Hidratos de Carbono

HIRATOS DE CARBONO

Hidratos de Carbono

• Tambien llamados carbohidratos o glucidos
• Abunantes del tejidos vegetales y ampliamente distribuidos en tejidos animales
• Se obtienen por fotosintesis en vegetales a partir de CO2 y H2O
• Proveen el 50% al 60% de las calorias total en la alimentacion balanceada humana

• Contienen C, H y O
• Polihidroaldehidos o Polihidroxicetonas

Clasificacion

• Oligosacaridos
• Disacaridos
• Maltosa
• Lactosa
• Sacarosa

• Polisacaridos
• Hompolosacaridos
• Almidon /glucogeno
• Heteropolisacaridos

• Glicosaminoglicanos

• Monosacaridos o azucares simples
• Glucosa
• Galactosa
• Fructosa
• Ribosa

MONOSACARIDOS

Sufijo "osa" Aldosas /cetosas Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas Adicion sucesiva de -CH-OH Son sustancias reductoras en medio alcalino

MONOSACARIDOS

C2 del gliceraldehido es quiral Dos isomeros opticos (enantiomeros o antipodas opticas) Uno es dextrorotatorio (+) y el otro es levorotatorio (-)

Aldosas de la serie D

Serie generada a partir del D-gliceraldehido por adicion de -CH-OH Se generan nuevos isomeros que no son enantiomeros sino diasteroisomeros Para cada compuesto de la serie D existe el enantiomero de la serie L

Cetosas de la serie D

Serie generada a partir de la Dihidroxicetona por adicion de -CH-OH Para cada compuesto de la serie D existe el enantiomero de la serie L

La serie D indica la familia o la serie a la que pertenece el compuesto, no indica su indice de rotacion especifica.

Monosacaridos de importancia biologica

Estructuras Ciclicas

Explican propiedades de muchos monosacaridos Se forma una union tipo hemiacetal (reaccion del aldehido o cetona y alcohol) Aldohexosas: C1 y C5 Aldopentosa: C1 y C4 Cetohexosa: C2 y C5

Estructuras Ciclicas

En las aldosas ciclicas, el C1 es el carbono potencial reductor En las cetosas ciclicas, el C2 es el carbono potencial reductor Tanto el C1 como C2 se denominan en la estructura ciclica carbono anomerico y es un carbono quiral y esto origina dos anomeros (isomeros): alfa y beta

GLUCOSA

Alfa - D- Glucosa

D- GLucosa(lineal)

Beta- D- Glucosa

GALACTOSA

Alfa - D- Galactosa

D- Galactosa(lineal)

Beta- D- Galactosa

MANOSA

Alfa - D- Manosa

D- Manosa(lineal)

Beta- D- Manosa

RIBOSA

Alfa - D- Ribosa

D- Ribosa(lineal)

Beta- D- Ribosa

FRUCTOSA

Alfa - D- Fructosa

D- Fructosa(lineal)

Beta- D- Fructosa

Derivados de Monosacaridos

Glicosidos

El carbono hemiacetalico de aldosas y cetosas reacciona con otra molecula. Se establece una union glicosidica (alfa o beta) No hay fenomeno de mutarrotacion Glucosidos, galactosidos, fructosidos Aglicona

Productos de reduccion de hexosas

Por reduccion de un aldehido o cetona (en PH2/catalizador) se forma un polialcohol Este compuesto no puede formar una union hemiacetalica

Desoxiazucares

Se originana por perdida de oxigeno de uno de los OH del azucar La 2-desoxiribosa se origina por sustraccion del oxigeno del OH del C2 de la ribosa

Productos de oxidacion de aldosas

La funcion aldehido se oxida a carboxilo (oxidantes suaves) y se generan acidos aldonicos La oxidacion energica de los C1 y C6 genera acidos dicarboxilicos, acidos sacaridos o aldaricos La oxidacion selectiva del C6 genera acidos uronicos

Productos de oxidacion de aldosas

La funcion aldehido se oxida a carboxilo (oxidantes suaves) y se generan acidos aldonicos La oxidacion energica de los C1 y C2 genera acidos dicarboxilicos, acidos sacaridos o aldaricos La oxidacion selectiva del C6 genera acidos uronicos

Productos de oxidacion de aldosas

La funcion aldehido se oxida a carboxilo (oxidantes suaves) y se generan acidos aldonicos La oxidacion energica de los C1 y C2 genera acidos dicarboxilicos, acidos sacaridos o aldaricos La oxidacion selectiva del C6 genera acidos uronicos

Esteres Fosforicos

Los monosacaridos se fosforilan originando esteres fosforicos Primer paso en la utilizacion de monosacaridos

Aminoazucares

Surgen de la sustitucion de un OH por NH2 Forman parte de los polisacaridos y glicolipidos complejos Frecuentemente acetilados en la NH2

DISACARIDOS

Se forman por la union de dos monosacarios con perida de una molecula e agua Maltosa = union de dos alfa-D-glucosa por union alfa glicosidica 1->4 Azucar reductor

DISACARIDOS

Lactosa = union de beta-D-galactosa con alfa-D-glucosa por union beta glicosidica 1->4 Azucar reductor

DISACARIDOS

Sacarosa = union de alfa-D-glucosa con beta-D-fructosa por union doble glicosidica Azucar no reductor por estar bloqueados los aldehidos y cetonas potenciales Dextrogira y por hirolisis genera el "azucar invertido" una mezcla de glucosa y fructosa que es levogira.

POLISACARIDOS

Sustancias mas complejas formadas por numerosas unidades de monosacaridos, unidas por enlace glicosidico No son reductores y se consideran macromoleculas Tambien se los conoce como glicanos Pueden ser homopolisacarios o heteropolisacaridos

HOMOPOLISACARIDOS

Almidon= reserva nutricia vegetal en granulos Compuesto de dos glucanos diferentes: amilosa (20%) y amilopectina Amilosa= polimero lineal de glucosas unidas por enlaces alfa 1-->4, adquiere disposicion helicoidal. Con el iodo da color azul intenso

HOMOPOLISACARIDOS

Amilopectina= polimero ramificado de glucosas unidas por enlaces alfa 1-->4 y alfa 1-->6 Con el iodo da color Violeta

HOMOPOLISACARIDOS

Glucogeno= reserva energetica animal (higado y musculo) Estructura similar a la amilopectina pero con mayor grado de ramificacion Con iodo da color rojo caoba

Acido Hialuronico

HETEROPOLISACARIDOS

Glicosaminoglucanos= antes llamados mucopolisacaridos, polimeros lineales de unidades disacaridas (acido uronico y hexosamina) Pueden estar sulfatados Tiene grupos ionizables, por ello se comportan como polianiones

Condritin Sulfato

HETEROPOLISACARIDOS

Proteoglicanos= asociacion de gags con proteinas mediante enlaces glicosidicos con restos serina (OH) o asparragina (N) Se unen por fuerzas electrostaticas a colageno, tienen capacidad de atraer agua

HETEROPOLISACARIDOS

Peptidoglicanos= forman parte de la pared bacteriana Cadenas paralelas de polisacaridos unidas transversalmente por pequeños trozos de oligopeptidos

HETEROPOLISACARIDOS

Glicoproteinas= son proteinas conjugadas con carbohidratos (oligosacaridos) como grupo prostetico