Isómeros

Isómeros y Propiedades físicas

Elaborado Por: Mtra. Leticia López Cuevas (CCM)

OBJETIVO ESPECÍFICO

• Diferenciar los isómeros de cadena y de posición para los hidrocarburos y el efecto de estas clases de isomerías en las propiedades de dichos compuestos así como su efecto en la pureza y costo durante su producción.
• Diferenciar los isómeros funcionales y geométricos y su efecto en las propiedades de diversos compuestos presentes en sistemas vivos.

Isómeros estructurales o de cadena

Isomería estructural o de cadena

• Las variaciones estructurales posibles están en la disposición de los carbonos.
• ¿De cuántas formas distintas puedes acomodar 4 carbonos y 10 hidrógenos?

C4H10

El Butano [C4H10]

n-butano Cadena continua en línea recta

2-metilpropano Cadena ramificada

Ambas fórmulas desarrolladas corresponden a la misma fórmula condensada C4H10, pero al tener distinto arreglo estructural o diferente disposición de los átomos en la cadena, se trata de dos compuestos, con propiedades físicas y nombre propio.

Reglas para dibujar isómeros:

1. Usar absolutamente todos los átomos que señale la fórmula condensada.
2. Considerar la valencia de cada átomo (número de enlaces posibles) para garantizar que cada uno tenga completo su octeto (o dueto, en el caso del hidrógeno).

3. Unir con enlaces sencillos los carbonos que señala la fórmula condensada; si la cantidad de hidrógenos y otros átomos no permite completar estos enlaces, deberá recurrirse a cambiar uno o más enlaces simples por dobles o triples, ya sea entre carbonos o entre éstos y oxígenos o nitrógenos (o cualquier otro átomo que posea como mínimo dos valencias). 4. Los hidrógenos deben unirse mediante enlaces simples, ya sea a carbonos o a otro tipo de átomos; lo mismo sucede con los halógenos (F, Cl, Br y I). 5. Para generar isómeros de cadena basta con variar la posición de los carbonos respecto a una cadena principal.

Número de isómeros de algunos Hidrocarburos

Dibuja los isómeros de cadena del pentano C5H12

Isómeros del C5H12 (pentano)

2,2-dimetilpropano (neopentano)

2-metilbutano (isopentano)

n-pentano

Observa los isómeros del pentano y sus propiedades físicas.

¿Qué observas, cómo se relaciona la estructura con sus puntos de ebullición?

Puntos de ebullición

En todos los compuestos orgánicos, a medida que aumenta la masa molecular aumenta el punto de ebullición, porque se debe administrar la suficiente energía para vencer las fuerzas que los mantienen unidos y así lograr el cambio de estado. Los puntos de ebullición de varios isómeros, que tienen áreas superficiales mayores (y con mayor posibilidad de sufrir atracción por fuerzas de London) tienen puntos de ebullición más altos. Por ejemplo:

Escribe un título aquí

Isobutano Punto de ebullición: -12°C Una ramificación (menor área superficial) tiene menos posibilidades de atracciones por fuerzas de London, tiene un punto de ebullición menor (-12°C).

Butano Punto de ebullición: 0°C Mayor área superficial al ser lineal

EFECTO DE LAS RAMIFICACIONES EN EL PUNTO DE EBULLICIÓN

• Entre moléculas que son isómeros, aquélla que posea el mayor número de ramificaciones tendrá el MENOR PUNTO DE EBULLICIÓN, de modo que el miembro de la familia que sea completamente simple (sin ramificaciones) tendrá el mayor punto de ebullición.
• ¿Por qué es así?

• Área que ocupa la molécula
• Fuerzas de atracción entre moléculas vecinas (fuerzas de Van der Waals)

Los compuestos de igual número de carbonos con más ramificaciones tienen menor punto de ebullición, por poseer una estructura más compacta con menos área superficial, esto se observa en TODOS los grupos funcionales. Ejercicio: Ordena de menor a mayor en función a su punto de ebullición los siguientes compuestos:

Isómeros de posición

Isómeros de posición

Los isómeros de posición difieren en la ubicación de un grupo funcional, de modo que el esqueleto de carbono no se modifica Por ejemplo, para la fórmula condensada C4H9Cl se tienen los siguientes isómeros de posición: Este par de isómeros tienen la misma longitud de átomos de carbono (el esqueleto de carbono no se modifica), sólo difieren en la posición del átomo de cloro, por lo que son isómeros de posición.

Todas las familias químicas poseen isomería de cadena o estructural, pero no todas cuentan con isomería de posición, tal y como sucede con los alcanos. Ejemplos: En ambos pares, se tiene la misma cantidad y arreglo de átomos de carbono, el esqueleto de carbonos no se modifica y solo difieren en la posición de C=O; ambos son cetonas y son isómeros de posición.

Isómeros funcionales

Isómeros funcionales

Tienen la misma fórmula condensada pero diferente grupo funcional en la molécula por el acomodo de átomos distintos a carbono y que son generadores de los grupos funcionales. Ejemplo: la fórmula condensada o molecular C2H6O, se tienen dos isómeros:

Ejemplo: Isomería por grupo funcional A partir de la fórmula C5H10O dibuja al menos tres isómeros funcionales e identifica los grupos funcionales de cada uno.

Isómeros geométricos

Isómeros geométricos

• Son un tipo de “estereoisómeros”, es decir, moléculas que solo difieren en la orientación espacial de los sustituyentes que van unidos a los carbonos con DOBLE ENLACE (o en anillos).
• Hay dos tipos de isómeros geométricos:
• Isómero cis (los sustituyentes están del mismo lado del doble enlace):
• cis-2-buteno
• Isómero trans (los sustituyentes están en lados opuestos respecto al doble enlace):
• trans- 2-buteno

Isómeros geométricos

• Para que haya isomería cis-trans, tiene que haber dos grupos diferentes en cada carbono del doble enlace.
• Ejemplo de molécula que no forman isomería cis-trans por no cubrir el requisito anterior: 1- buteno

Isómeros geométricos

• Los isómeros geométricos no se pueden convertir el uno en el otro sin romper o modificar los enlaces.
• Ejercicio: ¿cuál de los siguientes compuestos tiene isomería cis-trans? Dibuja las estructuras y señala los isómeros cis y trans en donde los haya.
• FCH=CHF
• F2C=CH2
• CH2=CH-CH2 -CH3

Referencias

• Bailey, P. S., & Bailey, C. A. (1995). Química orgánica: Concepto y aplicaciones. México: Pearson.
• Wade, L. G. (2006). Química orgánica (5ª. ed.). México: Pearson.