanza-aprendizaje del isomerimo? Justifique su respuesta

1825

Michael Faraday (1791-1867)

C2H

Eilhard Mitscherlich (1794-1863)

C6H6

Benceno

Estructuras del Benceno

Isomeros del benceno disustituido

Potcast del descubirmiento del Benceno

Configuración absoluta

1875

Desde el tratado de Van´t Hoff se empezo a estblecer la configuración absoluta como la base teorica para conocer al organización espacial de las sustancias.

Inicio el estudio del carbono tetravalente

Impulsaba la idea que el estudio espacial de las moléculas podría desplazarte en el nitrogeno pentavalente.

Wislicenus busco determinar y analizar la confgruación de los acidos insaturados y reconocer la diferencia en moléculas cis y trans

Johannes Wislicenus (1835-1902)

Isomería absoluta

Isomeria geométrica

1885 Director de quimica, U. Lipzing

1887 --Divulgara sus resultados sobre el ultimo tipo de isomerismo: El isomerismo de los compuestos insaturados, el isomerismo geométrico.

Mostro el potencial de la teoria de Van't Hoff y Le Bel

Establecio las fomulas esteroisomericas que podian tomar los acidos insaturados desde sus relaciones geométricas. (1887-1889)

Afirma que las caracteristicas fisicas y químicas de las sustancias dependen de su estructura

Johannes Wislicenus (1835-1902)

Isomería absoluta

Basó su trabajo en el isomerismo espacial de los ácidos insaturados

Representación del acido crotónico y isocrotónico

Parte de tres herramientas fundamentales:

1. Empleo arreglos espaciales. Representaciones estructurales de las moléculas, en las cuales señalaba configuraciones intermedias y rotaciones.

Buscaba responder:¿Cómo se ven las moléculas? ¿Cómo se comportan químicamente?

Basó su trabajo en el isomerismo espacial de los ácidos insaturados mediante dibujos iconitos

3. Estudio de reacciones de adición y eliminación. La fuerza disponible ente atómos unidos en un enlace, por le cual la molécula tomaba una configuración y presentaba una reactividad especifica.

2. Introdujo el concepto de afinidad residual. La fuerza disponible ente atómos unidos en un enlace, por le cual la molécula tomaba una configuración y presentaba una reactividad especifica.

Adición planasimetrica (Siempre ocure en el mismo lado)

Observaba la molécula como un conjunto de dinámicas internas.

Influia en la rotación de las moléculas, ya que una molecula adquiria la configuración mas estable o "favorecida".

Utilizadando como argumentos experimentales:

Estudio del ácido maleico y fumárico

Formación de anhidrido.Oxidación con permanganato Pao de A. maleico a A. fumérico.

Ante todo resultado que conradecia sus hipótesis, realizo el proceso experimental para explicar la reacción y reforzar su teoría.

Concluyo que el ácido maleico era cis y el fumarico era trans.

1887

1882 Estudio de la hidroxilamina

Myer empieza a ecplicar el isomerismo de las bencildioximas desde el arreglo espacial.

Desencadeno el estudio del isomerismo de las bencildioximas(1883)

Julius Lothar Meyer (1830-1895)

Isomería del nitrógeno

Meyer genero contrastaciones de la isomeria geometrica presente en los ácido insaturados con las bencildioximas

Determianado tres estructuras posibles.

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Referencias bibiograficas

Aguilera, L. A., & Ramon, F. (2006). La estructuración de la química orgánica a partir de las teorías dual y unitaria: Una mirada Kuhniana. Educación Química, 25(2), 148–153. Disponible en: http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187- 893X2014000200010&lng=es&nrm=iso&tlng=es Asimov I. (1985) Introducción a la ciencia. Segunda Edición, Plaza & Janes, Barcelona, España. ISBN 0-465- 00472-2 Bensaude B., Stengers I. (1997) Historia de la Química. ADDISON-WESLEY IBEROAMERICANA, S.A. Madrid, España. ISBN 84-7829-011 Brock W. (1992) Historia de la química. Alianza editorial S.A, Madrid, ISBN 84-206-2912-X Costa, P. (2010). Avances y avalanchas del siglo XIX ( II ). Química y electricidad. Ciencia y Tecnologia, (2), 58–63.

Referencias bibiograficas

Esteban, S., & Peral, F. (2010). Controversias científicas en la Química del siglo XIX. Real Sociedad Española de Química, 106(3), 231–239. Ferrater J. (1983) Diccionario de filosofía. Tomo II. Quinta edición. Editorial Sudamericana. Buenos Aires, pg 913,914. Lockemann G. (1960) Historia de la química. volumen 2. UTEHA, México. Ramberg P. (2003) Chemical Structure, Spatial Arrangement: The Early History of Stereochemistry, 1874-1914. Ashgate Publishing Company.USA. ISBN 0-7546-0397-0 Rheinboldt, H. Historia da balança e a vida de Berzelius. Ed. Nova Stella. Ed. Edusp, São Paulo 1988. TANI TANI. (2012, septiembre 28). Proceso histórico del vitalismo. Consultado el 10 de enero, 2020, disponible en: http://www.amigo-latino.de/indigena/noticias/newsletter_08_12/575_sq_vital_AO.html