Hidrocarburos Aromáticos
Química
INTRO
En 1825, Michael Faraday aisló un compuesto con punto de ebullición de 80ºC de la mezcla oleosa que se condensaba del gas de alumbrado. El análisi elemental de esta sustancia mostró una realción 1;1 entre carbono e hidrógeno, una relación demasiado pequeña (CH) y nombró a esta nueva sustancia" bicarburo de hidrógeno".Posteriormente, Mitscherlich, sintetizó la misma sustancia a partir del calentamiento del ácido benzoico aislado de la benzoína. Utilizando distintas técnicas pudo determinar que la masa molecular era de aproximadamente 78 y correspondía a una fórmula molecular de C6H6. Renombró a este compuesto como bencina. Y nosotros en la actualidad lo nombramos BENCENO.
INDEX
Estructura del Benceno
Resonancia
Orbitales
Clasificación de los compuestos aromáticos
BENCENO
En 1866, Friedrich Kekulé propuso una estructura cíclica para el benceno, con tres enlaces dobles. Considerando la época, en que recién en 1859 se había propuesto la existencia de los enlaces multiples. la estructura cíclica con enlaces simples y dobles alternados, se consideró extravagante.
Enlace simple C-C (1.48 A)
Enlace doble C=C (1.34 A)
CLICK
RESONANCIA
El benceno, no presenta una estructura definida, sino que es un estado intermedio entre todas las formas posibles que pude adoptar la molécula. Esto se explica a partir de la teoría de resonancia; la cual postula que todos los átomos de Carbono que conforman el ciclo comparten por igual todas las ligaduras, de modo que los enlaces simples y dobles no tienen existencia individual
Todos los enlaces poseen la misma longitud de 1.397 A
BENCENO
OrBiTaLeS
La estructura presenta 6 enlaces sigma sp2-sp2; 6 enlaces sigma sp2-s y 3 enlaces pi. Dada la movilidad de los electrones que conforman los enlaces pi, la molécula presenta una distribución uniforme de la densidad electrónica en forma circular por encima y por debajo del ciclocarbonado.
CLASIFICACIÓN
Los derivados del benceno pueden clasificarse en:
- Derivados Homocíclicos: son aquellos que presentan unicamente átomos de carbono en la constitución de anillo.
- Mononucleares: un único anillo benzoico
- Polinucleares: muchos anillos benzoicos unidos entre si.
- Derivados Heterocíclicos: presentan un elemento distinto a carbono en la estructura del anillo.
Derivados Homocíclicos, mononucleares
- Derivados Mono-sustituidos
- Derivados di-sustituidos
- Derivados Tri-sustituidos
El anillo aromático posee átomos de otro elemento que poseen hibridación sp2. Por ejemplo: N, O y S, son los elementos más frecuentes.
Derivados Heterocíclicos
Compuestos Poli-nucleares
Son el resultado de la unión de dos o más nucleos bencénicos unidos por átomos de carbono que son comunes a dos o más núcleos. Los que revisten de mayor importancia son:
Compuestos Heterocíclicos fusionados
Compuestos de nucleos aislados
Son aquellos compuestos que poseen una cadena de carbonos que unen a los ciclos.
GRACIAS!!!
Compuestos aromáticos
Margarita Bravetti
Created on May 11, 2020
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Hidrocarburos Aromáticos
Química
INTRO
En 1825, Michael Faraday aisló un compuesto con punto de ebullición de 80ºC de la mezcla oleosa que se condensaba del gas de alumbrado. El análisi elemental de esta sustancia mostró una realción 1;1 entre carbono e hidrógeno, una relación demasiado pequeña (CH) y nombró a esta nueva sustancia" bicarburo de hidrógeno".Posteriormente, Mitscherlich, sintetizó la misma sustancia a partir del calentamiento del ácido benzoico aislado de la benzoína. Utilizando distintas técnicas pudo determinar que la masa molecular era de aproximadamente 78 y correspondía a una fórmula molecular de C6H6. Renombró a este compuesto como bencina. Y nosotros en la actualidad lo nombramos BENCENO.
INDEX
Estructura del Benceno
Resonancia
Orbitales
Clasificación de los compuestos aromáticos
BENCENO
En 1866, Friedrich Kekulé propuso una estructura cíclica para el benceno, con tres enlaces dobles. Considerando la época, en que recién en 1859 se había propuesto la existencia de los enlaces multiples. la estructura cíclica con enlaces simples y dobles alternados, se consideró extravagante.
Enlace simple C-C (1.48 A)
Enlace doble C=C (1.34 A)
CLICK
RESONANCIA
El benceno, no presenta una estructura definida, sino que es un estado intermedio entre todas las formas posibles que pude adoptar la molécula. Esto se explica a partir de la teoría de resonancia; la cual postula que todos los átomos de Carbono que conforman el ciclo comparten por igual todas las ligaduras, de modo que los enlaces simples y dobles no tienen existencia individual
Todos los enlaces poseen la misma longitud de 1.397 A
BENCENO
OrBiTaLeS
La estructura presenta 6 enlaces sigma sp2-sp2; 6 enlaces sigma sp2-s y 3 enlaces pi. Dada la movilidad de los electrones que conforman los enlaces pi, la molécula presenta una distribución uniforme de la densidad electrónica en forma circular por encima y por debajo del ciclocarbonado.
CLASIFICACIÓN
Los derivados del benceno pueden clasificarse en:
Derivados Homocíclicos, mononucleares
El anillo aromático posee átomos de otro elemento que poseen hibridación sp2. Por ejemplo: N, O y S, son los elementos más frecuentes.
Derivados Heterocíclicos
Compuestos Poli-nucleares
Son el resultado de la unión de dos o más nucleos bencénicos unidos por átomos de carbono que son comunes a dos o más núcleos. Los que revisten de mayor importancia son:
Compuestos Heterocíclicos fusionados
Compuestos de nucleos aislados
Son aquellos compuestos que poseen una cadena de carbonos que unen a los ciclos.
GRACIAS!!!