estereoisomeria

ESTEREOISOMERÍA

Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda .

Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica . Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro , y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro .

Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral .Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos .Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría) . Las moléculas quirales presentan actividad óptica.

AMINOÁCIDO

La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales

Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros .

(Griego, enanto, “opuesto”)

Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros . Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros). En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2n estereoisómeros posibles .

Por ejemplo, el 3 - bromo - 2 - butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperaría 4 estereoisómeros .

Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan

Diasteroisomeros

Flechas horizontales : enantiómerosFlechas verticales y oblicuas : diastereoisómeros